7-(difluoromethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(difluoromethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(Difluoromethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 318.277
• InChiKey: CUMLWHIHONDOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(difluoromethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Meng, Wei-Dong; Zhang, Zhi-Hang; Qing, Feng-Ling, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 7, p. 648 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• 一种二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素类化合物的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106977483A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本申请公开了有机合成领域的一种简便条件下二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇类化合物的合成方法，具体地说，是由简单的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇化合物和溴二氟膦酸酯出发，高收率地得到二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇的方法。该方法使用天然产物提取得到的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇和溴二氟膦酸酯化合物为原料，在廉价易得的弱碱存在下，较高收率和选择性的得到目标产物。具有反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的结构具有抗肿瘤，抗氧化等生物活性，所得的产物同时也是一类十分重要的中间体，可以用于进一步的化学修饰，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• Efficient difluoromethylation of isoflavonoids and flavonoid under mild conditions
  作者：Yang Huang、An-Jun Wang、Jingjing Kong、Yue-Guang Lou、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390686

  日期：2018.1.2

  been developed. The protocol uses readily available, non-ozone-depleting and easy handling BrCF2PO(OEt)2 as difluorocarbene precursor. The reaction underwent the formation of difluorocarbene under mild reaction conditions with relatively weak base therefore demonstrates high selectivity. Application of the reaction led to difluoromethylated biologically relevant molecules. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简单有效的异黄酮、类黄酮和香豆素二氟甲基化方案。该协议使用现成的、不消耗臭氧和易于处理的 BrCF2PO(OEt)2 作为二氟卡宾前体。该反应在温和的反应条件下与相对弱的碱形成二氟卡宾，因此表现出高选择性。该反应的应用导致二氟甲基化的生物相关分子。图形概要
• Meng, Wei-Dong; Zhang, Zhi-Hang; Qing, Feng-Ling, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 7, p. 648 - 649
  作者：Meng, Wei-Dong、Zhang, Zhi-Hang、Qing, Feng-Ling、Li, Qing、Zhang, Yue-Yue、Wang, Hui-Sheng

  DOI：——

  日期：——