过氧十二烷酸 | 2388-12-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 过氧十二烷酸
• 英文名称: peroxylaurinoic acid
• 英文别名: perlauric acid；peroxydodecanoic acid；Dodecaneperoxoic acid
• CAS: 2388-12-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: BRDYCNFHFWUBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  307.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧十二烷酸 在 吡啶 作用下， 反应 100.0h， 生成 1-十四烯
  参考文献：
  名称：

  羧酸（II）的选择性混合偶联。-具有烯基，卤代，酮基，羧基和手性α-碳的不对称二酰基过氧化物的光解。与混合Kolbe电解的比较

  摘要：

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97195-9
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 双氧水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到过氧十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸的选择性混合偶联（I）。-具有无环和环状烷基的不对称二酰基过氧化物的电解，热解和光解

  摘要：

  14不对称的二酰基过氧化物（R 1 CO 2 -O 2 CR 2，R 1为十一烷基； R 2为例如甲基，丙基，戊基，壬基，2-甲基丙基，2-丙基，2-戊基，环丙基，环丁基，环己基）以85至92％的产率制备。十二烷酰基辛酰过氧化物（）的方波电解会产生不对称的偶合产物十八烷（），收率和选择性都较差。溶液中的热解或光解优先产生，但也有相当数量的歧化产物。在-78°C下，纯净的过氧化物选择性地被光解成混合的二聚体。带有直链和β-支链烷基的高收率（63 – 76％），带有环烷基的中等收率（42 – 56％），而带有α-支链的二酰基过氧化物则中等收率（20 – 33％）。混合Kolbe电解与纯净过氧化物的低温光解的比较表明，在小规模转化方面，后一种方法在产率和选择性方面具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97194-7
• 作为试剂：
  描述：

  烟碱 在 过氧十二烷酸 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3-((2S)-1t-methyl-1c-oxy-pyrrolidin-2r-yl)-pyridine 1-oxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Notes- Pyridine-1-oxides. IV. Nicotine-1-oxide, Nicotine-1'-oxide, and Nicotine-1,1'-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a643

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Aldehydes: Single Component Catalyst and Mechanistic Studies
  作者：Xingguo Jiang、Yizhan Zhai、Junyu Chen、Yulin Han、Zheng Yang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201700576

  日期：2018.1

  An aerobic oxidation of aldehydes towards carboxylic acids in MeCN using 1 atm of pure oxygen or oxygen in air as the oxidant and a catalytic amount of single component catalyst, Fe(NO3)3·9H2O, has been developed. Carboxylic acids with different synthetically useful functional groups were obtained at room temperature. Two mechanistic pathways have been proposed based on isotopic labeling, NMR monitoring

  已开发出使用1个大气压的纯氧或空气中的氧气作为氧化剂，并催化量的单组分催化剂Fe（NO 3）3 · 9H 2 O催化将MeCN中的醛类氧化为羧酸的方法。在室温下获得具有不同的合成有用的官能团的羧酸。基于同位素标记，NMR监测和对照实验，已经提出了两种机理途径。该反应的实用性已通过使用纯氧气或约30 mL / min的气流进行了数个50 mmol规模的反应来证明。
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• Effect of Organic Solvents on the Rate of Oxidation of Sulfoxides with Peroxy Acids
  作者：V. S. Dutka、G. G. Midyana、Yu. V. Dutka、E. Ya. Pal’chikova

  DOI：10.1134/s1070363220030020

  日期：2020.3

  second stage is the rate-limiting step. The reaction medium significantly affects the rate of oxidation. The calculated activation parameters of the oxidation process indicate a compensation effect in the investigated reaction. Correlations between the main physicochemical parameters of solvents and the effective rate constants (k) of dimethyl sulfoxide oxidation with peroxy acids were found. Depending

  摘要研究了亚砜与过氧酸在各种有机介质中的反应。反应机理涉及亚砜-过氧酸中间体的快速形成，该中间体在第二阶段分解形成羧酸和相应的砜。第二阶段是速率限制步骤。反应介质显着影响氧化速率。计算出的氧化过程的活化参数表明了所研究反应的补偿作用。发现溶剂的主要理化参数与过氧酸氧化二甲基亚砜的有效速率常数（k）之间存在相关性。根据反应条件，影响k的主要因素 值是反应物和结构因子的特异性和非特异性溶剂化。
• Liquid Chromatographic Simultaneous Determination of Peroxycarboxylic Acids Using Postcolumn Derivatization
  作者：S. Effkemann、U. Pinkernell、R. Neumüller、F. Schwan、H. Engelhardt、U. Karst

  DOI：10.1021/ac980256b

  日期：1998.9.1

  The first liquid chromatographic method with postcolumn derivatization for the simultaneous determination of peroxycarboxylic acids is described. Aliphatic peracids with chain lengths from C2 to C12 are separated by HPLC on a reversed-phase C18 column with acetonitrile/water gradient elution. For improved peak shape, tetrahydrofuran and acetic acid are added to the aqueous eluent. After chromatographic separation, the peroxycarboxylic acids react with 2,2‘-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline)-6-sulfonate, a popular substrate for the enzyme peroxidase. Iodide traces are added as catalyst. The oxidation product, a green radical cation, is determined using a UV/visible detector in four characteristic regions of the visible and near-infrared spectrum in the range 405−815 nm. The advantages of the new method are detection limits in the low micromolar range, negligible matrix interferences, high reproducibility, and the possibility for simultaneous determination of several peroxycarboxylic acids.

  本文介绍了一种具有柱后衍生化的液相色谱分析方法，用于同时测定过氧羧酸。通过高效液相色谱法在反相C18柱上利用乙腈/水梯度洗脱分离C2至C12链长的脂肪族过氧酸。为了改善峰形，在水中加入四氢呋喃和乙酸。色谱分离后，过氧羧酸与2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉)-6-磺酸盐反应，这是一种常用的过氧化酶底物。添加微量的碘化物作为催化剂。氧化产物绿色自由基阳离子通过紫外/可见光检测器在可见光和近红外光谱的四个特征区域（405-815 nm）内测定。新方法的优势在于检测限低至微摩尔范围，基质干扰可忽略不计，重现性高，并且能够同时测定多种过氧羧酸。
• Thermal decomposition of aliphatic peroxy acids
  作者：V. S. Dutka、V. V. Zagorskaya、Yu. V. Dutka、O. I. Savitskaya

  DOI：10.1134/s0023158411020054

  日期：2011.5

  The thermal decomposition reactions of aliphatic peroxy acids containing from 8 to 16 carbon atoms in a molecule were studied. It was found that the carbon radical length had no effect on the thermal stability of peroxide groups. The apparent rate constants of thermolysis of peroxydecanoic acid in various solvents and the activation energies of the test reaction were found. The thermal degradation

  研究了分子中含有8至16个碳原子的脂族过氧酸的热分解反应。发现碳自由基长度对过氧化物基团的热稳定性没有影响。发现了过氧癸酸在各种溶剂中的表观速率常数和测试反应的活化能。过氧酸的热降解除过氧化物基团的初次均质溶解外，还涉及诱导链降解的次级反应。发现诱导链降解的速率常数。