3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₃₈H₃₄F₆N₄O₃
• 分子量: 708.703
• InChiKey: JLIRTKJOMZKOBI-PMMWFLLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二丁醚 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenylpropan-2-yl (R)-5-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a

文献信息

• Straightforward Enantioselective Access to γ-Butyrolactones Bearing an All-Carbon β-Quaternary Stereocenter
  作者：Sara Meninno、Tiziana Fuoco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol502148a

  日期：2014.9.19

  An enantioselective one-pot aldol/lactonization sequence has been developed to access highly challenging γ-butyrolactones bearing an all-carbon quaternary stereocenter at the β-position by reacting acylated succinic esters with aqueous formaldehyde in the presence of 3 mol % loading of a cinchona alkaloid-derived squaramide providing direct access to paraconic acid derivatives in high yield and fairly

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。