二苯并21-冠-7 | 14098-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二苯并21-冠-7
• 中文别名: 二苯并-21-冠7-醚；二苯并-21-冠-7；二苯并-21-冠-7-醚
• 英文名称: dibenzo-21-crown-7
• 英文别名: 2,3:11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxacycloheneicosa-2,11-diene；dibenzo‐21‐crown‐7；<3,4>-dibenzo-21-crown-7；2,3,11,12-dibenzo-21-crown-7；[3,4]-dibenzo-21-crown-7；dibenzo-21-crown-7 ether；6,7,9,10,12,13,20,21,23,24-Decahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16,19]heptaoxacyclohenicosine；2,5,8,15,18,21,24-heptaoxatricyclo[23.4.0.09,14]nonacosa-1(29),9,11,13,25,27-hexaene
• CAS: 14098-41-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: JKCQOMAQPUYHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107 °C(lit.)
• 沸点：
  486.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1710 (rough estimate)
• 溶解度：
  在热甲苯中几乎完全溶解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二苯并-21-冠-7
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H28O7
分子式
: 404.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 103 - 107 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.673
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并21-冠-7 在 铯硫氰酸盐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钠 23、铯 133 和铊 205 的 NMR 研究钠、铯和铊与大冠醚在非水溶液中的配合物

  摘要：

  dibenzo-21-crown-7、dibenzo-24-crown-8 和 dibenzo-27-crown-9 与 Na+、Cs+ 和 Tl+ 离子的复合物的形成常数已通过多核 NMR 测量在几种非水溶剂中确定。铯配合物的测量在不同温度下进行，配合物的焓和熵由形成常数的温度依赖性确定。这些配合物在低至中等溶解度的溶剂中的稳定性，-硝基甲烷，乙腈，丙酮，甲醇和碳酸亚丙酯按 Tl+>Cs+>Na+ 的顺序变化。根据阳离子和配体腔的相对大小，形成三维“环绕”复合物或二维“冠络合物”。对于铯络合物，ΔHco 和 ΔSco 的值绝对取决于溶剂，并且在所有情况下，复合物的焓稳定但熵不稳定。在络合焓和络合熵的变化中观察到补偿效应，使得上述溶剂对配合物稳定性的总体影响相当有限。

  DOI：

  10.1007/bf00645898
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzaldehydeoxy)-3-oxopentane 在 diacetoxydibenzo-18-crown-6 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 二苯并21-冠-7
  参考文献：
  名称：

  Application of Bayer-Villiger Reaction to the Synthesis of Dibenzo-18-crown-6, Dibenzo-21-crown-7 and Dihydroxydibenzo-18-crown-6

  摘要：

  双苯并-18-冠-6、双苯并-21-冠-7和二羟基双苯并-18-冠-6是通过拜耳-维利杰氧化策略合成的。双苯并-18-冠-6和双苯并-21-冠-7可以通过一个三步法从水杨醛起始合成。水杨醛与双（2-氯乙基）醚在乙腈中用氢氧化钾反应，以通过氧乙烯桥连接两个酚羟基，随后通过拜耳-维利杰反应将醛基转化为羟基，最终用适当的氧乙烯桥连接两个酚羟基。这两种目标冠醚的总体产率分别为24%和30%。该方法具有合成对称及不对称双苯并冠醚的巨大潜力，且氧乙烯桥可变。拜耳-维利杰氧化可通过对双苯并-18-冠-6的乙酰化，然后再进行拜耳-维利杰氧化，来制备双羟基衍生物。使用三氟乙酸可以显著加速拜耳-维利杰氧化反应。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.2.193
• 作为试剂：
  描述：

  WZ4002-hydroxy 、 [(18)F]-2-fluoroethyltosylate 在 二苯并21-冠-7 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [¹⁸F]FEWZ
  参考文献：
  名称：

  Identifying nonsmall-cell lung tumours bearing the T790M EGFR TKI resistance mutation using PET imaging

  摘要：

  特定突变显着影响肺癌患者对表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKI）治疗的反应。识别携带这些突变的患者仍然是一项重大的临床挑战。 EGFR T790M 突变，在本研究中表达耐药性，在体外评估 [18F]FEWZ 以确定相对于起始化合物的功效，并在体内评估与 EGFR 野生型、L858R 和 T790M 结合的生物分布和特异性肿瘤。 [18F]FEWZ 是放射性标记的第三代苯胺嘧啶衍生的酪氨酸激酶抑制剂在体内靶向携带 T790M 突变的肿瘤的第一个证据。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3771

文献信息

• Second-sphere co-ordination of cationic rhodium complexes [Rh(L)(NH₃)₂]⁺by dibenzo-3n-crown-n ethers [n= 6–12; L = cyclo-octa-1,5-diene (cod) or norbornadiene (nbd)]. Solution¹H nuclear magnetic resonance spectroscopic studies and X-ray crystal structures of [Rh(cod)(NH₃)₂·db-21-c-7][PF₆], [Rh(cod)(NH₃)₂·db-24-c-8][PF₆], [Rh(cod)(NH₃)₂·db-30-c-10][PF₆], [Rh(nbd)(NH₃)₂·db-24-c-8][PF₆], and [{Rh(cod)(NH₃)₂}₂·db-36-c-12][PF₆]₂
  作者：Howard M. Colquhoun、Simon M. Doughty、J. Fraser Stoddart、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/dt9860001639

  日期：——

  X-ray studies of the isolated 1 : 1 adducts. [Rh(cod)(NH3)2·db-21-c-7][PF6] is monoclinic, space group P21/c, a= 9.121(1), b= 23.405(2), c= 16.705(3)Å, β= 96.30(1)°, Z= 4, R= 0.047. [Rh(cod)(NH3)2·db-24-c-8][PF6] is monoclinic, P21/c, a= 9.1 95(3), b= 29.380(9), c= 13.900(6)Å, β= 93.04(3)°, Z= 4, R= 0.043. [Rh(cod)(NH3)2·db-30-c-10][PF6] is monoclinic, P21/c, a= 9.268(2), b= 34.335(7), c= 13.421(3)Å,

  形式为[Rh（L）（NH 3）2 ] [PF 6 ] [L =环辛-1,5-二烯（cod）或降冰片二烯（nbd）]的阳离子铑（I）络合物溶解在卤化碳溶剂中通过添加等摩尔量的冠醚，例如18-crown-6（18-c-6）或二苯并3- n - crown- n（n = 6–12）醚（db-3 n -c- n） 。增溶是形成稳定的，高度结构化的第二球配位络合物的结果，其中大环聚醚通过多个氢键形成与铑上的胺配体相互作用。1个CD 2 Cl 2中的H Nmr光谱研究表明，当某些db-3 n -c- n醚（n = 7–10）优先于18-c-6使用，这表明二烯正在受到冠醚苯并环的各向异性环电流屏蔽。该屏蔽所需的配位二烯和db-3 n -c- n醚芳族环的紧密接近性已通过对分离的1：1加合物进行单晶X射线研究证实。[Rh（cod）（NH 3）2·db-21-c-7] [PF 6 ]是单斜的，空间群P 2 1
• Complex Formation of Lanthanide Ions with Sulfonated Crown Ethers in Aqueous Solution
  作者：Takayuki Sasaki、Shigeo Umetani、Masakazu Matsui、Shigekazu Tsurubou、Takaumi Kimura、Zenko Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.71.371

  日期：1998.2

  new type of water-soluble crown ether (3′-sulfobenzo-12-crown-4 (SB12C4), 3′-sulfobenzo-15-crown-5 (SB15C5), 3′-sulfobenzo-18-crown-6 (SB18C6), di(3′-sulfo)dibenzo-18-crown-6 (DSDB18C6), di(3′-sulfo)dibenzo-21-crown-7 (DSDB21C7), and di(3′-sulfo)dibenzo-24-crown-8 (DSDB24C8)) has been prepared. The complex formation constants (β) of lanthanide ions with sulfonated crown ethers in aqueous solution were

  新型水溶性冠醚（3'-磺基苯并12-冠-4（SB12C4）、3'-磺基苯并-15-冠-5（SB15C5）、3'-磺基苯并-18-冠-6（SB18C6） )、di(3'-sulfo)dibenzo-18-crown-6 (DSDB18C6)、di(3'-sulfo)dibenzo-21-crown-7 (DSDB21C7) 和 di(3'-sulfo)dibenzo-24- Crown-8 (DSDB24C8)) 已准备就绪。通过溶剂萃取法测定镧系元素离子与磺化冠醚在水溶液中的络合物形成常数（β）。所得复合物的稳定性随着磺酸基团的数量增加而增加，18C6 < SB18C6 < DSDB18C6。对于单磺化和二磺化冠醚配合物，稳定性变化为 SB18C6 < SB15C5 < SB12C4 和 DSDB18C6 < DSDB21C7 < DSDB24C8。所有镧系离子配合物的β值都随着原子序数的
• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• Ion-Pair Complexation with Dibenzo[21]Crown-7 and Dibenzo[24]Crown-8 bis-Urea Receptors
  作者：Toni Mäkelä、Anniina Kiesilä、Elina Kalenius、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.201602362

  日期：2016.9.26

  Synthesis and ion‐pair complexation properties of novel ditopic bis‐urea receptors based on dibenzo[21]crown‐7 (R1) and dibenzo[24]crown‐8 (R2) scaffolds have been studied in the solid state, solution, and gas phase. In a 4:1 CDCl3/[D6]DMSO solution, both receptors clearly show positive heterotropic cooperativity toward halide anions when complexed with Rb+ or Cs+, with the halide affinity increasing

  研究了基于二苯并[21] crown-7（R 1）和二苯并[24] crown-8（R 2）支架的新型对位双脲受体的合成和离子对络合特性，包括固态，溶液，和气相。在4：1的CDCL 3 / [d 6 ] DMSO溶液，两种受体清楚地示出朝向卤素阴离子正异位协同当与RB络合+或Cs +，与为了卤化物亲和力增强的I - <溴- <氯- 。在溶液中，与铯配合物相比，两种受体的the配合物都具有更高的卤化物亲和力。但是，Rb +与相应的R 1阳离子配合物相比，R 2和Cs +配合物对所有研究的阴离子均显示出更强的亲和力。在气相中通过质谱竞争实验也观察到了受体对所研究的离子对的相似选择性。除了R 2· BaCl 2的晶体结构外，还获得了总共八个具有不同的rub和铯卤化物和氧阴离子的晶体结构。在溶液和气相中观察到的选择性可以通过在具有R 1和R 1的离子对络合物的晶体结构中观察到的构象差异来解释。R 2。在固态下，由于不对称的冠醚骨架，R
• Reversible Stannylenoid Formation from the Corresponding Stannylene and Cesium Fluoride
  作者：Chenting Yan、Zhifang Li、Xu‐Qiong Xiao、Ningka Wei、Qiong Lu、Mitsuo Kira

  DOI：10.1002/anie.201608162

  日期：2016.11.14

  fluorostannylenoid (Cs+[R2SnF]− (9), R2=(TMS)2CCH2CH2C(TMS)2) was prepared by reacting a stable dialkylstannylene (R2Sn (8), R2=(TMS)2CCH2CH2C(TMS)2) with cesium fluoride at room temperature in THF. While 9 is stable in THF and DME, removal of the solvent leads to the regeneration of stannylene 8. No reaction occurred when 8 was treated with CsF in a hydrocarbon solvent. Addition of dibenzo‐21‐crown‐7 ether

  甲fluorostannylenoid （铯+ [R 2的SnF] - （9）中，R 2 =（TMS）2 CCH 2 CH 2 C（TMS）2）通过稳定dialkylstannylene（反应来制备- [R 2的Sn（8）中，R 2 = （TMS）2 CCH 2 CH 2 C（TMS）2）和氟化铯，在室温下于THF中。尽管9在THF和DME中稳定，但除去溶剂会导致亚锡8再生。8时无反应发生在烃溶剂中用CsF处理。在二苯乙烯类化合物9的THF溶液中添加二苯并21-冠-7醚，然后进行常规处理，得到相应的结晶类苯乙烯类冠醚配合物，其X射线结构分析表明，该化合物具有氟桥联的接触离子对结构。9与过量的苯基乙炔的反应得到相应的二（苯基乙炔基）锡烷。