二苯基磷酸乙酯 | 1733-55-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基磷酸乙酯
• 英文名称: ethyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [ethoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1733-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: QRJASDLTCXIYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  179 °C
• 密度：
  1.0896 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基磷酸乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯基甲氧基膦
  参考文献：
  名称：

  Reduktion der O-Alkylsalze von Phosphinoxiden, Phosphonaten und Phosphoniten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901104
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 p-nitrostilbene dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 二苯基磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物脱溴的动力学研究

  摘要：

  各种类型的三价磷化合物 (1) 导致 vic-二溴化物 (2) 的还原脱溴得到烯烃。该反应通过 1 的磷上的释放电子取代基或 2 的 α-碳上的吸电子取代基加速。 取代基效应以及反应的立体化学与 E1CB 类机制一致消除两个溴原子。也就是说，1 最初对溴 2 进行亲核攻击。在过渡态，1 的磷上产生部分正电荷，2 的碳上产生部分负电荷。这种机制表明电子特性的重要性vic-二溴化物在确定亲溴性、亲碳性、三价磷化合物在与二溴化物反应中的磷的碱性和碱性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:217–222, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1035

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。