那莫西地那非 | 371959-09-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 治疗男性勃起功能障碍药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 那莫西地那非
• 英文名称: 5-(2-ethoxy-5-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)-1-methyl-3-propyl-4H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-one
• 英文别名: norneosildenafil；5-(2-ethoxy-5-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)-1-methyl-3-propyl-4H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；STOCK1S-53798；Norneosildenafil；5-(2-ethoxy-5-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 371959-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₄S
• 分子量: 459.569
• InChiKey: LOJSLWNUHMOFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 沸点：
  669.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29339900

制备方法与用途

西地那非（Sildenafil），又译作昔多芬或威而钢，最初是在研发治疗心血管疾病的药物时意外发现的一种用于治疗男性勃起功能障碍的特效药。在中国大陆注册名为万艾可，在台湾和香港则注册为威而钢，并且广为人知的是其商品名Viagra。

尽管“伟哥”作为西地那非的俗名在中国更为广泛使用并影响力更大，但在国内某些中成药或保健品中非法添加了该成分以达到临床效果。对于患者而言，在长期不知情的情况下服用含西地那非的中成药或保健品可能会引发严重的副作用。

检测中成药或保健品中是否含有伟哥成分时，目前常用的传统方法是将样品带回实验室进行分析，或者使用大型试验车进行检验。这两种方式都存在不便之处，耗时较长且成本较高。

那莫西地那非则是西地那非的一种羧酸衍生物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 硝酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 那莫西地那非
  参考文献：
  名称：

  10.1002/bkcs.12893

  摘要：

  AbstractThe pyrazole ring structure is extensively spotted as a pharmacophore and fortify‐cation of the modern organic synthesis toolbox, which demands synthetic tactics to generate its derivatives. Especially, pyrazolo‐pyrimidinones are crucial part to synthesize phosphodiesterase type 5 (PDE5) such as sildenafil and lodenafil. Herein, we report a simple and efficient route for Sildenafil and derivatives from easily available materials.

  DOI：

  10.1002/bkcs.12893

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sulfination of Aryl and Heteroaryl Halides: Direct Access to Sulfones and Sulfonamides
  作者：Andrei Shavnya、Steven B. Coffey、Aaron C. Smith、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/ol403072r

  日期：2013.12.20

  A novel palladium-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl halides is described. This reaction operates under mild conditions and provides access to a wide range of aryl and heteroaryl sulfinates, a useful and versatile class of synthetic intermediates. Capitalizing on this sulfination reaction, one-pot protocols allowing direct access to sulfones and sulfonamides have also been developed. The

  描述了新颖的钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化。该反应在温和的条件下进行，并提供了广泛的芳基和杂芳基亚磺酸盐，这是一种有用且用途广泛的合成中间体。利用这种硫化反应，还开发了一种一锅法，可以直接使用砜和磺酰胺。这些转化的实用性通过药物万艾可类似物的平行合成得到了说明。
• 10.1002/bkcs.12893
  作者：Lee, Seung Su、Oh, Chang Ho

  DOI：10.1002/bkcs.12893

  日期：——

  AbstractThe pyrazole ring structure is extensively spotted as a pharmacophore and fortify‐cation of the modern organic synthesis toolbox, which demands synthetic tactics to generate its derivatives. Especially, pyrazolo‐pyrimidinones are crucial part to synthesize phosphodiesterase type 5 (PDE5) such as sildenafil and lodenafil. Herein, we report a simple and efficient route for Sildenafil and derivatives from easily available materials.