6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin
• 英文别名: 4-(6-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl acetate；6,4'-Diacetoxy-3-phenylcoumarin；[4-(6-acetyloxy-2-oxochromen-3-yl)phenyl] acetate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: QPRSTXVLFBGNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  新的3-苯基香豆素衍生物抑制辣根过氧化物酶的催化活性：合成与构效关系。

  摘要：

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.068
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 乙酸酐 、 间羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  用有效和选择性的香豆素衍生物阻断雌二醇合成途径。

  摘要：

  合成了一整套具有极性取代基的3-苯基香豆素类似物，以阻止硫酸酯酶途径后期的17-β-羟基类固醇脱氢酶1（HSD1）合成雌二醇。5个类似物在5 µM时产生的HSD1抑制率≥62％，此外，其中三个类似物在1 µM时产生的抑制率≥68％。进行了基于对接的结构-活性关系分析，以确定抑制作用的分子基础，并测试了类似物对雌激素受体，芳香化酶，细胞色素P450 1A2和单胺氧化酶的交叉反应性。大多数类似物仅对17-β-羟基类固醇脱氢酶2具有中等活性，这是降低体内有效雌二醇水平的要求。此外，该分析导致了3-咪唑香豆素作为有效的芳香化酶抑制剂的合成和发现。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1452919