4-bromo-9-methyl-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 4-Bromo-9-methylcarbazole
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: PPSODELGTJRCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-9-methyl-9H-carbazole 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 钾硼氢 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4-bromo-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过苯环系的芳基锂的阴离子环化制得区域选择性官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩的途径

  摘要：

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。

  DOI：

  10.1021/jo060911c

文献信息

• 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20190111856A

  公开（公告）日：2019-10-02

  본 발명은 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기발광 재료로 사용되는 경우에 휘도와 발광 효율이 우수하며, 장수명의 우수한 소자특성을 보여줄 수 있는 헤테로고리 화합물을 제조하기 위한 중간체에 관한 것이다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及包含杂环的萘衍生物，更详细地说，涉及用作有机发光材料时具有优异的发光效率和发光效果，并且能够展示出优秀的长寿命器件特性的用于制备含杂环化合物的中间体。
• 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20150130206A

  公开（公告）日：2015-11-23

  본 발명은 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기발광재료로 사용되는 경우에 휘도와 발광 효율이 우수하며, 장수명의 우수한 소자특성을 보여줄 수 있는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及包含芳香胺基的杂环化合物及包含其的有机发光器件，更详细地说，涉及一种在作为有机发光材料时具有优异的亮度和发光效率，并且能够展示出优秀器件特性的杂环化合物及包含其的有机发光器件。
• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• A Bulky Chiral N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyst Enables Highly Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Di Shen、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b08578

  日期：2019.9.18

  developed an unprecedented highly enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of atropisomeric biaryls. These reactions enable efficient coupling of aryl halides (Br, Cl) or aryl triflates and various types of aryl boron compounds (B(OH)2, Bpin, Bneo, BF3K), tolerate a remarkably broad scope of functional groups and heterocycles

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联
• 벤조플루오렌 화합물, 그 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자
  申请人：SK materials JNC Co., Ltd. 에스케이머티리얼즈제이엔씨 주식회사(120210261032) Corp. No ▼ 134811-0595837BRN ▼690-87-01894

  公开号：KR20150074015A

  公开（公告）日：2015-07-01

  예를 들어, 유기 전계 발광 소자에 적용하여 우수한 성능을 발휘하는 벤조플루오렌 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다. 예를 들어, 하기 일반식 (1) 로 나타내는, 벤조플루오렌 골격에 대하여 「Ar 기 및 디벤조푸라닐기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 카르바졸릴기) 가 치환한 아미노기」 가 2 개 결합한 벤조플루오렌 화합물을, 유기 전계 발광 소자의 발광층용 재료로서 사용함으로써, 소자 수명이 우수한 발광 소자를 제공할 수 있다. (식 중, R 은 치환되어 있어도 되는 알킬 등이고, Ar 은 치환되어 있어도 되는 아릴 등이고, A 는 O, S, 또는, R 가 연결된 N 이고, R 는 수소나 알킬 등이고, 그리고, 식 (1) 로 나타내는 화합물에 있어서의 적어도 1 개의 수소가 중수소로 치환되어 있어도 된다.)

  该项目旨在提供在有机发光器件中表现出优异性能的苯并蒽类化合物，例如通过应用于有机发光器件中实现出色性能的苯并蒽类化合物。例如，通过将两个取代的氨基固定在苯并蒽骨架上，如通式（1）所示，使用该苯并蒽类化合物作为有机发光器件的发光层材料，可以提供出色寿命的有机发光器件。在该式中，R代表取代的烷基等，Ar代表取代的芳基等，A代表连接到氮的O、S或R，R代表氢或烷基等，并且在该式所示的化合物中，至少一个氢原子可以被中性原子取代。