benzyloxydiphenylphosphine | 53772-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxydiphenylphosphine
• 英文别名: benzyl diphenylphosphinite；Diphenyl-phenylmethoxy-phosphane；diphenyl(phenylmethoxy)phosphane
• CAS: 53772-44-4
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: ZHKVJZORMSRATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxydiphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 二苯基次磷酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Dahlhoff, Wilhelm V.; Taba, Kalulu M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1260 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyloxydiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-1,4-苯醌和烷氧基二苯基膦新型氧化还原缩合制备羧酸烷基酯或烷基苯基醚的有效方法

  摘要：

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1645

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides
  作者：Feijun Wang、Mingliang Qu、Feng Chen、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc33908k

  日期：——

  The reaction of aldehydes with Ph2PI provides a facile way to the synthesis of pentavalent phosphine compounds with moderate to good yields.

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。
• Water determines the products: an unexpected Brønsted acid-catalyzed PO–R cleavage of P(<scp>iii</scp>) esters selectively producing P(O)–H and P(O)–R compounds
  作者：Chunya Li、Qi Wang、Jian-Qiu Zhang、Jingjing Ye、Ju Xie、Qing Xu、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c9gc01254k

  日期：——

  selectivity of Brønsted acid-catalyzed C–O cleavage reactions of trialkyl phosphites: with water, the reaction quickly takes place at room temperature to afford quantitative yields of H-phosphonates; without water, the reaction selectively affords alkylphosphonates in high yields, providing a novel halide-free alternative to the famous Michaelis–Arbuzov reaction. This method is general as it can be readily

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。