1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-yl ester
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 331.315
• InChiKey: UXRWTLSNHOHZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl trifluoromethanesulfonate 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.2h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(3-((1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino)propyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE
  [FR] NOUVEAUX RÉACTIVATEURS NON CHARGÉS CONTRE L'INHIBITION DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE HUMAINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是人体乙酰胆碱酯酶的新型未带电再活化剂，包含上述化合物的药物组合物，以及它们用于再活化被至少一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶的用途。

  公开号：

  WO2015075082A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,3-(四亚甲基)喹啉 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 1,2,3,4-四氢吖啶衍生物的 Buchwald-Hartwig 胺化方法

  摘要：

  亲电性 1,2,3,4-四氢吖啶-9-基三氟甲磺酸酯已被制备并首次通过 Buchwald-Hartwig 胺化反应用于合成高效的功能化他克林。值得注意的是，使用我们的条件，仲胺、弱亲核胺和官能化胺也能有效地反应。这些高活性衍生物的多功能性和便利性通过它们在钯催化下其他有价值的 C-C（Sonogashira、Suzuki 和氰化交叉偶联）、C-S 和 C-O 键形成反应中的应用得到了说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402122

文献信息

• NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160272620A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Novel uncharged reactivators of human acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions including the compounds, and their use for reactivating human acetylcholinesterase inhibited by at least one organophosphorus nerve agent.

  一种新型未带电的人体乙酰胆碱酯酶活化剂的小说，其中包括该化合物的药物组合物，并且它们被用于重新激活至少被一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶。
• Michalson, Eric T.; D'Andrea, Stan; Freeman, Jeremiah P., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 415 - 425
  作者：Michalson, Eric T.、D'Andrea, Stan、Freeman, Jeremiah P.、Szmuszkovicz, Jacob

  DOI：——

  日期：——