(4aS,7R,8S)-8-(2,2-dimethoxyethyl)-4,4a,7,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,7R,8S)-8-(2,2-dimethoxyethyl)-4,4a,7,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one
• 英文别名: (4aS,7R,8S)-8-(2,2-dimethoxyethyl)-4,4a,7,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: NSCQFMPJXPRGQT-UUWFMWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R,8S)-8-(2,2-dimethoxyethyl)-4,4a,7,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (-)-callicarpenal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Callpenarpenal的新型合成

  摘要：

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-胡薄荷酮氧化物 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (4aS,7R,8S)-8-(2,2-dimethoxyethyl)-4,4a,7,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Callpenarpenal的新型合成

  摘要：

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.012

文献信息

• A novel synthesis of (−)-callicarpenal
  作者：Daichi Oguro、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.012

  日期：2018.9

  ants. The mosquito bite-deterring activity level of callicarpenal was reported to be similar to that of N,N-diethyl-m-toluamide. The novel synthesis of (−)-callicarpenal reported herein was accomplished by starting from (+)-pulegone. In our original approach, a novel Prins-type cyclization based on Meyer–Schuster rearrangement was featured as a key step.

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。