二十二酰氯 | 21132-76-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 二十二酰氯
• 英文名称: docosanoyl chloride
• 英文别名: behenoyl chloride；n-docosanoyl chloride；behenyl chloride；docosanoic acid chloride
• CAS: 21132-76-3
• 化学式: C₂₂H₄₃ClO
• 分子量: 359.036
• InChiKey: QTHQYNCAWSGBCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.954
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 储存条件：
  | -20°C |

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二十二烷醛	docosanal	57402-36-5	C22H44O	324.591

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十二酰氯 在 三乙基硅烷 、 三异丙叉丙酮基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到二十二烷醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化用氢硅烷将酰氯还原为醛

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317155
• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二十二酰氯
  参考文献：
  名称：

  钯催化用氢硅烷将酰氯还原为醛

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317155
• 作为试剂：
  描述：

  二十二酸 、 氯化亚砜 、 Boc-Val-Glu(OBzl)-OBzl 、 苯甲醚 、 二十二酰氯 在 苯 、 二十二酰氯 、 三氟乙酸 、 Val-Glu(OBzl)-OBzl 、 氯仿 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 、 三氟乙酸 、 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以an usual work-up afforded dibenzyl N-(N-docosanoyl-L-valyl)-L-glutamate (520 mg, powder)的产率得到dibenzyl N-(N-docosanoyl-L-valyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N-acyl peptide, processes for their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  本发明揭示了以下式子的N-酰基肽：##STR1## 其中R.sup.1是脂肪酰氧基或烯酰氧基；R.sup.2是烷基或烯基；R.sup.3和R.sup.4分别是低烷基，羟基（低）烷基，芳基（低）烷基，酯化的羧基（低）烷基，羧基（低）烷基，保护的氨基（低）烷基或氨基（低）烷基；R.sup.5是氢，羟基（低）烷基，保护的氨基（低）烷基，氨基（低）烷基，羧基（低）烷基或酯化的羧基（低）烷基；R.sup.6是羧基，酯化的羧基或磺酸（低）烷基；A.sup.1，A.sup.2和A.sup.3分别是键或低烷基；m和n分别是0或1的整数；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗补体活性和纤溶活性，并可用作免疫复合物疾病或自身免疫疾病（如肾炎，风湿病，系统性红斑狼疮等）以及血栓形成（如脑卒中，冠状动脉不足，肺栓塞等）的治疗剂。

  公开号：

  US04643990A1

文献信息

• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Opioid receptor antagonist prodrugs
  申请人：Nirsum Laboratories, Inc.

  公开号：US10533015B1

  公开（公告）日：2020-01-14

  Provided herein are prodrugs of opioid receptor antagonists such as nalmefene and naltrexone, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of behavioral disorders.

  本文提供了阿片受体拮抗剂的前药，如纳美非林和纳曲酮，包括所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗行为障碍的方法。
• Liquid crystalline solvents as mechanistic probes. 14. Type II photochemistry of ketones in liquid crystalline solvents. The influence of ordered media on biradical dynamics
  作者：David A. Hrovat、Jerry H. Liu、Nicholas J. Turro、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja00335a028

  日期：1984.11

  Etude de la photochimie de cinq alcanophenones, PhCO(CH 2 ) n H (n=4,10,17,19,21), de la nonadecanone-10 et de l'undecanone-2 dans les phases solide, isotrope et smectique de stearate de butyle

  Etude de la photochimie de cinq alcanophenones, PhCO(CH 2 ) n H (n=4,10,17,19,21), de la nonadecanone-10 et de l'undecanone-2 dans les phase solide, isotrope et smectique de硬脂酸丁酯
• Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. 6. Synthesis and biological evaluation of some 3'-acyl derivatives of 2,2'-anhydro-1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride
  作者：Ernest K. Hamamura、Miroslav Prystasz、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt、Kenji Yamaguchi、Naomi Uchida、Kosaburo Sato、Akio Nomura、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00227a016

  日期：1976.5

  The reactions of cytidine with 22 different 2-O-acyloxyisobutyril chlorides lead to the isolation of the corresponding 2,2'-anhydro-1-(3'-O-acyl-beta-d-arabinofuranosyl)cytosine hydrochlorides 9. These compounds, which all show cytotoxicity against HeLa cells in tissue culture, have been examined for antiviral and antileukemic activity. Activity against DNA viruses (vaccinia and Herpes) in tissue culture

  胞苷与22种不同的2-O-酰氧基异丁酰氯的反应导致分离出相应的2,2'-脱水-1-（3'-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐9。这些化合物，所有这些都显示出对组织培养物中的HeLa细胞具有细胞毒性，已经检查了其抗病毒和抗白血病活性。在组织培养中，对具有DNA带有8--12个碳原子的酰基的化合物，DNA病毒（牛痘和疱疹）的活性最大。小鼠对L1210白血病的活性随酰基长度的变化而显着变化，长链（C16-C22）酯具有很高的活性。胞苷与O-乙酰基水杨酰氯之间的反应为合成3'-O-Ac环C盐酸盐提供了另一种途径。