1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Benzothiazolyl)-3-methylbutanol；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: SMIYFMFUJLVVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylbutan-1-ol 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(2-benzyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-克莱森重排通过可移动的官能团介导的自由基稳定

  摘要：

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04109
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 异戊醇 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor氧化可见光诱导2H-苯并噻唑与醇的羟烷基化

  摘要：

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.022

文献信息

• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• A removable functional group strategy for regiodivergent Wittig rearrangement products
  作者：Md Nirshad Alam、Lakshmi K. M.、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob02221f

  日期：——

  [1,2] and [2,3] Wittig rearrangements are competing reaction pathways, often leading to uncontrollable product distribution. We employ a single removable functional group to fulfill the dual role of attaining a reversible [2,3] and stabilizing radical intermediate for the [1,2] path to obtain both the Wittig products selectively for a broad range of substrates.

  [1,2]和[2,3]维蒂希重排是竞争性反应途径，通常导致不可控制的产物分布。我们采用一个可移动的官能团来实现获得[1,2,3]路径的可逆[2,3]和稳定自由基中间体的双重作用，从而有选择地获得两种Wittig产物，可广泛用于多种基质。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物 的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111170961B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法。它包括如下步骤：将如式(II)所示的取代2H‑苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物；本发明提供了一种以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成2H‑苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、反应条件温和、底物范围广。
• 一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物作为 杀菌剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110367264B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物作为杀菌剂的应用，取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的结构式如式（I）所示；式（I）中，R1、R2各自独立地选自氢或C1~C5烷基；苯并噻唑环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，苯并噻唑环的C2位不被R取代；n为0~4的整数，n表示苯并噻唑环上R的个数；n=0时，表示苯并噻唑环上的H不被取代；n=1时，表示苯并噻唑环上的H被R单取代；n=2~4时，表示苯并噻唑环上的H被R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；取代基R为氢、C1~C5烷基、C1~C2烷氧基或卤素。本发明的取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物对抑制小麦赤霉病菌、玉米小斑病病菌、黄瓜炭疽病病菌、水稻纹枯病病菌等病菌有特别好的抑制活性。
• 一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物温和 的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110467585B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物温和的制备方法，它将如式（II）所示的取代苯并噻唑与如式（III）所示的脂肪醇混合，加入氧化剂K2S2O8和水，在LED白光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物；。本发明提供了一种以无机过氧化物K2S2O8为氧化剂，在含水体系中，经可见光诱导的合成苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法原子经济性高、催化体系简单、产物收率良好、底物范围广、反应时间短。