longanlactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: longanlactone
• 英文别名: Longanlactone；(3S,5R)-3-(2-acetylpyrrol-1-yl)-5-prop-2-ynyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QTKQNYHMCDFYCF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longanlactone 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(3S,5S)-3-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  龙胆内酯类似物作为神经营养剂的合成及生物学评价

  摘要：

  使用以Friedel-Crafts酰化，Sonogashira偶联和1,3-偶极环加成反应为特征的途径合成Longanlactone类似物。研究了结构-活动关系的神经营养活动。发现化合物6在Neuro2a细胞中所有合成的类似物中具有最强的神经营养活性，这一点已通过一系列基于神经/潜在神经营养活性的体外/细胞试验（包括神经突增生试验和实时PCR进行流行的标记物评估）得到证明。增强的神经营养活动。化合物6可以用作进一步开发高效神经营养分子的模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.020
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 longanlactone
  参考文献：
  名称：

  吡咯内酯生物碱龙眼内酯的全合成

  摘要：

  首次实现了天然吡咯内酯长链内酯的不对称全合成。关键反应，即 Barbier 炔丙基化和 Paal-Knorr 吡咯合成，可以通过六个步骤轻松获得来自 L-天冬氨酸的目标天然产物，总产率为 31%。天然产物的 C-4 差向异构体和丙酰龙胆内酯也已通过该策略制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402563

文献信息

• Total Synthesis of a Pyrrole Lactone Alkaloid, Longanlactone
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Uredi Dilipkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201402563

  日期：2014.10

  The first asymmetric total synthesis of the natural pyrrole lactone longanlactone has been achieved. The key reactions, a Barbier propargylation and a Paal–Knorr pyrrole synthesis, have provided easy access to the target natural product from L-aspartic acid in six steps and 31 % overall yield. The C-4 epimer of the natural product and propionyllonganlactone have also been prepared by this strategy

  首次实现了天然吡咯内酯长链内酯的不对称全合成。关键反应，即 Barbier 炔丙基化和 Paal-Knorr 吡咯合成，可以通过六个步骤轻松获得来自 L-天冬氨酸的目标天然产物，总产率为 31%。天然产物的 C-4 差向异构体和丙酰龙胆内酯也已通过该策略制备。
• Synthesis and biological evaluation of longanlactone analogues as neurotrophic agents
  作者：Chada Raji Reddy、Amol Gorgile Tukaram、Siddique Z. Mohammed、Uredi Dilipkumar、Bathini Nagendra Babu、Sumana Chakravarty、Dwaipayan Bhattacharya、Pranav C. Joshi、René Grée

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.020

  日期：2018.2

  Longanlactone analogues were synthesized using a route featuring Friedel-Crafts acylation, Sonogashira coupling and 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Structure–activity relationships were investigated for neurotrophic activity. Compound 6 was found to have the most potent neurotrophic activity among all the synthesized analogues in Neuro2a cells as evidenced by a battery of in vitro/cell based assays

  使用以Friedel-Crafts酰化，Sonogashira偶联和1,3-偶极环加成反应为特征的途径合成Longanlactone类似物。研究了结构-活动关系的神经营养活动。发现化合物6在Neuro2a细胞中所有合成的类似物中具有最强的神经营养活性，这一点已通过一系列基于神经/潜在神经营养活性的体外/细胞试验（包括神经突增生试验和实时PCR进行流行的标记物评估）得到证明。增强的神经营养活动。化合物6可以用作进一步开发高效神经营养分子的模板。