甲氧基三苯基硅烷 | 1829-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲氧基三苯基硅烷
• 英文名称: methoxy-triphenyl-silane
• 英文别名: Methoxytriphenylsilan；Triphenylmethoxysilan；triphenyl methoxy silane；Methoxytriphenylsilane；methoxy(triphenyl)silane
• CAS: 1829-41-0
• 化学式: C₁₉H₁₈OSi
• 分子量: 290.437
• InChiKey: BKXVGDZNDSIUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-55 °C
• 沸点：
  164-165 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 保留指数：
  2099.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基三苯基硅烷 在 iron(III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到三苯基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化的硅烷氯化反应

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的铁催化硅烷氯化方法。在存在1-1.5当量的乙酰氯作为氯供体的情况下，使用0.5-2％的基于Fe（III）的催化剂FeCl 3或Fe（acac）3以50-93％的产率转化为相应的氯硅烷。与早期报告的方法经常遭受昂贵的催化剂或使用化学计量的金属盐，有害试剂和反应条件相反，目前描述的方法仅允许使用催化量的易得且经济可行的铁催化剂即可实现良性反应条件和简单的后处理。

  DOI：

  10.1021/om300066v
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基三苯基硅烷 在 (CH₃CO)2O 、 CH₃COCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲氧基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 69, page 190 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Hydroxylation and Alkoxylation of Silanes: One-Pot Silane Oxidation and Reduction of Aldehydes/Ketones
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Yuhong Zhong、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00716

  日期：2020.1.13

  An efficient chemoselective iridium-catalyzed method for the hydroxylation and alkoxylation of organosilanes to generate hydrogen gas and silanols or silyl ethers was developed. A variety of sterically hindered silanes with alkyl, aryl, and ether groups were tolerated. Furthermore, this atom-economical catalytic protocol can be used for the synthesis of silanediols and silanetriols. A one-pot silane

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。
• Synthesis of nitrogen and sulfur co-doped hierarchical porous carbons and metal-free oxidative coupling of silanes with alcohols
  作者：Bingfeng Chen、Fengbo Li、Qingqing Mei、Youdi Yang、Huizhen Liu、Guoqing Yuan、Buxing Han

  DOI：10.1039/c7cc07931a

  日期：——

  carbon was prepared by using 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone as the carbon source, thiourea as the N and S source, and SiO2 particles as the template. Using the material as the catalyst, oxidative coupling of silanes with alcohols was conducted for the first time under metal-free conditions.

  以2,5-二羟基-1,4-苯醌为碳源，硫脲为N和S源，并以SiO 2颗粒为模板制备了多孔的N和S共掺杂碳。使用该材料作为催化剂，硅烷与醇的氧化偶联是在无金属条件下首次进行的。
• Meerwein's Reagent Mediated, Significantly Enhanced Nucleophilic Fluorination on Alkoxysilanes
  作者：Toyoshi Shimada、Yogesh Jorapur

  DOI：10.1055/s-0031-1290757

  日期：2012.4

  We developed a new facile method to fluorosilanes from alkoxysilanes using Meerwein’s reagent. Our protocol afforded fluo­rosilanes in excellent yields in various organic solvents including acetonitrile under mild reaction conditions at room temperature. We also proposed a reaction mechanism with the probable silyloxonium intermediates.

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。
• Synthesis of hydrosilanes <i>via</i> Lewis-base-catalysed reduction of alkoxy silanes with NaBH₄
  作者：Keiya Aoyagi、Yu Ohmori、Koya Inomata、Kazuhiro Matsumoto、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1039/c9cc01961h

  日期：——

  Hydrosilanes were synthesized by reduction of alkoxy silanes with BH3 in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) as a Lewis-base catalyst. The reaction was also achieved using an inexpensive and easily handled hydride source NaBH4, which reacted with EtBr as a sacrificial reagent to form BH3in situ.

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。
• Metal-free visible-light-mediated aerobic oxidation of silanes to silanols
  作者：Jing Wang、Bin Li、Li-Chuan Liu、Chenran Jiang、Tao He、Wei He

  DOI：10.1007/s11426-018-9289-9

  日期：2018.12

  Oxidation of silanes into silanols using water/air has attracted considerable attention. The known methods with no exception required a metal catalyst. Herein we report the first metal-free method: 2 mol% Rose Bengal as the catalyst, air (O2) as the oxidant, water as the additive and under visible light irradiation. While this method produces various silanols in a simple, cost-effective, efficient

  使用水/空气将硅烷氧化成硅烷醇引起了相当大的关注。已知方法毫无例外地需要金属催化剂。在此，我们报告了第一种无金属方法：2摩尔％的玫瑰红作为催化剂，空气（O 2）作为氧化剂，水作为添加剂并在可见光照射下。尽管此方法以简单，经济高效，高效（产率为92％–99％）和可扩展的方式生产各种硅烷醇，但其反应机理与已报道的与金属催化相关的反应机理却大不相同。