(2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-enoic acid | 254890-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (+)-(2S)-2-isopropylpent-4-enoic acid；(2S)-isopropylpenta-4-enoic acid；(S)-2-isopropyl-4-pentenoic acid；(S)-2-isopropylpent-4-enoic acid；2S-isopropylpent-4-enoic acid；(2S)-2-propan-2-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 254890-16-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ALEBWLNVINEYCZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-enoic acid 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基氯化锡 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  阿利克伦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿利克伦的制备方法，采用(R)‑叔丁基亚磺酰胺与化合物Ⅷ制备阿利克伦，利用(R)‑叔丁基亚磺酰胺的手性诱导作用搭建了所需的第二个手性中心，并解决了在构建后面的第二、第三、第四手性中心时需要柱层析分离的问题，使得本发明阿利克伦的制备方法操作简便、收率高、成本低、设备利用率高，并适合工业化生产。

  公开号：

  CN105566150B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f

文献信息

• The development of a complementary pathway for the synthesis of aliskiren
  作者：Le-Le Li、Jin-Ying Ding、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c4ob01963f

  日期：——

  The synthesis of aliskiren (1), a recently marketed drug for the treatment of hypertension, is presented. The focus of our synthetic effort is to develop an efficient pathway for the synthesis of (2S,7R,E)-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy) benzyl)-N,N,8-trimethylnon-4-enamide (2a), which has been used as the advanced intermediate toward aliskiren. After an extensive investigation of three

  介绍了阿利吉仑（1）的合成，阿利吉仑（1）是一种最近上市的用于治疗高血压的药物。我们合成工作的重点是开发合成（2S，7R，E）-2-异丙基-7-（4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苄基）-N，N，8的有效途径-trimethylnon-4-enamide（2a），已被用作阿利吉仑的高级中间体。在对通过使用烯烃交叉复分解，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）和Julia型烯化反应在2a中构建E-烯烃官能度的三种不同策略进行了广泛研究之后，我们建立了合成的新方案在产率（约33％）以及非对映和E / Z选择性方面，显着提高了2a的总效率。关键的转化是埃文斯手性辅助不对称烯丙基化，用于合成合适的手性中间体，其对映体纯度高于97％ee，修饰的Julia-Kocienski烯化用于E-2a的高选择性构建，最高可达13.6来自手性中间体的E / Z比为1：1。因此，结果为阿利吉仑的合成提供了一个有吸引力的选择。
• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Total Synthesis of “Aliskiren”: The First Renin Inhibitor in Clinical Practice for Hypertension
  作者：Stephen Hanessian、Sébastien Guesné、Etienne Chénard

  DOI：10.1021/ol100427v

  日期：2010.4.16

  We report a “macrocycle route” toward aliskiren, a drug presently marketed for the treatment of hypertension, using a highly stereocontrolled approach starting from a common “isopropyl chiron”. Highlights of the synthesis include a challenging RCM reaction to produce a nine-membered unsaturated lactone, a highly stereoselective catalytic Du Bois aziridination, and a regio- and diastereoselective aziridine

  我们报告了从目前的“异丙基卡隆”开始使用高度立体控制的方法，向阿利吉仑（“阿利吉仑”）迈进的“宏观周期路线”，阿利吉仑目前是一种用于治疗高血压的药物。合成的重点包括具有挑战性的RCM反应，该反应可产生九元不饱和内酯，高度立体选择性的催化Du Bois叠氮化和对邻氨基氨基醇的区域和非对映选择性氮丙啶开环。
• Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Peter J. Lovell

  DOI：10.1055/s-1999-2723

  日期：1999.6

  A synthesis of the (-)-dienone 1 (R = Pri) via ring-closing alkene metathesis to give the substituted dihydropyran 13 in the presence of alkenyl iodide functionality is described.

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。
• A New Approach to the Synthesis of Peptidomimetic Renin Inhibitors: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Acyclic Alkyl Aryl Ketones
  作者：Stephen Hanessian、Etienne Chénard

  DOI：10.1021/ol301332f

  日期：2012.6.15

  A new approach to the synthesis of Tekturna, a recently marketed drug for hypertension, takes advantage of a modified protocol of the Stoltz palladium-catalyzed asymmetric allylation with a t-BuPHOX ligand for the synthesis of allylated acyclic alkyl aryl ketones. The method led to an α-isopropyl α-allyl aryl ketone in 90% yield and 88 to 91% ee, which was used in the synthesis of an advanced intermediate

  合成Tekturna（一种新近上市的高血压药物）的新方法利用Stoltz钯催化的带有t- BuPHOX配体的不对称烯丙基化的改进方案来合成烯丙基化的无环烷基芳基酮。该方法产生的α-异丙基α-烯丙基芳基酮的收率为90％，ee为88％至91％，用于合成向Tekturna的高级中间体。质子添加剂，如BHT（2,6-二-甲有益效果叔丁基- p发现甲酚），对时间和反应的对映选择性。