1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide 4-(benzyl 3-oxo-olean-12-en-28-oate-23-oxy)-4-oxo-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide 4-(benzyl 3-oxo-olean-12-en-28-oate-23-oxy)-4-oxo-benzoate
• 英文别名: 1-O-[[(4R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-3-oxo-8a-phenylmethoxycarbonyl-2,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-4-yl]methyl] 2-O-[N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N-ethylcarbamimidoyl] benzene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₅₃H₇₃N₃O₇
• 分子量: 864.179
• InChiKey: YJXDTKZRDCUWTP-GJCJGUJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide 4-(benzyl 3-oxo-olean-12-en-28-oate-23-oxy)-4-oxo-benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型α-角豆生成素衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在试图在比母体化合物α-常春配基的更有效的细胞毒性剂（到达ħ），24 α -hederagenin衍生物（5 - 8，11 - 24，27 - 28，31 - 32，和35 - 36）为以简洁有效的策略合成了该化合物，并筛选了针对人类癌细胞系MKN45和KB的体外细胞毒性。在这些化合物中，多胺衍生物15的效能比具有IC 50的母体化合物更高值在4.22 μM–8.05μM的范围内。化合物15增加了Bax / bcl-2的比率，从而破坏了线粒体的电位并诱导了细胞凋亡。因此，本研究强调了α-角豆生成素的多胺衍生物在新型抗癌剂的发现和开发中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.016

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel α-hederagenin derivatives with anticancer activity
  作者：Xian-xuan Liu、Yan-ting Yang、Xiao Wang、Kai-yi Wang、Jia-qi Liu、Lei Lei、Xiao-min Luo、Rong Zhai、Feng-hua Fu、Hong-bo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.016

  日期：2017.12

  potent cytotoxic agent than the parent compound α-hederagenin (H), 24 α-hederagenin derivatives (5–8, 11–24, 27–28, 31–32, and 35–36) were synthesized in a concise and efficient strategy and screened for in vitro cytotoxicity against the human cancer cell lines MKN45 and KB. Among these compounds, the polyamine derivative 15 exhibited more potency than the parent compound with IC50 values in the range

  在试图在比母体化合物α-常春配基的更有效的细胞毒性剂（到达ħ），24 α -hederagenin衍生物（5 - 8，11 - 24，27 - 28，31 - 32，和35 - 36）为以简洁有效的策略合成了该化合物，并筛选了针对人类癌细胞系MKN45和KB的体外细胞毒性。在这些化合物中，多胺衍生物15的效能比具有IC 50的母体化合物更高值在4.22 μM–8.05μM的范围内。化合物15增加了Bax / bcl-2的比率，从而破坏了线粒体的电位并诱导了细胞凋亡。因此，本研究强调了α-角豆生成素的多胺衍生物在新型抗癌剂的发现和开发中的重要性。