(2S,7S,Z)-2,7-diisopropyloct-4-enedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,7S,Z)-2,7-diisopropyloct-4-enedioic acid
• 英文别名: (2S,7S)-(Z)-2,7-diisopropyl-4-octene-1,8-dioic acid；cis-2(S),7(S)-diisopropyloct-4-enedioic acid；(Z,2S,7S)-2,7-di(propan-2-yl)oct-4-enedioic acid
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: GWPSNRRERTZXAZ-YGABWQLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S,Z)-2,7-diisopropyloct-4-enedioic acid 在 palladium 10% on activated carbon 2-羟基吡啶 、 溴丁基-镁 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  Process for enantiomerically pure 8-Aryloctanoic acids as Aliskiren

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成药用活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司琼。该发明描述了从易得的关键中间体、手性顺式二酸和单环化合物制备对映纯的一般式I的8-芳基辛酸的方法。

  公开号：

  US20110137047A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 水 、 双氧水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,7S,Z)-2,7-diisopropyloct-4-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for enantiomerically pure 8-Aryloctanoic acids as Aliskiren

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成药用活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司琼。该发明描述了从易得的关键中间体、手性顺式二酸和单环化合物制备对映纯的一般式I的8-芳基辛酸的方法。

  公开号：

  US20110137047A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR ENANTIOMERICALLY PURE 8-ARYLOCTANOIC ACIDS AS ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDES 8-ARYLOCTANOÏQUES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS TELS QUE L'ALISKIREN
  申请人：CARBODESIGN LLC

  公开号：WO2011070459A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially rennin inhibitors such as Aliskiren. The invention describes a preparation of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acids of general formula I from readily available key intermediate, chiral cis-diacid of formula II, aziridine of formula XI and a monocyclic compound of formula III. Formula (I) Formula (II) Formula (III) Formula (XI).

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成药用活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司他。该发明描述了从易得到的关键中间体，公式II的手性顺反二酸，公式XI的环氮化物和公式III的单环化合物，制备对映纯8-芳基辛酸的制备方法。公式（I）公式（II）公式（III）公式（XI）。
• The synthesis of 12-membered macrocycles containing a C1–C8 alkene unit via ring-closing metathesis
  作者：Franc Požgan、Bogdan Štefane、Davor Kiđemet、Janez Smodiš、Rok Zupet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.043

  日期：2012.6

  Model cross and ring-closing metathesis strategies toward the C1-C8-linear carbon skeleton are presented. The introduction of a four-atom tether enables the formation of 12-membered rings in good-to-excellent yields and stereoselectivity. Furthermore, the study revealed that the cross-metathesis approach and the formation of medium ring sizes via ring-closing metathesis are much less favorable. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/155338
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for enantiomerically pure 8-Aryloctanoic acids as Aliskiren
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110137047A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially rennin inhibitors such as Aliskiren. The invention describes a preparation of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acids of general formula I from readily available key intermediate, chiral cis-diacid of formula II, aziridine of formula XI and a monocyclic compound of formula III.

  这项发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成药用活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司琼。该发明描述了从易得的关键中间体、手性顺式二酸和单环化合物制备对映纯的一般式I的8-芳基辛酸的方法。
• 1,8-二羰基-4,5-环氧化合物及其制备方法
  申请人：浙江海翔药业股份有限公司

  公开号：CN103059012B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及1,8-二羰基-4,5-环氧化合物及其制备方法。所述1,8-二羰基-4,5-环氧化合物的结构式如式1所示。所述化合物1经叠氮取代一步开环并环合，可以高选择性、高收率地获得阿利克仑的关键中间体叠氮内酯化合物。