p-isopropylbenzyl mesylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-isopropylbenzyl mesylate
• 英文别名: (4-Propan-2-ylphenyl)methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: MSXQIQFPPCFWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-isopropylbenzyl mesylate 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯表面活性剂可增强伯克霍尔德氏菌物种脂蛋白脂肪酶在有机溶剂中的活性

  摘要：

  合成了两种苯甲酸酯表面活性剂，并作为添加剂用于增强Burkholderia种（BSLPL）的脂蛋白脂肪酶在有机溶剂中的活性。发现苯甲酸酯表面活性剂将周转数（k cat）提高了四个数量级，并将催化效率（k cat / K m）提高了三个数量级。这些结果强烈表明，表面活性剂尾部的芳环与酶活性位点周围的疏水残基之间的良好相互作用可能有助于BSLPL在有机溶剂中保持高度活性的开放构象。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11877
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-异丙基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到p-isopropylbenzyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯表面活性剂可增强伯克霍尔德氏菌物种脂蛋白脂肪酶在有机溶剂中的活性

  摘要：

  合成了两种苯甲酸酯表面活性剂，并作为添加剂用于增强Burkholderia种（BSLPL）的脂蛋白脂肪酶在有机溶剂中的活性。发现苯甲酸酯表面活性剂将周转数（k cat）提高了四个数量级，并将催化效率（k cat / K m）提高了三个数量级。这些结果强烈表明，表面活性剂尾部的芳环与酶活性位点周围的疏水残基之间的良好相互作用可能有助于BSLPL在有机溶剂中保持高度活性的开放构象。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11877

文献信息

• Process for preparation of arylterpenoid insect maturation inhibitors
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04484007A1

  公开（公告）日：1984-11-20

  There is provided an improved process for producing biologically active arylterpenoid compounds useful to inhibit eclosion of pupae, e.g., fly pupae or mosquito pupae. The process is characterized by reacting a terpenoid material having a terminal unsaturated linkage, e.g., dihydromyrcene (3,7-dimethylocta-1,6-diene) with a lower alkyl Grignard reagent, e.g., n-propyl magnesium chloride to form a Grignard exchange product. The exchange product is then benzylated. Either a benzyl halide, e.g., p-isopropylbenzyl chloride, or a benzaldehyde, e.g., p-isopropylbenzaldehyde may be used. These compounds are specifically described in U.S. Pat. No. 4,002,769. They contain also a lower alkoxy group, e.g., methoxy. This can be introduced prior to the formation of the Grignard exchange product or at a later stage in the operation. Use of the exchange-type Grignard reaction enables elimination of several steps when producing the arylterpenoids from pinene as the terpene source, and consequent costs.

  提供了一种改进的生产生物活性芳基萜类化合物的过程，用于抑制蛹的羽化，例如，苍蝇蛹或蚊子蛹。该过程的特点是将具有末端不饱和键的萜类材料，例如双氢肉豆蔻烯（3,7-二甲基辛-1,6-二烯），与较低的烷基格氏试剂，例如正丙基氯化镁反应，形成格氏交换产物。然后对交换产物进行苄基化。可以使用苄卤化物，例如对异丙基苄氯，或苄醛，例如对异丙基苄醛。这些化合物在美国专利4,002,769中有具体描述。它们还含有一个较低的烷氧基团，例如甲氧基。这可以在形成格氏交换产物之前或在操作的后期引入。使用交换型格氏反应可以在从蒎烯作为萜类来源生产芳基萜类化合物时消除几个步骤，从而降低成本。
• Synthesis of vanillin derivatives with 1,2,3‐triazole fragments and evaluation of their fungicide and fungistatic activities
  作者：Poliana A. R. Gazolla、Alex R. de Aguiar、Maria C. A. Costa、Osmair V. Oliveira、Adilson V. Costa、Cleiton M. da Silva、Claudia J. do Nascimento、Jochen Junker、Rafaela S. Ferreira、Fabrício M. de Oliveira、Boniek G. Vaz、Paulo H. F. do Carmo、Daniel A. Santos、Márcia M. C. Ferreira、Róbson R. Teixeira

  DOI：10.1002/ardp.202200653

  日期：——

  present work approaches the synthesis of a series of vanillin derivatives with 1,2,3-triazole fragments and the evaluation of their antifungal activities against Candida albicans, Candida glabrata, Candida parapsilosis, Candida tropicalis, Cryptococcus neoformans, Cryptococcus gattii, Trichophyton rubrum, and Trichophyton interdigitale strains. Twenty-two vanillin derivatives were obtained, with yields

  香兰素是天然香草提取物的主要成分，是其调味特性的原因。除了作为食品和化妆品添加剂的众所周知的应用外，据报道，香草醛还可以抑制临床感兴趣的真菌，例如念珠菌属、隐球菌属、曲霉属以及皮肤癣菌。因此，目前的工作是合成一系列具有 1,2,3-三唑片段的香草醛衍生物，并评估它们对白色念珠菌、光滑念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、新型隐球菌、格特隐球菌、红色毛癣菌和指间毛癣菌菌株。通过铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），由香兰素和不同的苄基叠氮化物制备的两个末端炔烃之间发生点击反应，得到了 22 种香兰素衍生物，产率在 60% 至 91% 之间。通常，评估的化合物对测试的微生物表现出中等活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 32 至 >512 µg mL -1。除了针对C. gattii 的化合物3bR265 菌株、所有香兰素衍生物都显示出对测试酵母的杀真菌活性。这些化合物的预测物理化学和
• PROCESS FOR PREPARATION OF ARYLTERPENOID INSECT MATURATION INHIBITORS
  申请人：SCM CORPORATION

  公开号：EP0127672A1

  公开（公告）日：1984-12-12
• US4484007A
  申请人：——

  公开号：US4484007A

  公开（公告）日：1984-11-20
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ARYLTERPENOID INSECT MATURATION INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1984002337A1

  公开（公告）日：1984-06-21

  (EN) Improved process for producing biologically active arylterpenoid compound useful to inhibit eclosion of pupae, e.g., fly pupae or mosquito pupae. The process is characterized by reacting a terpenoid material having a terminal unsaturated linkage, e.g., dihydromyrcene (3,7-dimethylocta-1,6-diene) with a lower alkyl Grignard reagent, e.g., n-propyl magnesium chloride to form a Grignard exchange product. The exchange product is then benzylated. Either a benzyl halide, e.g., p-isopropylbenzyl chloride, or a benzaldehyde, e.g., p-isopropylbenzaldehyde may be used. These compounds are specifically described in U.S. Patent 4,002,769. They contain also a lower alkoxy group, e.g. methoxy. This can be introduced prior to the formation of the Grignard exchange product or at a later stage in the operation. Use of the exchange-type Grignard reaction enables elimination of several steps when producing the arylterpenoids from pinene as the terpene source, and consequent costs. (FR) Procédé amélioré de production d'un composé biologiquement actif d'arylterpénoïde utile pour inhiber l'éclosion de chrysalides, par exemple de chrysalides de mouches ou de moustiques. Le procédé consiste à faire réagir un matériau terpénoïde possédant une liaison terminale insaturée, par exemple du déhydromyrcène (3,7-diméthylocta-1,6-diène) avec un réactif de Grignard d'alkyl inférieur, par exemple, le chlorure de magnésium n-propyl pour former un produit d'échange de Grignard. Le produit d'échange est ensuite benzylé. On peut utiliser aussi bien un halogénure de benzyl, par exemple le chlorure de p-isopropylbenzyl, qu'un benzaldéhyde, par exemple le p-isopropylbenzaldéhyde. Ces composés sont décrits spécifiquement dans le brevet U. S. 4002769. Ils contiennent également un groupe alcoxy inférieur, par exemple du méthoxy. Celui-ci peut être introduit avant la formation du produit d'échange de Grignard ou à une étape postérieure de l'opération. L'utilisation de la réaction de Grignard du type à échange permet l'élimination de plusieurs étapes lorsqu'on produit les arylterpénoïdes à partir de pinène en tant que source de terpène, ce qui permet par conséquent de réduire les coûts de production.