二苯并[c,h]吖啶 | 224-53-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 二苯并[c,h]吖啶
• 中文别名: 二苯并[C,H]吖啶
• 英文名称: dibenz[c,h]acridine
• 英文别名: dibenzacridine；dibenzo[c,h]acridine；Dibenzoacridin；3,4,5,6-dibenzacridine；3,4:5,6-Dibenzacridin；Dibenz-acridin；2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,10,13,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 224-53-3
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: BTVBCAKHMZHLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189°C
• 沸点：
  412.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0343 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并[c,h]吖啶

IARC Carcinogenic Agent:Dibenz[c,h]acridine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第103卷：（2013年）沥青及其排放物，以及一些N-和S-杂环芳香烃

IARC Monographs:Volume 103: (2013) Bitumens and Bitumen Emissions, and some N- and S-Heterocyclic Aromatic Hydrocarbons

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

某些致癌杂环化合物的活动：二苯并(c,h)吖啶，轻微。/来自表格/

ACTIVITIES OF SOME CARCINOGENIC HETEROCYCLIC COMPD: DIBENZ(C,H)ACRIDINE, SLIGHT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[c,h]吖啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4b,5a-dihydrodibenzoxirenoacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mutagenicity of 10-azabenzo[a]pyrene-4,5-oxide and other pentacyclic aza-arene oxides.

  摘要：

  合成了偶氮烯氧化物、二苯[a，j]吖啶-5，6-氧化物、二苯[a，h]吖啶-12，13-氧化物、二苯[c，h]吖啶-5，6-氧化物和 10-氮杂苯并[a]芘-4，5-氧化物，并测试了它们对鼠伤寒沙门氏菌菌株 TA 98 和 TA 100 的诱变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1950
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-碘萘 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢碘酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 二苯并[c,h]吖啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化酰胺的N，N-二芳基化反应用于构建9,10-二氢ac啶结构及其在合成氮包埋的聚乙炔中的应用。

  摘要：

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01775

文献信息

• Cyclometalated Pt Complexes of CNC Pincer Ligands: Luminescence and Cytotoxic Evaluation
  作者：Simon Garbe、Maren Krause、Annika Klimpel、Ines Neundorf、Petra Lippmann、Ingo Ott、Dana Brünink、Cristian A. Strassert、Nikos L. Doltsinis、Axel Klein

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00015

  日期：2020.3.9

  in line with the absorption energies. While the 2,6-diphenylpyridine complexes [Pt(CNC)(DMSO)] show no luminescence at ambient temperature in solution, the fused dba, db(ph)a, and bzqph derivatives are efficient triplet emitters at ambient temperature with emission wavelengths in the region 575–600 nm and quantum yields ranging from 7 to 23%. Vibrationally resolved emission spectra calculated in the

  在我们尝试开发用于双功能靶向抑制剂或光动力疗法，诊断学和生物成像试剂的环金属化Pt（II）配合物的框架中，一系列双环金属化Pt（II）配合物[Pt（CNC）（L）]（ L = DMSO，MeCN），其中包含各种（CNC）2–合成了基于2,6-二苯基吡啶的配体，并对其进行了分析和光谱表征，重点是它们的电化学，发光和抗增殖特性。电化学实验和紫外可见吸收光谱表明，与DFT计算一致，以配体为中心的LUMO和以金属为中心的HOMO。辅助苯基延伸至萘基核和中心的4-苯基吡啶基团而不是吡啶导致长波吸收带在420至440 nm范围内发生红移，后者的变化更为明显。稠合杂环数控系统DBA（H的配合物2 DBA =二苯并[ c ^，ħ ]吖啶），DB（PH）一（H 2分贝（PH）A = 7苯基二苯[ C ^，h ] ac啶）和bzqph（HbzqphH = 2-苯基苯并[ h ]喹啉）在500-530 nm范围
• Cyclometallation
  作者：J. Selbin、M.A. Gutierrez

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98655-8

  日期：1983.4

  The first cyclometallated compounds of some 2,6-diarylpyridines (2) and the related ligand, 5,6,8,9-tetrahydrodibenz[c, h]acridine (3) were prepared and characterized as acetato-bridged palladium(II) dimers: [Pd(2 or 3)OAc]2. Inseparable isomers (syn,trans and syn,cis) were indicated by NMR, with the syn,trans isomer invariably predominating. With an unsymmetrical 2, both isomers reuslting from metallation

  制备了一些2,6-二芳基吡啶（2）和相关的配体5,6,8,9-四氢二苯并[ c，h ] ac啶（3）的第一个环金属化化合物，并表征为乙酰桥联钯（II）二聚体。 ：[Pd（2或3）OAc] 2。NMR指示了不可分离的异构体（syn，trans和syn，cis），其中syn，trans异构体始终占主导地位。与不对称2，观察到相对异构体从一个环或另一个异种环的金属化重用的两种异构体的相对量均支持钯在环钯反应中对芳基环进行亲电攻击的假说。以前仅在2，6-二烷基吡啶中观察到的强迫反式-双金属化的努力没有成功。为钯-碳多重键NMR证据（M dπ →L π *）（和更短的比单PdC键从X射线晶体结构确定），再加上靠近120°角限制在SP 2碳原子，表明这些二芳基吡啶在空间上不适合于双金属化。苯并[ h ]喹啉（1）环钯配合物。[Pd（1）OAc] 2和[Pd（1）dtc]（dtc = N，N-二乙基二硫代氨基甲酸酯）已通过200
• NOVEL COMPOUND
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20170186968A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A compound represented by the following formula (1):

  一个由以下化学式（1）表示的化合物：
• [EN] ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE COMPRISING DIFFERENT MATRIX COMPOUNDS IN THE FIRST AND SECOND ELECTRON TRANSPORT LAYER<br/>[FR] DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE ORGANIQUE COMPRENANT DES COMPOSÉS DE MATRICE DIFFÉRENTS DANS LES PREMIÈRE ET DEUXIÈME COUCHES DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2016180891A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention is directed to matrix compounds and an organic light-emitting diode (OLED) comprising an emission layer and an electron transport layer stack of at least two electron transport layers, wherein a first electron transport layer and a second electron transport layer comprises at least one matrix compound, wherein the matrix compound or compounds of the first electron transport layer is/are different to the matrix compound or compounds of the second electron transport layer; and in addition, the first electron transport layer comprises a dopant of a lithium halide and/or lithium organic complex; and the second electron transport layer is free of a dopant; wherein at least one matrix compound of the second electron transport layer having the chemical formula Ia, Ib and/or Ic: (Ia) (Ib) (Ic) wherein Ar = substituted or unsubstituted arylene with 6 to 20 ring-forming carbon atoms; or carbazolylene; ET = substituted or unsubstituted aryl group with 13 to 40 ring-forming carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group with 14 to 40 ring-forming atoms.

  本发明涉及矩阵化合物和一种有发射层和至少两个电子传输层堆叠的有机发光二极管（OLED），其中第一电子传输层和第二电子传输层包含至少一种矩阵化合物，其中第一电子传输层的矩阵化合物与第二电子传输层的矩阵化合物不同；此外，第一电子传输层包含锂卤化物和/或锂有机络合物的掺杂剂；第二电子传输层不含有掺杂剂；其中第二电子传输层的至少一种矩阵化合物具有化学式Ia、Ib和/或Ic：（Ia）（Ib）（Ic），其中Ar = 有6到20个环形碳原子的取代或未取代芳基；或羰基芴基；ET = 有13到40个环形碳原子的取代或未取代芳基；或有14到40个环形原子的取代或未取代杂芳基。
• Regioselective Thermal Cyclization of N-Aryl-4-chloro-1-aza-1,3-butadiene Derivatives. A Short and Efficient Synthesis of Dibenz[c,h]acridines
  作者：Gandhi Kumar Kar、Izhar Sami、Jayanta Kumar Ray

  DOI：10.1246/cl.1992.1739

  日期：1992.9

  Dibenz[c,h]acridines have been synthesised in good yields by thermal cyclization (140–180 °C) of N-aryl-4-chloro-1-aza-1,3-butadiene derivatives followed by dehydrogenation.

  二苯并[c,h]吖啶通过N-芳基-4-氯-1-氮杂-1,3-丁二烯衍生物的热环化（140-180°C）然后脱氢以良好的产率合成。