(3S)-3-hydroxy-3-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-3-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QAESOUNARWFFKM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-3-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]butan-2-one 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4E)-2,6-dihydroxy-2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-6-methylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-川−酚的首次全合成

  摘要：

  报道了第一个（-）-木香酚的不对称全合成。关键步骤是通过利用位阻效应来控制亲核α-氧代（-）-薄荷基酯的亲核性α -Li-酚盐加成反应中加合物的形成。该合成对于类似化合物的构建及其生物学活性的研究是简明可行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200630
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-3-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}butan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(3S)-3-hydroxy-3-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-川−酚的首次全合成

  摘要：

  报道了第一个（-）-木香酚的不对称全合成。关键步骤是通过利用位阻效应来控制亲核α-氧代（-）-薄荷基酯的亲核性α -Li-酚盐加成反应中加合物的形成。该合成对于类似化合物的构建及其生物学活性的研究是简明可行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200630

文献信息

• First Total Synthesis of (−)-Ligustiphenol
  作者：Huan Luo、Yanfei Liu、Dong Liang、Zhiyou Hao、Yan Wang、Chunlei Zhang、Qingjian Zhang、Dequan Yu

  DOI：10.1002/hlca.201200630

  日期：2013.10

  The first asymmetric total synthesis of (−)‐ligustiphenol is reported. The key step was conducted by exploiting a steric hindrance effect to control the formation of the adduct in a nucleophilic α‐Li‐phenolate addition reaction to the intermediate α‐oxo (−)‐menthyl ester. The synthesis is concise and feasible for the construction of analogous compounds and investigation of their biological activity

  报道了第一个（-）-木香酚的不对称全合成。关键步骤是通过利用位阻效应来控制亲核α-氧代（-）-薄荷基酯的亲核性α -Li-酚盐加成反应中加合物的形成。该合成对于类似化合物的构建及其生物学活性的研究是简明可行的。