diethyl(phenyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(phenyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: diethyl(phenyl)sulfonium triflate；Diethyl(phenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate；diethyl(phenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₅S
• 分子量: 316.366
• InChiKey: FBWBKOGVLIKWLF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(phenyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 、 苯胺 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺与烷基（芳基）ulf盐的 Ullmann型N-芳基化反应†

  摘要：

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06535k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 、 2,2-二氟乙基三氟甲磺酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到diethyl(phenyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由硫化物和氟代烷基三氟甲磺酸盐无溶剂合成烷基和氟代烷基sulf盐

  摘要：

  在无溶剂的条件下，由富电子的二芳基硫醚和氟代烷基三氟甲磺酸盐合成了一系列二芳基（氟代烷基）ulf盐。与二芳基硫化物不同，二烷基和烷基（芳基）硫化物与氟代烷基三氟甲烷磺酸盐（例如CF 3 SO 3 CH 2 CF 3，CF 3 SO 3 CH 2 CF 2 H）反应，以高收率提供三烷基和芳基（二烷基）ulf三氟甲烷磺酸盐，其中分别形成二烷基-和烷基（芳基）（氟代烷基）s盐，并被第二硫化物亲核攻击以产生非氟化sulf。在S Ñ2型反应可以在第一步停止，仅提供二烷基和烷基（芳基）（氟代烷基）s盐，这主要取决于硫化物的结构，氟代烷基三氟甲磺酸盐的性质，反应物的比例和/或反应温度。该协议允许高效便捷地访问各种烷基和氟烷基an盐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.10.020

文献信息

• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• Palladium-catalyzed phosphorylation of arylsulfonium salts with P(O)H compounds <i>via</i> C–S bond cleavage
  作者：Huijin Liu、Kai Sun、Xiaolan Li、Jie Zhang、Wei Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1039/d2ra04297e

  日期：——

  Herein we report a novel palladium-catalyzed phosphorylation of arylsulfonium salts with P(O)H compounds via C–S bond cleavage under mild conditions. The protocol provides a pragmatic strategy applicable to the synthesis of diverse arylphosphonates.

  在此，我们报道了一种新型钯催化的芳基锍盐与 P(O)H 化合物在温和条件下通过C-S 键裂解的磷酸化反应。该协议提供了适用于合成各种芳基膦酸盐的务实策略。
• Antireflective film material, and antireflective film and pattern formation method using the same
  申请人：——

  公开号：US20040253461A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  It is an object of the present invention to provide a material for an antireflective film that has high etching selectivity with respect to the resist, that is, that has a faster etching speed than the resist, a pattern formation method for forming an antireflective film layer on a substrate using this antireflective film material, and a pattern formation method using this antireflective film as a hard mask for substrate processing. The present invention provides a silicone resin for preventing reflection comprising an organic group comprising a carbon-oxygen single bond and/or a carbon-oxygen double bond; a light-absorbing group; and a silicon atom whose terminal end or ends are Si—OH and/or Si—OR. It also provides an antireflective film material comprising this silicone resin (A) for preventing reflection film, an organic solvent (B) and an acid generator (C).
• US7303785B2
  申请人：——

  公开号：US7303785B2

  公开（公告）日：2007-12-04