[(18)F]-2-fluoroethyltosylate | 113426-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(18)F]-2-fluoroethyltosylate
• 英文别名: [¹⁸F]fluoroethyl tosylate；2-[18F]fluoroethyl tosylate；1-[18F]fluoro-2-tosyloxyethane；[18F]β-fluoroethyl tosylate；[¹⁸F]FETos；2-(18F)fluoranylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113426-12-3
• 化学式: C₉H₁₁FO₃S
• 分子量: 217.251
• InChiKey: XNRDLSNSMTUXBV-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对甲苯磺酸氟乙酯	2-fluoroethyl tosylate	383-50-6	C9H11FO3S	218.249
  2-溴乙基4-甲基苯磺酸盐	2-bromoethyl p-toluenesulfonate	19263-21-9	C9H11BrO3S	279.155
  1,2-双甲苯氧基乙烷	1,2-bis-tosyloxyethane	6315-52-2	C16H18O6S2	370.447

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(18)F]-2-fluoroethyltosylate 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-[18F]fluoroacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]fluoroacetaldehyde. Application to [18F]fluoroethylation of benzylamine under reductive alkylation conditions

  摘要：

  本文介绍了一种新型[18F]氟烷基化剂--[18F]氟乙醛的放射合成。它是通过 2-[18F]fluoroethyl p-toluenesulphonate （[18F]FETos）与二甲基亚砜的氧化作用，采用 Kornblum 方法制得的。在这些条件下，氧化作用顺利而迅速地进行，将伯醇的甲苯基酯选择性地转化为醛，而不产生羧酸。通过比较[18F]氟乙醛及其 2,4-二硝基苯腙（2,4-DNPH）衍生物的色谱特性和标准氟乙醛及其 2,4-DNPH 衍生物的色谱特性，确定了[18F]氟乙醛的化学特性。标准氟乙醛是用重铬酸吡啶鎓氧化氟乙醇制备的，其 2,4-DNPH 衍生物用质谱法表征。为了测试其在还原烷基化条件下与胺的反应性，[18F]氟乙醛与作为模型底物的苄胺发生了反应。通过比较[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺与合成的标准 N-(2-氟乙基)-苄胺的色谱特性以及 19F 和 1H NMR 光谱和质谱特性，确定了所得到的放射性标记产物的化学特性为[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺。这种新的氟-18 标记合成物可用于肽、蛋白质和抗体片段的放射性标记以及醛醇缩合或曼尼希反应。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1514
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 在 [K/K_2.2.2]⁽¹⁺⁾*⁽¹⁸⁾F^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(18)F]-2-fluoroethyltosylate
  参考文献：
  名称：

  18F-Labelled vorozole analogues as PET tracer for aromatase

  摘要：

  为6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-(2-[18F]氟乙基)-1H-苯并三唑,[18F]FVOZ,1及6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-[2-(2-[18F]氟乙氧基)乙基]-1H-苯并三唑,[18F]FVOO,2开发了一步及两步的18F标记合成.在两步合成中,采用(S)-6-[(4-氯苯基)-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(VOZ)与18F标记的乙烷-1,2-二基双(4-甲基苯磺酸酯)或氧二亚乙基-2,1-二基双(4-甲基苯磺酸酯)反应来完成亲核氟化步骤.110~120 min的合成,其放射化学产率分别为9~13%,比活度分别为175±7GBq/μmol和56GBq/μmol(化合物1和2).在一步合成中,采用2-{6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-1,2,3-苯并三唑-1-基}乙基4-甲基苯磺酸酯(7)或1-[2-(2-溴乙氧基)乙基]-6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(8)通过18F亲核取代直接进行标记得到相应的示踪剂.标记化合物75min合成后的放射化学产率为36~99%,比活度分别为100GBq/μmol(化合物1)和80GBq/μmol(化合物2).大鼠脑冷冻切片体外放射自显影示踪示特异性结合于内侧杏仁核,终纹床核及视前区,所有这些结果均与11C-标记伏氯唑的结果相符.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1502
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl [(Z)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]{[2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methylidene]carbamate 在 sodium bromate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 三氟乙酸 、 [(18)F]-2-fluoroethyltosylate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-(3-bromo-4-(2-(18F)fluoroethoxy)phenyl)imidazolidin-2-imine formic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS, METHODS, AND SYSTEMS FOR THE SYNTHESIS AND USE OF IMAGING AGENTS
  [FR] COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET SYSTÈMES DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION D'AGENTS D'IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2013036869A3

文献信息

• Synthesis, labelling and evaluation of hydantoin-substituted indole carboxylic acids as potential ligands for positron emission tomography imaging of the glycine binding site of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：A. Bauman、M. Piel、S. Höhnemann、A. Krauss、M. Jansen、C. Solbach、G. Dannhardt、F. Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1901

  日期：2011.8

  hydroxy moiety to obtain the radiolabelled ligands through an alkylation reaction. Radiosynthesis was achieved by labelling the precursor ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate with 2-[18F]fluoroethyl tosylate or [11C]methyl iodide and subsequent cleavage of the ethyl ester moiety. This gave the final products in overall decay-corrected radiochemical

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• 亚氨基酸类PET显像剂及其制备方法与应用
  申请人：广东回旋医药科技股份有限公司

  公开号：CN103333079B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种亚氨基酸类正电子发射断层(PET)显像剂及其制备方法和应用，其属于N‑取代正电子核素标记谷氨基酸类化合物，其结构为：其中，L*＝‑11 ，‑CH2CH218F，‑COCH(18F)CH3；新型显像剂N‑(2‑18F‑氟丙酰基)‑谷氨酸显示很好的肿瘤PET显像灵敏性和特异性，对肿瘤(如S180纤维肉瘤)有很高的摄取，并且体内其他组织器官(除膀胱外)摄取不明显，显示了高的肿瘤与本底比值。体内外实验表明N‑(2‑18F‑氟丙酰基)‑谷氨酸在体内外较稳定，显示了很好的药代动力学特性。
• Fluorine-18 labeled rhodamine derivatives for imaging with positron emission tomography
  申请人：Packard Alan B.

  公开号：US09101673B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention is directed toward novel fluorine-18 labeled rhodamine dye derivatives and methods of making the same. The present invention is also directed toward methods of using novel fluorine-18 labeled rhodamine dye derivatives as positron emission tomography imaging agents and myocardial perfusion imaging agents.

  本发明涉及新型的氟-18标记若丹明染料衍生物及其制备方法。本发明还涉及使用新型氟-18标记若丹明染料衍生物作为正电子发射断层扫描成像剂和心肌灌注成像剂的方法。
• 冠醚环状的喹唑啉类化合物及其制备方法和在制备肿瘤治疗与显像药物中的应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN105384745A

  公开（公告）日：2016-03-09

  一种冠醚环喹唑啉类衍生物及其可药用盐用于肿瘤治疗和显像，其特征在于：一端为2-，3-，4-取代的苯胺；另一端为具有6，7-取代的冠醚环喹唑啉结构，取代基R1位于喹唑啉母环4位的苯胺上，为2-，3-，4-的取代烷氧基；冠醚环位于母环的6，7位，为9-冠-3，12-冠-4，15-冠-5，结构式如式I。其中，非放射性核素标记类化合物的体外抗肿瘤活性实验结果显示，该类化合物对HepG2，A549，sy5y，DU145四种肿瘤细胞具有很好的抑制效果，具有成为肿瘤治疗药物的潜力；18F或125I标记类化合物的体内分布实验表明，该类化合物在肿瘤中有较高的摄取及一定的滞留，血清除较快，具有应用于肿瘤显像的潜力。
• Radiofluorinated Pyrimidine-2,4,6-triones as Molecular Probes for Noninvasive MMP-Targeted Imaging
  作者：Hans-Jörg Breyholz、Stefan Wagner、Andreas Faust、Burkhard Riemann、Carsten Höltke、Sven Hermann、Otmar Schober、Michael Schäfers、Klaus Kopka

  DOI：10.1002/cmdc.201000013

  日期：2010.5.3

  biological targets for the specific visualization of such pathologies, in particular by using radiolabeled MMP inhibitors (MMPIs). The aim of this work was to develop a radiofluorinated molecular probe for noninvasive in vivo imaging for the detection of up‐regulated levels of activated MMPs in the living organism. Fluorinated MMPIs (26, 31 and 38) based on the pyrimidine‐2,4,6‐trione lead structure

  基质金属蛋白酶（MMP）是依赖锌和钙的内肽酶。代表甲氧西林超家族的一个亚家族，MMP参与细胞外基质成分的蛋白水解降解。MMP表达失调，MMP失调和MMP活性局部升高是各种疾病（例如癌症，动脉粥样硬化，中风，关节炎等）的共同特征。因此，活化的MMP是用于这种病理学的具体可视化的合适的生物学靶标，特别是通过使用放射性标记的MMP抑制剂（MMPI）。这项工作的目的是开发一种用于非侵入性体内成像的放射性氟化分子探针，用于检测活生物体中活化的MMP的上调水平。氟化的MMPi（26，31和38）基于嘧啶-2,4,6-三酮铅结构合成了RO 28-2653（1），并在体外评估了其对MMP的抑制力。实现了第一个18 F标记的原型MMP靶向示踪剂[ 18 F] 26的放射性合成和体内生物分布，该原型适合通过正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像。