N,N-dibenzyl-N'-cyclohexylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N'-cyclohexylurea
• 英文别名: 1,1-dibenzyl-3-cyclohexylurea
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• mdl: MFCD00021309
• 分子量: 322.45
• InChiKey: QAVDMLYEKOVQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 水 、 sode de l'acide trichloroisocyanurique 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N,N-dibenzyl-N'-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  一种基于绿色，基于异氰化物的三组分反应方法，用于合成多取代的脲和硫脲

  摘要：

  提出了一种基于一锅，基于异氰化物的多组分方案，该方案从仲胺到（硫）脲衍生物开始使用，并用于构建多样化的27元化学文库。在绿色相容的微波辅助条件下，以高达85％的产率获得形成的N，N'-多取代的（硫代）脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.053

文献信息

• Copper(II) Reagent-Promoted Degradation of<i>N</i>,<i>N</i>′-dialkyldiazenedicarboxamides
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yukihito Murayama、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.329

  日期：2002.2

  Degradation of N,N′-dialkyldiazenedicarboxamides with a copper(II) reagent, which was prepared from lithium 4-nitrophenoxide and copper(II) bromide in tetrahydrofuran, proceeded via formation of isocyanate to produce the corresponding 4-nitrophenyl N-alkylcarbamate with the evolution of nitrogen. Further, it was also found that 4-nitrophenyl N-alkylcarbamate reacted with primary or secondary amines

  N,N'-二烷基二氮杂二甲酰胺用铜（II）试剂降解，铜（II）试剂由 4-硝基苯氧基锂和溴化铜（II）在四氢呋喃中制备，通过形成异氰酸酯进行，产生相应的 4-硝基苯基 N-烷基氨基甲酸酯氮的演变。此外，还发现4-硝基苯基N-烷基氨基甲酸酯与伯胺或仲胺反应得到相应的多取代脲。基于上述结果，我们开发了一种从 N,N'-二烷基二氮杂二甲酰胺一锅法制备多取代脲的新方法。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• A Facile Method for the Preparation of Unsymmetrical Ureas Utilizing Zirconium(IV) Chloride
  作者：Anna Lee、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1002/bkcs.10646

  日期：2016.2

  ureas from amines is described. Carbamoyl imidazole compounds were prepared by the reaction of 1,1‐carbonyldiimidazole with primary or secondary amines, and further activation by treatment with zirconium(IV) chloride to generate the desired urea. This reaction protocol was applied to the synthesis of tri and tetrasubstituted ureas with high yields. This study provides an alternative guideline for the

  描述了一种由胺制备不对称脲的简便合成方法。氨基甲酰基咪唑化合物的制备方法是：1,1-羰基二咪唑与伯胺或仲胺反应，然后通过氯化锆（IV）处理进一步活化，生成所需的尿素。该反应方案被用于高产率地合成三和四取代的脲。这项研究为各种不对称脲的实际制备提供了另一种指导方针。
• Amination of Isonitriles in Water: Urea Synthesis under Biocompatible Conditions
  作者：Qi Zhang、Xueting Wang、Shi‐Wu Chen、Meng Tang、Qian Zhang、Yiwen Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202300779

  日期：2023.10.2

  Biocompatible ligation of isonitriles and amines to ureas in neutral aqueous medium was developed here. Direct labeling of Ac4GlcN has been achieved in Hep G2 cells, which may be used to diagnose proteins with abnormal expression in their native habitats. The ligation will provide new avenues for amines and isonitriles in chemical biology applications.

  这里开发了在中性水介质中异腈和胺与脲的生物相容性连接。Ac 4 GlcN 的直接标记已在 Hep G2 细胞中实现，可用于诊断在其天然栖息地中表达异常的蛋白质。该连接将为胺和异腈在化学生物学应用中提供新途径。
• Novel Direct Synthesis of Asymmetrical Urea Compounds from Trichloroethyl Carbamates Using Catalytic DBU
  作者：Ho Seong Jang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11314

  日期：2017.12