sodium 4-hydroxy-3-methoxycinnamate | 24276-84-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 周围血管扩张药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
• 英文别名: ferulic acid sodium salt；sodium ferulate；ferulic sodium；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid sodium salt；Sodium 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate；sodium;3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24276-84-4
• 化学式: C₁₀H₉O₄*Na
• 分子量: 216.169
• InChiKey: NCTHNHPAQAVBEB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：16.6 mg/mL（76.79 mM）
• LogP：
  1.64

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

阿魏酸钠概述

阿魏酸钠（Sodium Ferulate, SF），商品名当归素，是阿魏酸（Ferulic acid）的钠盐，化学名称为3-甲氧基-4-羟基丙烯酸钠盐。它普遍存在于当归、川芎、蜂胶、酸枣仁等中药材中，具有抑制血小板聚集、促进血小板解聚、抗血栓形成、解除血管平滑肌痉挛、抗氧化和自由基清除、提高膜稳定性以及抗炎、镇痛、抗生育、调节免疫功能、利肝保湿等多种药理作用。临床主要用于治疗脑梗死、脑出血后遗症、一过性脑缺血、脑动脉硬化、头痛、头晕、失眠、记忆力下降、冠心病及白细胞减少症等。

制备方法

阿魏酸钠的合成步骤如下：将53克碳酸钠溶于1000毫升水中，加入205克阿魏酸，在沸水浴上迅速搅拌至完全溶解，趁热过滤，滤液冷却后析出片状阿魏酸钠结晶。过滤，用乙醇洗涤，抽干并在50℃以下干燥即得。反应式如图1所示。

药理作用 1. 抗血小板作用

• 抗血小板聚集：当归素通过减少TXA2的生成来抑制血小板聚集。
• 抑制血小板释放反应
• 抑制血小板粘附反应

当归素作为环氧酶抑制剂，虽然其效果不如阿司匹林强和持久，但可增加血小板cAMP含量。与阿司匹林不同的是，在体内给药时对血管壁PGI2的生成没有明显影响。

2. 抗血栓作用

• 抗血栓形成：通过抑制血小板聚集及释放反应来发挥抗血栓作用。
• 促进纤维蛋白溶解

3. 解除血管平滑肌痉挛 4. 抗炎作用

对多种致炎剂引起的炎症反应有抑制作用。

5. 免疫调节作用

增强吞噬细胞系统功能，有利于清除抗原异物，保持机体稳定。

6. 调节免疫功能

当归素能增强吞噬细胞系统的功能，推测中医的补血可能与增强机体免疫功能有关。

7. 抗生育作用 8. 其他作用

如抗炎、抗肿瘤等。

药代动力学

静脉给药后，阿魏酸钠血浆蛋白结合率为20.6%，大鼠分布半衰期为3分钟，消除半衰期约为11.46±2分钟。它可通过血-脑脊液屏障，主要经肾脏排泄。

临床应用

• 神经系统疾病：如脑梗塞、眩晕等。
• 心血管疾病：不稳定型心绞痛。
• 泌尿系统疾病：慢性肾功能衰竭（CRF）、肾性高血压。
• 糖尿病相关疾病：如糖尿病及其视网膜病变、肾病等。
• 呼吸系统疾病：肺心病。
• 头痛

注意事项

个别人可能出现胃痛、上腹部不适或皮肤过敏、嗜睡等症状，停药后可消失。长期使用应定期检查血小板及肝、肾功能，如出现异常应立即停药。

用途

用于治疗冠心病、缺血性脑病、白细胞和血小板减少等病症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 生成 阿魏酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Immunological Evaluation of Organic Acid Salts of Levamisole

  摘要：

  采用溶剂结晶法，以盐酸左旋咪唑和有机酸（抗坏血酸、酒石酸、柠檬酸和阿魏酸）为原料，分别制备了四种左旋咪唑有机酸盐。通过元素分析、紫外可见光谱、傅立叶变换红外光谱、ESI-MS、DSC-TGA、水中溶解度、熔点、旋光度和水中 pH 值对盐进行了表征。通过腹腔注射环磷酰胺建立免疫抑制小鼠模型，验证和比较盐酸左旋咪唑和左旋咪唑有机酸盐对免疫抑制小鼠免疫功能的影响。结果表明，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑在明显提高环磷酰胺诱导的免疫抑制小鼠血清 IgM 和 IgG 含量以及免疫器官指标的同时，IgG 含量和免疫器官指标的升高幅度均高于其他盐类。因此可以得出结论，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑比其他盐类更能有效增强免疫力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15457

文献信息

• Preparation and Immunological Evaluation of Organic Acid Salts of Levamisole
  作者：Xiaoling Feng、Yi Yang、Jianhua Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15457

  日期：——

  Four kinds of organic acid salts of levamisole were prepared from levamisole hydrochloride and organic acids (L-ascorbic acid, tartaric acid, citric acid and ferulic acid) by solvent crystallization method, respectively. The salts were characterized by elemental analysis, UV-VIS, FTIR, ESI-MS, DSC-TGA, solubility in water, melting point, optical rotation and pH in water. The immunosuppressed mice models were established by intraperitoneal injection of cyclophosphamide to verify and compare the effects of levamisole hydrochloride and organic acid salts of levamisole on immune functions of immunosuppressed mice. The results showed while significantly increasing the contents of serum IgM and IgG and the immune organ indexes in cyclophosphamide-induced immunosuppressed mice, levamisole ferulate and levamisole tartrate presented higher increases in IgG contents and immune organ indexes than other salts did. Thus, it could be concluded that levamisole ferulate and levamisole tartrate were more effective on immune enhancement than other salts.

  采用溶剂结晶法，以盐酸左旋咪唑和有机酸（抗坏血酸、酒石酸、柠檬酸和阿魏酸）为原料，分别制备了四种左旋咪唑有机酸盐。通过元素分析、紫外可见光谱、傅立叶变换红外光谱、ESI-MS、DSC-TGA、水中溶解度、熔点、旋光度和水中 pH 值对盐进行了表征。通过腹腔注射环磷酰胺建立免疫抑制小鼠模型，验证和比较盐酸左旋咪唑和左旋咪唑有机酸盐对免疫抑制小鼠免疫功能的影响。结果表明，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑在明显提高环磷酰胺诱导的免疫抑制小鼠血清 IgM 和 IgG 含量以及免疫器官指标的同时，IgG 含量和免疫器官指标的升高幅度均高于其他盐类。因此可以得出结论，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑比其他盐类更能有效增强免疫力。