二苯基二甲氧基硅烷 | 6843-66-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基二甲氧基硅烷
• 中文别名: 二甲氧基二苯基硅烷
• 英文名称: dimethoxy(diphenyl)silane
• 英文别名: diphenyldimethoxysilane；Dimethoxydiphenylsilane
• CAS: 6843-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Si
• 分子量: 244.365
• InChiKey: AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  161 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.08 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  121°C
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1648.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞)LC(致死浓度)> 42 mg/m3/4小时

LC (rat) > 42 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S28,S37
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2931900090
• RTECS号：
  VV3643332
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免接触湿气（否则可能导致分解）。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二苯基二甲氧基硅烷
化学品英文名称：	diphenyldimethoxysilane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	6843-66-9
分子式：	C 14 H 16 O 2 Si
分子量：	244.36

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二苯基二甲氧基硅烷

有害物成分 含量 CAS No. 无资料 无资料 无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	未见工业生产中发生中毒报道。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硅。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或类似物质吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，局部排风。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。
呼吸系统防护：	一般不需要特殊防护，但当作业场所空气中氧气浓度低于18％时，必须佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿一般作业防护服。
手防护：	戴一般作业防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无资料
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	191(7.06kPa)
相对密度(水=1)：	1.080
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 14 H 16 O 2 Si
分子量：	244.36
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于丙酮、苯、甲醇。
主要用途：	是制备有机硅聚合物的原料之一。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2008年1月1日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

二苯基二甲氧基硅烷（DMDPS、DDS）是一种乙酰化试剂，不仅可用作制备二氧化硅的前体，还可作为锂离子电池中的电解液添加剂，预防电池过度充电。此外，它还主要用于丙烯聚合反应中，能有效提高等规度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二甲氧基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到二苯基二氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  由取代的二氟硅烷合成双层倍半硅氧烷

  摘要：

  开发了一种新型的由氟硅烷合成双层倍半硅氧烷的合成方法。在温和的条件下，通过偶合二氟二苯基硅烷和四硅氧烷酸酯前体制备苯基取代的倍半硅氧烷。使用二氟乙烯基硅烷进行类似的反应，并且获得二乙烯基双层倍半硅氧烷。含氨基丙基的功能性二氟硅烷的一步反应制得了一种新颖的双层倍半硅氧烷，其中两个氨基与BF 3络合可以与羧酸酐反应得到酰胺产物。这种使用二氟硅烷的合成方法可耐受各种官能团，并且适用于合成带有氨基的多环倍半硅氧烷，而这些氨基环戊二烷很难直接从二氯硅烷中获得。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00896
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(硅烷-d2) 在 1,10-菲罗啉 、 zinc diacetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 二苯基二甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  锌和其他第一排过渡金属盐催化二氧化碳氢化硅烷化制甲烷

  摘要：

  我们完成了二氧化碳 (CO2) 的锌催化氢化硅烷化，生成甲酸甲硅烷酯 (C+II)、双(甲硅烷基)缩醛 (C0)、甲氧基硅烷 (C-II)，最后生成甲烷 (C-IV)。在几种锌盐中，我们...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190203
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 邻甲基苯腈 在 二苯基二甲氧基硅烷 、 五氯化铌 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到3,6-Ditert-butyl-2-(2-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Niobium-Catalyzed Intermolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition of tert-Butylacetylene and Arylnitriles to Form 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Derivatives

  摘要：

  A catalytic system based on low-valent niobium has been developed, consisting of NbCl5, Zn, and an alkoxysilane. This combination has been shown to be an efficient catalyst for the synthesis of pyridine derivatives from the intermolecular cycloaddition of alkynes and nitriles via a niobacyclopentadiene intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo401399y

文献信息

• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of arenediazonium salts with arylsilanes and aryltrifluoroborates in water
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Sai Hu、Xian-Man Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.001

  日期：2013.11

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of various arenediazonium salts with ArSi(OR)3 and KArBF3 have been achieved in good to excellent yields under simple aerobic conditions in water at room temperature. The functional group tolerance makes these transformations as attractive alternatives to the traditional cross-coupling approaches. Furthermore, the sequence can also be performed in a one-pot domino

  在简单的好氧条件下，在室温下于水中将各种芳族重氮鎓盐与ArSi（OR）3和KArBF 3进行Pd催化的交叉偶联反应，得到的产率高至优。官能团的耐受性使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。此外，该序列也可以在一锅多米诺骨牌过程中进行，省去了中间芳烃重氮盐的分离。
• 有机电致发光材料和装置
  申请人：环球展览公司

  公开号：CN112707923A

  公开（公告）日：2021-04-27

  本申请涉及有机电致发光材料和装置。提供了含硼化合物。还提供了包含这些含硼化合物的调配物。另外提供了使用这些含硼化合物的OLED和相关消费型产品。
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Enantioselective Alkenylation and Phenylation Catalyzed by a Chiral CuF Complex
  作者：Daisuke Tomita、Reiko Wada、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0507362

  日期：2005.3.1

  A new method for CuF-catalyzed alkenylation and phenylation of aldehydes and an activated ketone using air- and moisture-stable alkenylsilanes and phenylsilane as a nucleophile is described. This methodology was extended to highly enantioselective catalytic alkenylation and phenylation using DTBM-SEGPHOS as a chiral ligand. Substrate generality is broad, and an alkenylsilane with a long alkyl chain

  描述了一种使用空气和湿气稳定的烯基硅烷和苯基硅烷作为亲核试剂对醛和活化酮进行 CuF 催化的烯基化和苯基化的新方法。这种方法被扩展到使用 DTBM-SEGPHOS 作为手性配体的高度对映选择性催化烯基化和苯基化。底物通用性广，具有长烷基链和内部烯基硅烷的烯基硅烷也可用作亲核试剂。成功的关键部分涉及通过甲硅烷基化亲核试剂的金属转移加速反应性烯基铜和苯基铜的再生，以及反应性铜试剂的稳定化，这两者都受二膦配体的影响。

表征谱图