邻氯苯甲酰氯 - CAS号 609-65-4

物化性质

熔点：

-4--3 °C (lit.)
沸点：

238 °C (lit.)
密度：

1.382 g/mL at 25 °C (lit.)
闪点：

>230 °F

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3
重原子数：

10
可旋转键数：

1
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.0
拓扑面积：

17.1
氢给体数：

0
氢受体数：

1

ADMET

毒理性

副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

TSCA：

Yes
危险等级：

8
危险品标志：

C
安全说明：

S26,S28A,S36/37/39,S45
危险类别码：

R34
WGK Germany：

1
海关编码：

29163900
危险品运输编号：

UN 3265 8/PG 2
危险类别：

8
包装等级：

II

SDS

SDS：76b9698af761707321966970067e2a0d

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制备方法与用途

化学性质
邻氯苯甲酰氯是一种黄色液体，熔点为-4～-3℃，沸点为238℃，在20℃时的折射率为1.5718，相对密度为1.382。它可溶于多种有机溶剂，并遇水分解。

用途
邻氯苯甲酰氯主要用于以下几个方面：

是杀虫剂杀铃脲和灭幼脲、杀螨剂四螨嗪及杀菌剂氟苯嘧啶醇的中间体。
用于克霉唑等药物的合成，以及邻氯苯甲酸和三氯杀螨剂的生产。
在有机合成中作为重要中间体，应用于医药和染料制造领域。它可用于生产全身麻醉药氯胺酮盐酸盐及非麻醉性镇咳药敌退咳。

生产方法
邻氯苯甲酰氯可通过以下两种方法制备：

将邻氯苯甲酸与氯化亚砜搅拌加热溶解后，升温回流0.5小时。随后蒸去过量的氯化亚砜，并进行常压蒸馏，收集220-230℃的馏分以得到粗品，最后通过减压蒸馏获得成品，收率可达85%-90%。
可以通过α,α,α,2-四氯甲苯直接水解或使用邻氯苯甲酸与酰氯化剂SOCl₂、PCl₃等进行酰氯化反应来制备。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
2-氯苯甲醛	2-chloro-benzaldehyde	89-98-5	C₇H₅ClO	140.569
2-氯三氯甲苯	2-chlorobenzotrichloride	2136-89-2	C₇H₄Cl₄	229.921
苯甲酰氯	benzoyl chloride	98-88-4	C₇H₅ClO	140.569
2-氯苯甲酸	ortho-chlorobenzoic acid	118-91-2	C₇H₅ClO₂	156.569

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
5-溴-2-氯苯甲酰氯	5-bromo-2-chloro-benzoyl chloride	21900-52-7	C₇H₃BrCl₂O	253.91
2-氯苯甲醛	2-chloro-benzaldehyde	89-98-5	C₇H₅ClO	140.569
邻氯氯苄	1-chloro-2-(chloromethyl)benzene	611-19-8	C₇H₆Cl₂	161.031
2-氯三氯甲苯	2-chlorobenzotrichloride	2136-89-2	C₇H₄Cl₄	229.921
苯甲酰氯	benzoyl chloride	98-88-4	C₇H₅ClO	140.569
2-氯苯甲酸	ortho-chlorobenzoic acid	118-91-2	C₇H₅ClO₂	156.569

反应信息

作为反应物：

描述：

邻氯苯甲酰氯在氢碘酸作用下，生成氧杂蒽

参考文献：

名称：

Richter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1883, vol. <2> 28, p. 290

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

2-氯苯甲酸在草酰氯作用下，以二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 2.0h，生成邻氯苯甲酰氯

参考文献：

名称：

脱羟基甲基环氧喹诺酮类似物作为NF-κB功能抑制剂的合成及其构效关系。

摘要：

我们先前发现脱羟甲基环氧喹诺酮（DHMEQ）抑制NF-κB活化并在体内表现出抗炎活性。在这里，我们设计并合成了DHMEQ的类似物，并测试了它们在人T细胞白血病Jurkat细胞中作为NF-κB抑制剂的生物学活性。发现苯甲酰胺部分的2-位上的羟基对于抑制活性是必需的。但是该组的醚化并未完全降低活性。因此，对于进一步的机理研究，在2-位的羟基对于与接头和生物素部分的延伸可能是有用的。

DOI：

10.1016/s0968-0896(02)00315-2
作为试剂：

描述：

邻甲基苄醇在邻氯苯甲酰氯、 N,N-二甲基甲酰胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 24.0h，生成 2-methylbenzyl 2-methylbenzoate

参考文献：

名称：

甲酰胺作为SN反应中的路易斯碱催化剂-醇高效转化为氯化物，胺和醚

摘要：

简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。

DOI：

10.1002/anie.201604921

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文献信息

<i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation

作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

DOI：10.1021/jacs.1c03780

日期：2021.5.26

taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives

作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

DOI：10.1248/cpb.16.2355

日期：——

For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
[EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE

申请人：DECODE CHEMISTRY INC

公开号：WO2005123724A1

公开（公告）日：2005-12-29

2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
Fungicides for the control of take-all disease of plants

申请人：Monsanto Company

公开号：US05498630A1

公开（公告）日：1996-03-12

A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers

作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

日期：1996.10

An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。