rubrenolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rubrenolide
• 英文别名: (3S,5R)-5-dec-9-enyl-3-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: SGQLBAQDXUEXPK-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 lithium amide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 nickel diacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 rubrenolide
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素，全合成及其绝对构型分配。

  摘要：

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73643-4

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and revision of its reported stereochemical structure
  作者：L Thijs、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.037

  日期：2004.6

  In this paper the synthesis of the natural product rubrenolide is presented. Due to an error in the original proposed stereochemical structure of rubrenolide, the synthesis was not straightforward. Application of the photo-induced rearrangement of an appropriate epoxy diazomethyl ketone gave access to the precursor lactone with an ee of 91%. Coupling of this lactone with (4S)-2,2-dimethyl-[1,3]-di

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。