2-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-<<(R)-2-carboxy-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethyl-nonadecyloxy)-ethoxy>-hydroxyphosphoryl>-α-D-galactopyranuronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-<<(R)-2-carboxy-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethyl-nonadecyloxy)-ethoxy>-hydroxyphosphoryl>-α-D-galactopyranuronamide
• 英文别名: 2-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-{[(R)-2-carboxy-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethyl-nonadecyloxy)-ethoxy]-hydroxyphosphoryl}-α-D-galactopyranuronamide；(2R)-3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-carbamoyl-4-carbamoyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethylnonadecoxy)propanoic acid
• 化学式: C₄₃H₈₀N₃O₁₇P
• 分子量: 942.092
• InChiKey: LUJAWAPOALAXQO-ROSGGTHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 1H-1,2,4-三唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙酰丙酮 、 三丁基氧化锡 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 111.17h， 生成 2-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-<<(R)-2-carboxy-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethyl-nonadecyloxy)-ethoxy>-hydroxyphosphoryl>-α-D-galactopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  The first moenomycin antibiotic without the methyl-branched uronic acid constituent.- Unexpected structure activity relations

  摘要：

  Isolation and structure elucidation of a new moenomycin antibiotic (C1, 1e) that lacks the branching methyl group in the 4-position of unit F are reported. The smallest antibiotically active degradation product of le is the trisaccharide derivative 3. This observation is in contrast to structure activity relations in the moenomycin A series where it was found that disaccharide 4a is fully active.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87242-2

文献信息

• The first moenomycin antibiotic without the methyl-branched uronic acid constituent.- Unexpected structure activity relations
  作者：Martina Heßler-Klintz、Kurt Hobert、Armin Biallaß、Torsten Siegels、Monika Hiegemann、Armin Maulshagen、Dietrich Müller、Peter Welzel、Gerhard Huber、Dirk Böttger、Astrid Markus、Gerhard Seibert、Andreas Stärk、Hans-Wolfram Fehlhaber、Yveline van Heijenoort、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87242-2

  日期：1993.8

  Isolation and structure elucidation of a new moenomycin antibiotic (C1, 1e) that lacks the branching methyl group in the 4-position of unit F are reported. The smallest antibiotically active degradation product of le is the trisaccharide derivative 3. This observation is in contrast to structure activity relations in the moenomycin A series where it was found that disaccharide 4a is fully active.