(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (2S)-2-hydroxy-2-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (2S)-2-hydroxy-2-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]propanoate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-hydroxy-2-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]propanoate
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: VEVCSRUCHWFXHQ-VYXPOXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (2S)-2-hydroxy-2-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-川−酚的首次全合成

  摘要：

  报道了第一个（-）-木香酚的不对称全合成。关键步骤是通过利用位阻效应来控制亲核α-氧代（-）-薄荷基酯的亲核性α -Li-酚盐加成反应中加合物的形成。该合成对于类似化合物的构建及其生物学活性的研究是简明可行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200630
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3S,4R)-menthyl pyruvate 在 L-薄荷醇 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (2S)-2-hydroxy-2-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-川−酚的首次全合成

  摘要：

  报道了第一个（-）-木香酚的不对称全合成。关键步骤是通过利用位阻效应来控制亲核α-氧代（-）-薄荷基酯的亲核性α -Li-酚盐加成反应中加合物的形成。该合成对于类似化合物的构建及其生物学活性的研究是简明可行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200630