二脱碘胺碘酮 | 23551-25-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二脱碘胺碘酮
• 中文别名: 胺碘酮EP杂质A；胺碘酮杂质A
• 英文名称: Dideiodoamiodarone
• 英文别名: (2-butyl-benzofuran-3-yl)-[4-(2-diethylamino-ethoxy)-phenyl]-methanone；Di-deiodoamiodarone；Deiodoamiodarone；(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]methanone
• CAS: 23551-25-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: PNZXBMCTFUFPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二脱碘胺碘酮 在 碘 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以62.7%的产率得到amiodarone impurity C
  参考文献：
  名称：

  一种胺碘酮杂质C的合成方法

  摘要：

  本发明一种胺碘酮杂质C的合成方法，包括以下步骤：(1)将化合物Ⅰ溶于溶剂中，在碱的作用下，与N,N‑二乙基‑β‑氯乙胺盐酸盐进行取代反应得到中间体1；(2)中间体1溶于溶剂中，在碱的作用下，与碘单质反应得到胺碘酮杂质C；本发明操作简单，成本低廉，按照该方法合成的胺碘酮杂质C作为杂质对照品，为胺碘酮的质量控制提供了合格、低廉、易得的对照品，为胺碘酮药物的生产和安全用药提供了重要的指导意义。

  公开号：

  CN114671836A
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到二脱碘胺碘酮
  参考文献：
  名称：

  一种胺碘酮杂质C的合成方法

  摘要：

  本发明一种胺碘酮杂质C的合成方法，包括以下步骤：(1)将化合物Ⅰ溶于溶剂中，在碱的作用下，与N,N‑二乙基‑β‑氯乙胺盐酸盐进行取代反应得到中间体1；(2)中间体1溶于溶剂中，在碱的作用下，与碘单质反应得到胺碘酮杂质C；本发明操作简单，成本低廉，按照该方法合成的胺碘酮杂质C作为杂质对照品，为胺碘酮的质量控制提供了合格、低廉、易得的对照品，为胺碘酮药物的生产和安全用药提供了重要的指导意义。

  公开号：

  CN114671836A

文献信息

• Structure-effect relationships of amiodarone analogues on the inhibition of thyroxine deiodination
  作者：H. R. Ha、B. Stieger、G. Grassi、H. R. Altorfer、F. Follath

  DOI：10.1007/s002280050701

  日期：2000.3.24

  Amiodarone (AMI) has proven to be a potent anti-arrhythmic compound. Due to the structural similarity between AMI and thyroid hormone, it is possible that the drug could inhibit the activity of the 5'-thyroxine-deiodinase. METHODS AMI analogues resulting from (1) dealkylation, (2) deiodination and (3) deamination were synthesised and used as inhibitors in an in vitro biotransformation reaction of thyroxine

  目的胺碘酮（AMI）已被证明是一种有效的抗心律不齐化合物。由于AMI和甲状腺激素之间的结构相似性，该药物可能会抑制5'-甲状腺素-脱碘酶的活性。方法合成由（1）脱烷基，（2）脱碘和（3）脱氨基产生的AMI类似物，并将其用作甲状腺素（T4）到3,3'，5'-三碘甲腺氨酸（T3）的体外生物转化反应的抑制剂。使用高效液相色谱法和紫外检测法定量T3，发现I型5'-T4脱碘酶参与了该反应。在单独的场合，将AMI或A​​MI类似物作为抑制剂加入反应中。结果所有研究的AMI类似物均竞争性抑制5'-T4脱碘作用（Ki值范围为25-360 microM）。在1-1000 microM的浓度范围内，AMI及其N-去乙基，去碘化的类似物非常弱地抑制5'-T4的去碘化。在4-位带有羟基的AMI类似物是强抑制剂。而且，二碘代-AMI类似物比其相应的单碘或去碘代衍生物更强烈地抑制5'-T4去碘化。结论AMI的降解产物
• PARENTERAL DOSAGE FORM OF AMIODARONE
  申请人：Sun Pharmaceutical Industries Ltd

  公开号：EP3000461A1

  公开（公告）日：2016-03-30

  The present invention relates to a stable, sterile, ready to administer parenteral dosage form of amiodarone or its pharmaceutically acceptable salt. Particularly, the present invention provides a stable, sterile, ready to administer parenteral dosage form of amiodarone comprising an aqueous solution comprising amiodarone or its pharmaceutically acceptable salt, an acid, and a polyol, wherein the pH of the solution is in the range of about 2.0 to 4.0, wherein the solution is filled in a plastic container and wherein the solution is free of a solubilizer.

  本发明涉及一种稳定、无菌、可随时给药的胺碘酮或其药学上可接受的盐的肠外剂型。特别是，本发明提供了一种稳定、无菌、可随时给药的胺碘酮肠外剂型，该剂型包括一种水溶液，该水溶液由胺碘酮或其药学上可接受的盐、一种酸和一种多元醇组成，其中溶液的 pH 值在约 2.0 至 4.0 之间，溶液灌装在塑料容器中，溶液中不含增溶剂。
• Parenteral dosage form of amiodarone
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LIMITED

  公开号：US11166911B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention provides a parenteral dosage form consisting essentially of a solution filled in a container, the solution comprising amiodarone or its pharmaceutically acceptable salt and a sulfo-alkyl ether beta-cyclodextrin in an aqueous vehicle, wherein the solution has a pH in the range of about 2.4 to 3.9 and further wherein the dosage form is sterilized by subjecting the filled container to autoclaving.

  本发明提供了一种肠外剂型，主要由灌装在容器中的溶液组成，该溶液包括水性载体中的胺碘酮或其药学上可接受的盐和磺基烷基醚β-环糊精，其中溶液的pH值范围约为2.4至3.9，而且该剂型是通过对灌装容器进行高压灭菌而灭菌的。
• Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) is activated by amiodarone metabolites
  作者：Aaron N. Snead、Motonori Miyakawa、Edwin S. Tan、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.013

  日期：2008.11

  Amiodarone (Cordarone, Wyeth-Ayerst Pharmaceuticals) is a clinically available drug used to treat a wide variety of cardiac arrhythmias. We report here the synthesis and characterization of a panel of potential amiodarone metabolites that have significant structural similarity to thyroid hormone and its metabolites the iodothyronamines. Several of these amiodarone derivatives act as specific agonists of the G protein-coupled receptor (GPCR) trace amine-associated receptor 1 (TAAR(1)). This result demonstrates a novel molecular target for amiodarone derivatives with potential clinical significance. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5985915A
  申请人：——

  公开号：US5985915A

  公开（公告）日：1999-11-16