二乙酰二(三苯基膦)钯 | 14588-08-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙酰二(三苯基膦)钯
• 中文别名: 二(三苯基膦)二乙酸钯(II)；双(三苯基膦)醋酸钯；二(三苯基膦)乙酸钯(II)；三苯基膦醋酸钯；二乙酰二(三苯基膦)钯(II)；双(三苯膦基)醋酸钯(II)；双(醋酸合)双(三苯基膦)钯(II)
• 英文名称: Pd(OAc)2(PPh3)2
• 英文别名: Pd(PPh3)2(OAc)2；bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate；bis(triphenylphosphine)palladium(II) acetate；(PPh3)2Pd(OAc)2；bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(0)；palladium(II) bis-triphenylphosphine diacetate；bis(triphenylphosphine)palladium diacetate；bis(triphenylphosphine)palladium acetate；Bis(triphenylphosphinepalladium) acetate；palladium(2+);triphenylphosphane;diacetate
• CAS: 14588-08-0
• 化学式: C₄₀H₃₆O₄P₂Pd
• 分子量: 749.091
• InChiKey: UVBXZOISXNZBLY-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  136 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  对空气和湿气敏感，容易吸潮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28439000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  在-18℃并密封于氩气环境中保存。

SDS

双(三苯膦基)醋酸钯(II) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Diacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双(三苯膦基)醋酸钯(II)
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 14588-08-0
俗名： Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II)
分子式： C40H36O4P2Pd

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

双(三苯膦基)醋酸钯(II)在交叉偶合反应和铃木偶联反应中表现出优异的催化性能，在医药工业和有机化学领域有着广泛的应用。

制备

将0.2克Pd(AC)₂溶解于10毫升冰醋酸（也可采用甲苯、二氯甲烷、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺）中，得到醋酸钯溶液。将0.5克PPh₃溶解于30毫升无水乙醇（也可采用二氯甲烷、甲苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺）中，得到三苯基膦溶液。将醋酸钯溶液加入到三苯基膦溶液中，在60℃下超声反应5小时后冷却，过滤，最终得到黄色结晶的钯配合物，收率为98.5%，产物的质量纯度为99.5%。

用途

双(三苯膦基)醋酸钯(II)是一种有机试剂和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙酰二(三苯基膦)钯 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫配体的金属配合物。第17部分。钯（II）和单硫代苯甲酸铂（II）与各种路易斯碱的反应，以及对含有相关配体的配合物的进一步研究

  摘要：

  根据ir和分子量研究，乙酸钯（II）与过量的一硫代苯甲酸在苯中的反应产生[{Pd（SOCPh）2 } n ]，其被配制为硫桥连聚合物（n 3）。相反，通过Na 2 [PtCl 4 ]和Na [SOCPh]在乙醇或水性介质中的反应获得了各种形式的[{Pt（SOCPh）2 } n ] 。但是，所有这些材料都会与过量的各种路易斯碱L或L–L反应（L = PPh 3，PMePh 2，PMe 2 Ph，AsPh 3，SbPh 3或C 5 H 5N; L–L = 2,2'-联吡啶，Ph 2 P [CH 2 ] x PPh 2（x = 1或2）}给出中性单体[M（SOCPh）2 L 2 ]或[M（SOCPh）2（L–L）]个络合物，其中包含不相同的[SOCPh] –组。对于L = PMePh 2或PMe 2 Ph，1 H和31 P nmr研究表明是反式构型，而相关的[Pd（O 2 CMe）2-（PR 3）2

  DOI：

  10.1039/dt9780001195
• 作为产物：
  描述：

  palladium diacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 二乙酰二(三苯基膦)钯
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chul Woo; Lee, Jae Sung; Cho, Nag Sug, Journal of Molecular Catalysis, 1993, vol. 80, p. 31 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(Triisopropylsilyloxymethyl)cyclohexanone 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (4S,4aS,6aR,10aS,10bR)-4,8-dimethyl-1,4,4a,6a,7,10,10a,10b-octahydro-3H-benzo[h]isochromen-3-one 、 (4R,4aS,6aR,10aS,10bR)-4,8-dimethyl-1,4,4a,6a,7,10,10a,10b-octahydro-3H-benzo[h]isochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成先进的反式十氢化萘中间体，用于全合成蒽霉素

  摘要：

  描述了大环内酯天然产物蒽霉素的全合成进展。这种新方法利用分子间狄尔斯-阿尔德策略，然后进行表观化学反应，形成关键的反式十氢化萘框架。该路线的最终结果是立体选择性合成先进的三环内酯中间体，该中间体包含五个连续的立体中心，具有蒽霉素核心基序所需的正确的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/d4cc01738b

文献信息

• Single component cationic palladium proinitiators for the latent polymerization of cycloolefins
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20050187398A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Palladium compound compositions are provided in accordance with Formulae [((R) 3 E) a Pd(Q)(LB) b ] p [WCA] r , where ((R) 3 E) is a Group 15 electron donor ligand, Q is an anionic ligand, LB is a Lewis base, WCA is a weakly coordinating anion, a is 1, 2 or 3, b is 0, 1 or 2, the sum of a and b is 1, 2 or 3 and each of p and r is an integer such that the molecular charge is zero, or [(E(R) 3 )(E(R) 2 R*)Pd(LB)] p [WCA] r where E(R) 2 R* represents a Group 15 neutral electron donor ligand and where R* is an anionic hydrocarbyl containing moiety, bonded to the Pd and having a β hydrogen with respect to the Pd center. Such compound composition exhibits latent polymerization activity in the presence of polycyclic olefins.

  钯化合物组成按照以下公式提供：[((R)3E)aPd(Q)(LB)b]p[WCA]r，其中((R)3E)是第15族电子供体配体，Q是阴离子配体，LB是路易斯碱，WCA是弱配位阴离子，a为1、2或3，b为0、1或2，a和b的总和为1、2或3，p和r各自为整数，使得分子电荷为零，或[(E(R)3)(E(R)2R*)Pd(LB)]p[WCA]r，其中E(R)2R*代表第15族中性电子供体配体，R*是与Pd键合的含有阴离子烃基的部分，并且相对于Pd中心具有β氢。这种化合物组成在多环烯烃存在时表现出潜在的聚合活性。
• The ubiquitous cross-coupling catalyst system ‘Pd(OAc)₂’/2PPh₃ forms a unique dinuclear Pd^I complex: an important entry point into catalytically competent cyclic Pd₃ clusters
  作者：Neil W. J. Scott、Mark J. Ford、Christoph Schotes、Rachel R. Parker、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c9sc01847f

  日期：——

  PPh3 (i.e. a Pd/PPh3 ratio of 1 : 2) affords a novel dinuclear PdI complex [Pd2(μ-PPh2)(μ2-OAc)(PPh3)2] as the major product, the elusive species resisting characterization until now. While unstable, the dinuclear PdI complex reacts with CH2Cl2, p-fluoroiodobenzene or 2-bromopyridine to afford Pd3 cluster complexes containing bridging halide ligands, i.e. [Pd3(X)(PPh2)2(PPh3)3]X, carrying an overall

  乙酸钯（II）'Pd（OAc）2 '/ n PPh 3是用于交叉偶联反应的普遍存在的预催化剂体系。广泛接受的是，原位产生的反式-[Pd（OAc）2（PPh 3）2 ]的还原产生[Pd 0（PPh 3）n ]和/或[Pd 0（PPh 3）2（OAc）] -与有机卤化物发生氧化加成反应的物种–交叉偶联催化循环的第一步。在本文中，我们首次报告了Pd的反应。3（OAC） 6与6当量的PPH 3（即一个的Pd / PPH 3比为1：2），得到一种新颖的双核的Pd余物[钯2（μ-PPH 2）（μ 2 -OAc）（PPH 3） 2 ]作为主要产品，直到现在仍难以表征。虽然不稳定，但双核Pd I络合物与CH 2 Cl 2，对氟碘苯或2-溴吡啶反应，得到含有桥联卤化物配体的Pd 3簇络合物，即[Pd 3（X）（PPh 2）2（PPh 3）3 ] X，具有整体4/3的氧化态（在Pd处）。使用2-溴吡啶对于理解形成的[Pd
• Novel imidazole based heterocycles
  申请人：Calderwood David J.

  公开号：US20080249305A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention is directed to novel imidazopyrazine compounds useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及新型咪唑吡嗪化合物，可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和疾病，特别是炎症性疾病和增生性疾病和疾病，例如癌症。
• Efficient oxidative carbonylation of PrOH to oxalate catalyzed by Pd(II)–PPh3 complexes using benzoquinone as a stoichiometric oxidant
  作者：E. Amadio、L. Toniolo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.033

  日期：2014.9

  before the β-H elimination. Instead there is a nucleophilic intrasphere attack of the alkoxy ligand onto a CO ligand. After catalysis the precursor trans-[PdBr2(PPh3)2] has been detected, together with trans-[PdBr(COOiPr)(PPh3)2] and [Pd(BQ)(PPh3)2]. PPh3 remains coordinated to the palladium centre during catalysis. A BQ- and halides-assisted catalytic cycle is proposed. In this cycle, the reoxidation

  反式-[PdBr 2（PPh 3）2 ] / NEt 3 / PPh 3 / LiBr的催化体系在i PrOH氧化羰基化为相应的草酸盐中具有很高的活性，并具有选择性，该苯甲酸是用苯醌（BQ）作为化学计量的氧化剂。草酸盐与少量的碳酸盐和丙酮一起形成。讨论了催化体系中各组分的影响以及BQ浓度，反应时间，温度和CO压力的影响。NEt 3中和在催化循环中释放的酸，因此有利于二碳烷氧基中间体的形成。新增PPh 3与苯醌反应生成甜菜碱，甜菜碱是有助于进一步提高催化活性的碱。该溴-阴离子可能坐标，其在所形成的钯（0）的产物形成步骤从而稳定其对分解和使其再氧化更容易和重新进入催化循环。催化活性仅取决于BQ的浓度，这表明未配位的BQ不参与催化循环的缓慢步骤，或者这些物种中BQ的配位强烈。随着NEt 3和PPh 3浓度的增加，对草酸盐的催化活性增加。，而对碳酸盐的选择性和丙酮的形成几乎保持不变。除了抑制丙酮的
• Reactions of Schiff Base‐Substituted Diselenides and ‐tellurides with Ni(II), Pd(II) and Pt(II) Phosphine Complexes
  作者：Maximilian Roca Jungfer、Ernesto Schulz Lang、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/ejic.202000750

  日期：2020.12.7

  The salicylidene Schiff bases of bis(2‐aminophenyl)diselenide and ‐ditelluride react with [MIICl2(PPh3)2] (M = Ni, Pt) or [PdII(OAc)2(PPh3)2] with formation of square‐planar complexes with the general formulae [MII(LY)(PPh3)] (M = Ni, Pd, Pt, Y = Se, Te). The ligands coordinate to the metals as tridentate O,N,Se/Te} chelates. The reduction of the dichalcogenides and the formation of the chalcogenolato

  双（2-氨基苯基）二硒化物和-二碲化物的水杨基席夫碱与[M II Cl 2（PPh 3）2 ]（M = Ni，Pt）或[Pd II（OAc）2（PPh 3）2 ]与通式[M II（L Y）（PPh 3）]（M = Ni，Pd，Pt，Y = Se，Te）形成方平面配合物。配体与金属配位成三齿O，N，Se / Te}螯合物。通过释放的PPh 3原位发生二氰化物的还原和硫属元素生成。配体。借助于DFT计算，已经从实验数据中得出了这种反应的机理。这表明在与金属中心配位时，二硫代氰化物键具有更高的极化和部分电荷分离，因此有助于二硫代氰化物键与PPh 3的裂解。根据提出的机制，在严格排除氧气的情况下，但在有水的情况下，可获得最佳产量。