二氯化N-[(Z)-(4-氯苯基)(苯基氨基)甲亚基]-4-[2-(二丙烷-2-基氨)乙氧基]苯胺基正离子 | 4439-99-0

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氯化N-[(Z)-(4-氯苯基)(苯基氨基)甲亚基]-4-[2-(二丙烷-2-基氨)乙氧基]苯胺基正离子
• 英文名称: 3-epilupeol
• 英文别名: 3α-hydroxylup-20(29)-ene；20(29)-lupene-3α-ol；3α-lupeol；α-lupeol；3-epi-lupeol；epi-lupeol；Epilupeol；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 4439-99-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MQYXUWHLBZFQQO-ISZJTHHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5 °C
• 沸点：
  488.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯化N-[(Z)-(4-氯苯基)(苯基氨基)甲亚基]-4-[2-(二丙烷-2-基氨)乙氧基]苯胺基正离子 在 臭氧 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到29-norlupan-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  来自脂寡糖，乳香的树胶树脂的脂寡糖A，B，C，H，I和J的绝对立体结构，以及脂多糖激活的小鼠腹膜巨噬细胞中一氧化氮生成的抑制剂。

  摘要：

  从香蕉皮中分离出三个新的单萜寡酚A（1），B（2）和C（3）和三个新的三萜寡酚H（4），I（5）和J（6）。乳香（Boswellia Carterii BIRDW）的树胶树脂。它们的结构包括绝对构型由化学和物理化学证据确定。在这些成分中，低脂酚A（1），H（4）和I（5）和异茴香醚（12）在脂多糖激活的小鼠腹膜巨噬细胞中表现出一氧化氮的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.957
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 二氯化N-[(Z)-(4-氯苯基)(苯基氨基)甲亚基]-4-[2-(二丙烷-2-基氨)乙氧基]苯胺基正离子
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular Activity of Triterpenoids from Asteraceae Flowers

  摘要：

  从菊花（Chryshemum morifolium）花提取物的非皂化脂质组分中分离出 28 种 3-羟基三萜类化合物，包括蒲公英萜（1-7）、齐墩果萜（8-12）、熊果萜（13-15）、羽扇豆萜（16,18,19）、蒲公英萜（20）、环木菠萝萜（21-25）、柚木萜（26-28）、采用微板阿拉玛蓝分析法（MABA）测试了从菊花（Chrysanthemum morifolium）花提取物的非皂化脂质部分中分离出的羽扇豆类化合物（16、18、19）和达玛烷类化合物（29）以及从 16 中衍生出的一种羽扇豆类 3α- 羟基三萜类化合物（17）对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 的抗结核活性。15 个化合物的最低抑菌浓度（MIC）在 4-64 μg/ml 之间，其中马尼拉二醇（9；MIC 4 μg/ml）、3-表白皮酚（17；4 μg/ml）和 4,5α-表氧基己醇（27；6 μg/ml）的活性最高。化合物 17 对 Vero 细胞的细胞毒性 IC50 值超过 62.5 μg/ml，表明其对结核杆菌具有一定程度的选择性。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.158

文献信息

• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD
  作者：Fátima Gutiérrez-Nicolás、Bárbara Gordillo-Román、Juan C. Oberti、Ana Estévez-Braun、Ángel G. Ravelo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np200910u

  日期：2012.4.27

  Lupane triterpenoids 2 and 5-12 and oleanene derivatives 13 and 14 were prepared from lupeol (1), betulin (3), and germanicol (4). They were tested for anti-HIV activity, and some structure-activity relationships were outlined. The 20-(S) absolute configuration of epoxylupenone (8) was assessed by comparison of the observed and DFT-calculated vibrational circular dichroism spectra. The CompareVOA algorithm was employed to support the C-20 configuration assignment. The 20,29 double bond in lupenone (2) and 3-epilupeol (15) was stereoselectively epoxidized to produce 20-(S)-8 and 20-(S)-16, respectively, an assignment in agreement with their X-ray diffraction structures.
• Ali; Ravinder; Ramachandram, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 5, p. 385 - 389
  作者：Ali、Ravinder、Ramachandram

  DOI：——

  日期：——
• Allsop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4868,4873
  作者：Allsop et al.

  DOI：——

  日期：——