(E)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(2′-benzyloxy,5′-methylphenyl)-2-propenoic acid；(E)-3-(5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YDUIFNMCNBJYHR-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)acrylic acid 在 2,2'-联吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，β-二芳基丙酸衍生物的非对映选择性合成及其在（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映体的总合成中的应用

  摘要：

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.082
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，β-二芳基丙酸衍生物的非对映选择性合成及其在（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映体的总合成中的应用

  摘要：

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.082

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to 3-Arylpropenoates: Enantioselective Synthesis of (R)-Tolterodine
  作者：Valerio Zullo、Anna Iuliano

  DOI：10.1002/ejoc.201801690

  日期：2019.2.14

  Deoxycholic acid derived binaphthyl phosphites promote a highly enantioselective Rh‐catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to 3‐arylpropenoates, giving useful chiral building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The protocol was successfully applied to the enantioselective synthesis of the antimuscarinic drug (R)‐tolterodine.

  脱氧胆酸衍生的亚萘基亚磷酸酯可将芳基硼酸高度对映体的Rh催化的Rh催化共轭加成到3-芳基丙酸酯中，为合成生物活性化合物提供了有用的手性结构单元。该协议已成功应用于抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定的对映选择性合成。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of β,β-diarylpropionic acid derivatives and its application to the total synthesis of ( R )-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.082

  日期：2018.2

  Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of optically active β,β-diarylpropionic acid derivatives employing 4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one as the chiral auxiliary under an air atmosphere in excellent yields with high diastereoselectivity is reported. The catalytic system is applied to the total synthesis of (R)-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718.

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。