dodecanoyl hexanoyl peroxide | 78422-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecanoyl hexanoyl peroxide
• 英文别名: Hexanoyl dodecaneperoxoate
• CAS: 78422-75-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: FGGDBCLTKKYQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecanoyl hexanoyl peroxide 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FELDHUES, M.;SCHAEFER, H. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4195-4212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 硫酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dodecanoyl hexanoyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的选择性混合偶联（I）。-具有无环和环状烷基的不对称二酰基过氧化物的电解，热解和光解

  摘要：

  14不对称的二酰基过氧化物（R 1 CO 2 -O 2 CR 2，R 1为十一烷基； R 2为例如甲基，丙基，戊基，壬基，2-甲基丙基，2-丙基，2-戊基，环丙基，环丁基，环己基）以85至92％的产率制备。十二烷酰基辛酰过氧化物（）的方波电解会产生不对称的偶合产物十八烷（），收率和选择性都较差。溶液中的热解或光解优先产生，但也有相当数量的歧化产物。在-78°C下，纯净的过氧化物选择性地被光解成混合的二聚体。带有直链和β-支链烷基的高收率（63 – 76％），带有环烷基的中等收率（42 – 56％），而带有α-支链的二酰基过氧化物则中等收率（20 – 33％）。混合Kolbe电解与纯净过氧化物的低温光解的比较表明，在小规模转化方面，后一种方法在产率和选择性方面具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97194-7

文献信息

• Selective mixed coupling of carboxylic acids via unsymmetrical diacyl peroxides by electrolysis, thermolysis and photolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80118-9

  日期：1981.1

  Unsymmetrical diacyl peroxides are prepared in 85–92 % yields. Their square pulse electrolysis affords unsymmetrical dimers in poor yield and selectivity. Whilst thermolysis or photolysis in solution produces high portions of disproportionation products, the photolysis of the neat peroxides at −78° C yields selectively 50–75 % of the mixed dimers.

  不对称二酰基过氧化物的制备产率为85-92％。他们的方脉冲电解提供了不良的收率和选择性不对称的二聚体。溶液中的热解或光解会产生大量歧化产物，而纯过氧化物在-78°C下的光解选择性地产生了50-75％的混合二聚体。