(5S)-2,2,5,9-tetramethyldec-8-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-2,2,5,9-tetramethyldec-8-en-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: WQFRVVWSYAQLLS-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2,2,5,9-tetramethyldec-8-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 三氯(氯甲基)苯 、 盐酸二甲胺 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+)-palmyrolide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palmyrolide A and its cis-isomer and mechanistic insight into trans–cis isomerisation of the enamide macrocycle

  摘要：

  从市售的(S)-香茅醛开始，实现了ent-棕榈内酯A和(â)-顺式棕榈内酯A的简便且无保护基的合成。棕榈内酯 A 的关键片段"(5S,7S)-7-羟基-5,8,8-三甲基壬酰胺 "是目标分子中最具挑战性的部分，只需三个步骤就能制备出来。研究了大环中双键反式异构化的合理机制。

  DOI：

  10.1039/c3cc40541a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(5S)-2,2,5,9-tetramethyldec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin E及其C30差向异构体的全合成和生物学评估：天然产物的构型重新分配

  摘要：

  Apratoxin E为在临床前开发中设计Aprato毒素A / E杂种提供了灵感。通过使用两种不同策略的全合成，可以确定最初提出的C30噻唑啉构型与Apratoxin A中的构型相反，这与以前基于生物合成的假设相反。合成了差向异构体和真正的天然阿普毒素E，并评估了其生物学活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02780

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of palmyrolide A macrocycles as sodium channel blockers towards neuroprotection
  作者：Satish Chandra Philkhana、Suneet Mehrotra、Thomas F. Murray、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01372d

  日期：——

  spontaneous calcium ion oscillations through its voltage-gated sodium channel blocking ability which is of significant interest in CNS drug discovery. Herein, we give a detailed account on total synthesis of (+)-palmyrolide A and synthesis of a focused library of macrocycles around the scaffold, followed by their biological evaluation. Use of the chiral pool approach, Zhu's oxidative homologation,

  棕榈酰内酯A是Gerwick及其同事在2010年分离出的一种神经保护性大环内酯。已知该天然产物可通过其电压门控钠通道阻滞能力抑制神经元自发性钙离子振荡，这在中枢神经系统药物发现中具有重要意义。在本文中，我们详细介绍了（+）-palmyrolide A的总合成以及支架周围大环化合物聚焦库的合成，然后对其进行了生物学评估。使用手性池方法，朱氏的氧化同源性，获得不自然的顺式-palmyrolide A，18种新类似物的制备以及具有改善的钠通道阻断活性的大环内酯类化合物的鉴定是本论文的重要特征。作为电压门控钠通道阻滞剂的效力度量，对所有合成类似物在鼠原代神经元培养物中抑制藜芦啶刺激的Na +内流的能力进行了分析。已发现四个大环化合物与天然产物（-）-palmyrolide A相比具有更大的效力或可比性。该系列20中最有效的化合物在结构上得到了简化，并易于大量获取以用于进一步的生物学分析。