7-(2-bromoethyloxy)-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-bromoethyloxy)-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(2-bromoethyloxy)-3-(4-chlorophenyl)chromen-4-one；7-(2-bromoethoxy)-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one；7-(2-bromoethoxy)-3-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₂BrClO₃
• 分子量: 379.637
• InChiKey: YCFPFUGHPZYRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethyloxy)-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one 、 cytisine 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到(1R,5S)-3-(2-((3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Developing antineoplastic agents that target peroxisomal enzymes: cytisine-linked isoflavonoids as inhibitors of hydroxysteroid 17-beta-dehydrogenase-4 (HSD17B4)

  摘要：

  细胞嘧啶素连接异黄酮（CLIFs）通过靶向过氧化物酶体酶HSD17B4抑制癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c7ob01584d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(2-bromoethyloxy)-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Developing antineoplastic agents that target peroxisomal enzymes: cytisine-linked isoflavonoids as inhibitors of hydroxysteroid 17-beta-dehydrogenase-4 (HSD17B4)

  摘要：

  细胞嘧啶素连接异黄酮（CLIFs）通过靶向过氧化物酶体酶HSD17B4抑制癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c7ob01584d

文献信息

• CYTISINE-LINKED ISOFLAVONOID ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180344862A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Cytisine-linked isoflavonoids, or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for the treatment of conditions in which cells have a reliance on peroxisomal HSD17B4 to degrade very long chain fatty acids and provide necessary energy for cell proliferation, such as is seen in colorectal cancer and prostate cancer, for example.

  细胞色素素链与异黄酮相连，或其药用盐或其药用组合物，在治疗细胞依赖过氧化物酶体HSD17B4降解非常长链脂肪酸并为细胞增殖提供必要能量的情况下具有用处，例如在结肠癌和前列腺癌中观察到。
• Developing antineoplastic agents that target peroxisomal enzymes: cytisine-linked isoflavonoids as inhibitors of hydroxysteroid 17-beta-dehydrogenase-4 (HSD17B4)
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Wen Zhang、Przemyslaw Wyrebek、Tianxin Yu、Xuehe Xu、Vitaliy M. Sviripa、Svitlana P. Bondarenko、Yanqi Xie、Huy X. Ngo、Andrew J. Morris、James L. Mohler、Michael V. Fiandalo、David S. Watt、Chunming Liu

  DOI：10.1039/c7ob01584d

  日期：——

  Cytisine-linked isoflavonoids (CLIFs) inhibit cancer cells by targeting the peroxisomal enzyme HSD17B4.

  细胞嘧啶素连接异黄酮（CLIFs）通过靶向过氧化物酶体酶HSD17B4抑制癌细胞。