二苯基乙氧基膦 | 719-80-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基乙氧基膦
• 中文别名: 二苯亚磷酸乙酯；二苯基次磷酸乙酯；二苯基亚膦酸乙酯；乙氧基二苯基膦(EDPP)；二苯基乙氧基磷；乙氧基二苯基磷
• 英文名称: Ethyl diphenylphosphinite
• 英文别名: ethoxydiphenylphosphine；ethoxydiphenylphosphane；diphenylethoxyphosphine；ethoxy(diphenyl)phosphane
• CAS: 719-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• mdl: MFCD00009087
• 分子量: 230.246
• InChiKey: JCRCPEDXAHDCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C(Solv: heptane (142-82-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  179-180 °C (14 mmHg)
• 密度：
  1.066 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿。
• LogP：
  3.595-5.57 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与空气和水分直接接触以防氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储在干燥的惰性气体中，保持容器密封，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

二苯基乙氧基膦

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethoxydiphenylphosphine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二苯基乙氧基膦
百分比： >93.0%(T)
CAS编码： 719-80-2
俗名： Diphenylphosphinous Acid Ethyl Ester , Ethyl Diphenylphosphinite
分子式： C14H15OP
二苯基乙氧基膦

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
二苯基乙氧基膦

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.07
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 易湿, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
二苯基乙氧基膦

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二苯基乙氧基膦是一种透明无色的液体，在常温常压下稳定。为了避免氧化和水分的影响，请尽量避免与空气和水接触。它主要用于合成医药中间体和光引发剂中间体。

该化合物可通过以下步骤制备：在250毫升反应瓶中，加入78克苯（1.0摩尔）和44.0克三氯化铝（0.33摩尔），搅拌10分钟使物料均匀混合后，加热升温至约70℃。随后，使用恒压滴液漏斗逐滴滴加41.2克三氯化磷（0.30摩尔）。产生的氯化氢应通过碱性溶液进行尾气吸收，并确保滴加温度保持在70℃左右。30分钟后完成滴加，然后将油浴加热回流反应，控制最高反应温度不超过120℃。

反应结束后冷却至室温，减压去除未反应的三氯化磷和苯。接着，缓慢地将反应液滴加入含有81.6克乙醇钠（1.2摩尔）的200毫升苯溶液中，并确保反应温度不超过30℃。滴加完成后继续反应0.5小时。最后，过滤产生的无机盐，并减压去除苯，最终得到二苯基乙氧基膦。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到乙基二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 生成 二苯基乙氧基膦
  参考文献：
  名称：

  在膦酰基部分具有取代基的单酰基氧化膦作为 Norrish I 光引发剂：合成、光引发性质和机理

  摘要：

  为了研究单酰基氧化膦（MAPO）的膦酰基部分的取代基对其稳定性和引发性能的影响，（2,4,6-三甲基苯基）（苯基）（苯甲酰基）氧化膦（TMBPO），（4-甲苯基）（苯基）（2,4,6-三甲基苯甲酰基）氧化膦（4-MTPO）和（2,4-二甲苯基）（苯基）（2,4,6-三甲基苯甲酰基）氧化膦（2,4-DMTPO）被设计和准备。对 TMBPO 的研究表明，将甲基引入 MAPO 的膦酰基部分显着增强了其稳定性和光吸收能力。三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 (TMPTA) 的光聚合反应表明，4-MTPO 和 2,4-DMTPO 的引发效率高于 TPO，无论是在 385 nm 还是 420 nm 的 LED 上引发。此外，4-MTPO 和 2 的迁移率，

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113517
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二苯基乙氧基膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到triethyl-(5-methyl-1-phenyl-hex-3-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羰基-烯型反应：对 α 烯烃有选择性，对富电子醛更有效

  摘要：

  描述了几类不寻常或前所未有的羰基-烯类反应，包括 α 烯烃和芳香醛之间的反应。这些过程由镍催化，在几个方面补充了现有的路易斯酸催化方法。不仅单取代烯烃、芳香醛和叔烷基醛是有效的底物，而且单取代烯烃的反应速度也比更多取代的烯烃快，大的或富电子的醛比小的或缺电子的醛更有效。从概念上讲，在镍-膦催化剂的存在下，现成的烯烃、三氟甲磺酸甲硅烷基酯和三乙胺的组合用作烯丙基金属试剂的替代品。

  DOI：

  10.1021/ja061471+

文献信息

• 一种二苯基硫代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111018908A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种二苯基硫代磷酸酯类化合物的合成方法，以硫酚为反应底物，三氯异氰尿酸(TCCA)为促进剂，反应底物和促进剂在有机溶剂中，于常温常压条件下反应10min，然后加入烷氧基二苯基膦，继续反应10min，反应结束后经分离处理得到所述的二苯基硫代磷酸酯类化合物。本发明所述的合成方法，反应在常温常压下进行，没有特殊要求；反应时间短；产物收率较高。
• Ethyl 4-diphenylphosphinoyl-2-oxobutanoate: A convenient reagent for the synthesis of γ,δ-unsaturated β-ketoesters
  作者：J.A.M. van den Goorbergh、A. van der Gen

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80252-8

  日期：1980.1

  Aldehydes and ketones can be converted into γ,δ-unsaturated-β-ketoesters by reaction with the dianion from phosphine oxide .

  通过与氧化膦中的二价阴离子反应，可以将醛类和酮类转化为γ，δ-不饱和-β-酮酸酯。
• Synthesis of 4-(Dibromomethyl)benzaldehyde by Catalytic Debromophosphoryl- and Phosphonyloxylation of 1,4-Bis(dibromomethyl)benzene with Phosphorus(IV) Acid Methyl Esters and Its Properties
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、K. S. Gazizova

  DOI：10.1134/s1070363218110014

  日期：2018.11

  phosphonyloxylation of 1,4-bis- (dibromomethyl)benzene with P(IV) acid methyl esters. The reaction of 4-(dibromomethyl)benzaldehyde with ortho esters in the presence of sulfuric acid gave the corresponding acetals, whereas in the presence of ZnCl2 terephthalaldehyde bis-acetals were formed. 4-(Dibromomethyl)benzaldehyde and its acetal were converted to methyl 4-(dibromomethyl)- and 4-(dimethoxymethyl)benzoates which

  已经开发了一种新方法，用于通过P（IV）酸甲酯催化1,4-双-（二溴甲基）苯的溴代膦酰基-和膦酰氧基化同时制备对苯二醛和4-（二溴甲基）苯甲醛。4-（二溴甲基）苯甲醛与原酸酯在硫酸存在下的反应生成了相应的缩醛，而在ZnCl 2对苯甲醛双缩醛的存在下形成了缩醛。4-（二溴甲基）苯甲醛及其缩醛被转化为4-（二溴甲基）-和4-（二甲氧基甲基）苯甲酸甲酯，它们在氯膦的作用下以及依次用氯化磷（III）和P（ III）酯。
• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...