3,28-dihydroxylupan 3-(hydrogen succinate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,28-dihydroxylupan 3-(hydrogen succinate)
• 英文别名: 4-(28-hydroxylup-20(29)-en-3β-oxy)-4-oxobutanoic acid；4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-4-oxo-butanoic acid；4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: NJYUPWLDHPWCBW-QOMFFSOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 3,28-dihydroxylupan 3-(hydrogen succinate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向三苯基鏻共轭 C-3 修饰白桦脂醇：合成、抗肿瘤特性和作用机制

  摘要：

  合成了靶向线粒体的三苯基鏻缀合的 C-3 修饰的白桦脂素，并针对肿瘤和正常细胞进行了评估。筛选结果使 SAR 分析成为可能，并确定了一种新的缀合物13 i，它对 HCT116 具有显着的细胞毒性，对正常细胞 NCM460 具有良好的选择性。Conjugate 13 i引起 ROS 积累，降低 ψM，并通过线粒体途径诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100659
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,28-dihydroxylupan 3-(hydrogen succinate)
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向三苯基鏻共轭 C-3 修饰白桦脂醇：合成、抗肿瘤特性和作用机制

  摘要：

  合成了靶向线粒体的三苯基鏻缀合的 C-3 修饰的白桦脂素，并针对肿瘤和正常细胞进行了评估。筛选结果使 SAR 分析成为可能，并确定了一种新的缀合物13 i，它对 HCT116 具有显着的细胞毒性，对正常细胞 NCM460 具有良好的选择性。Conjugate 13 i引起 ROS 积累，降低 ψM，并通过线粒体途径诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100659

文献信息

• 白桦脂醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113135974B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供了白桦脂醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，本发明提供的白桦脂醇衍生物对肺癌、胶质瘤、宫颈癌、乳腺癌、结肠癌或肝癌具有很好的抑制作用，可提高肿瘤细胞的活性氧ROS水平，作用于肿瘤细胞有丝分裂的G2/M期，导致肿瘤细胞凋亡，表现出优良的抗肿瘤特性，且具有靶向选择性，可以作为抗肿瘤的先导药物分子，为研究开发抗肿瘤药物提供了新的选择和途径。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100190795A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to betulin derivatives, and to the use thereof as agents against protozoa of the genus Leishmania and against leishmaniasis in applications of pharmaceutical industry.

  该发明涉及到白桦酸衍生物，并将其用作制药工业中针对副单胞菌属Leishmania及利什曼病的药剂。
• Betulin derived compounds as anti-feedants for plant pests
  申请人：Alakurtti Sami

  公开号：US20120035224A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compounds derived from betulin, and to the use thereof in plant pest control, particularly as antifeedants for butterfly larvae, beetles and snails. Further, the invention relates to novel betulin derivatives and methods for the production thereof either directly from betulin, or via intermediates derived therefrom.

  本发明涉及从白桦酸中衍生出的化合物，并且涉及将其用于植物害虫控制，特别是作为蝴蝶幼虫、甲虫和蜗牛的抗饲料剂。此外，本发明涉及新的白桦酸衍生物及其制备方法，可以直接从白桦酸中制备，也可以通过从白桦酸中衍生出的中间体制备。
• COMPOSITIONS COMPRISING BETULONIC ACID
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100196290A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to compositions of cosmetic and pharmaceutical industries comprising betulonic acid for humans and animals, and further, to the use of betulonic acid in compositions of cosmetic and pharmaceutical industries. The invention is also directed to compositions containing, besides betulonic acid, optionally other compounds derived from betulin.

  本发明涉及用于人类和动物的美容和医药行业的化妆品组合物和药物组合物，其中包括白桦酸，并且还涉及在化妆品和医药行业的组合物中使用白桦酸。本发明还涉及含有白桦酸以及可选的其他从白桦素衍生的化合物的组合物。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100273801A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to compouns derived from betulin, and to the use thereof as antibacterial agents in pharmaceutical and cosmetic applications.

  本发明涉及从白桦酸衍生的化合物，并将其用作医药和化妆品应用中的抗菌剂。