4-phenylmethylamino-7-chloroquinoline | 865270-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylmethylamino-7-chloroquinoline
• 英文别名: N-benzyl-7-chloroquinolin-4-amine；T5389392
• CAS: 865270-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD07325309
• 分子量: 268.746
• InChiKey: IMBPMAAMRHSTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  435.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  19 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmethylamino-7-chloroquinoline 、 氢气 在 钯 sodium hydroxide 、 氯仿 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 乙腈 、 benzene petroleum benzine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  MATRIX FOR MALDI MASS SPECTROMETRY AND MALDIMASS SPECTROMETRY METHOD

  摘要：

  提供的是一种用于MALDI质谱的矩阵，具有高能力电离低分子量化合物的能力，并使得在负离子模式下进行测量成为可能。该矩阵是一种质谱矩阵，包含从由以下通式（I）、（II）或（III）表示的化合物组成的化合物中选择的一个或多个化合物及其盐。在式（I）、（II）和（III）中，X和Z分别为C或N；R1和R5分别选择自H、烷基、（取代）芳基、（取代）芳基烷基和（取代）杂芳基组成的群；R2和R6分别选择自H、烷基、烷氧基、氨基、卤素原子、硝基、烯丙基、（取代）芳基和（取代）杂芳基组成的群；R7和R8分别选择自H和氨基，但排除R1=R2=H和R7=R8=氨基的情况。

  公开号：

  US20140151548A1
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-phenylmethylamino-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimycobacterial Activity of New 7-Chloroquinoline Derivatives

  摘要：

  新型18个7-氯喹啉衍生物的抗分枝杆菌活性，采用MTT敏感性测试对15种分枝杆菌（包括标准株和临床分离株）进行了评估，以获得最小抑菌浓度值（MIC，μg/mL）。结果表明，7-氯喹啉化合物是新型抗结核药物开发的有用先导化合物。活性最强的化合物对所有测试微生物的MIC值为16 μg/mL，表现出中等活性。

  DOI：

  10.2174/157018012799079761

文献信息

• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。
• Microwave-Accelerated Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 4-Aminoaryl/alkyl-7-chloroquinolines and 2-Aminoaryl/alkylbenzothiazoles
  作者：Hashim F. Motiwala、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch06391

  日期：——

  formation of 4-aminophenyl-7-chloroquinoline. When 4,7-dichloroquinoline (1 equiv.) was separately treated with 2-aminophenol (2 equiv.) and 4-aminophenol (2 equiv.), 4-(2′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline and 4-(4′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline, respectively, were formed.

  在无溶剂条件下，通过微波加速区域选择性芳族亲核取代 4,7-二氯喹啉和 2-氯苯并噻唑与芳族和脂族胺，开发了 4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和 2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的有效合成方法在没有任何添加的质子或路易斯酸催化剂的情况下。观察到与氨基优先于酚羟基的化学选择性反应。因此，用苯胺（2 equiv.）和苯酚（2 equiv.）的混合物处理 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）提供了 4-aminophenyl-7-chloroquinoline 的唯一形成。当 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）分别用 2-氨基苯酚（2 equiv.）和 4-氨基苯酚（2 equiv.）处理时，4-（2'-羟基苯基）-7-氯喹啉和 4-（4 '-羟基苯基）-7-氯喹啉，
• Lewis Acid-Catalyzed Generation of CC and CN Bonds on π-Deficient Heterocyclic Substrates
  作者：Matteo Staderini、Maria Laura Bolognesi、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/adsc.201400674

  日期：2015.1.12

  to the efficient and completely regioselective generation of aromatic CC and CN bonds. The method is simple, rapid, general and inexpensive, and can be performed without the use of dried solvents. Most of the synthetized compounds are new and in many cases the work‐up required only filtration. Furthermore, this is the first example of the use of a Lewis acid as a catalyst for heteroarylation, vinylation

  在催化量的三氯化铟的存在下，对一系列卤化的氮杂环和不同种类的亲核试剂进行聚焦微波辐照可有效且完全区域选择性地生成芳族CC和CN键。该方法简单，快速，通用且廉价，并且可以在不使用干燥溶剂的情况下进行。大多数合成的化合物都是新化合物，在许多情况下，仅需过滤即可进行后处理。此外，这是使用路易斯酸作为催化剂在π缺陷杂环底物上进行杂芳基化，乙烯基化和胺化反应的第一个例子。
• Solvent- and chromatography-free amination of π-deficient nitrogen heterocycles under microwave irradiation. A fast, efficient and green route to 9-aminoacridines, 4-aminoquinolines and 4-aminoquinazolines and its application to the synthesis of the drugs amsacrine and bistacrine
  作者：Matteo Staderini、Nieves Cabezas、Maria Laura Bolognesi、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.083

  日期：2013.1

  very broad scope in terms of amine structure (aromatic, linear primary aliphatic, α-branched primary aliphatic, secondary aliphatic and diamines). Workup consisted of a simple washing with water and purification could be achieved by crystallization, avoiding the use of organic solvents in extraction and chromatographic purification steps. This protocol provides a solution to the long-standing synthetic

  在2当量苯酚的存在下，用胺对9-氯ac啶，4-氯喹啉和4-氯喹唑啉等分子混合物与胺进行聚焦微波辐照，可以实现胺化杂环的一般，快速和高产率合成，胺结构（芳族，线性伯脂肪族，α-支化伯脂肪族，仲脂肪族和二胺）。后处理包括简单的水洗和结晶纯化，避免在萃取和色谱纯化步骤中使用有机溶剂。该协议为解决长期合成问题提供了解决方案，该问题实现了一种实用有效的方法来胺化π不足的氮杂环以用于药物化学应用。
• Synthesis and antimalarial activity of new heterocyclic hybrids based on chloroquine and thiazolidinone scaffolds
  作者：Fernando A. Rojas Ruiz、Rory N. García-Sánchez、Santiago Villabona Estupiñan、Alicia Gómez-Barrio、Diego F. Torres Amado、Berta Martín Pérez-Solórzano、Juan J. Nogal-Ruiz、Antonio R. Martínez-Fernández、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.025

  日期：2011.8

  A series of new 21 chloroquine heterocyclic hybrids containing either benzylamino fragment or N-(aminoalkyl)thiazolidin-4-one moiety were synthesized and screened for their antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive 3D7 and multidrug-resistance Dd2 strains of Plasmodium falciparum. Although no compounds more active than CQ against 3D7 was found; against Dd2 strain, six compounds, four

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。