五氯乙基异氰酸酯 | 34684-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 五氯乙基异氰酸酯
• 英文名称: perchloroethyl isocyanate
• 英文别名: Pentachloroethyl isocyanate；1,1,1,2,2-pentachloro-2-isocyanatoethane
• CAS: 34684-18-9
• 化学式: C₃Cl₅NO
• 分子量: 243.304
• InChiKey: NOCUWRRNSMGKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2,2,2-tetrachloro-1-isocyanato-ethane	15145-29-6	C3HCl4NO	208.859

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯乙基异氰酸酯 在 氯化锑(V) 、 三氟化锑 作用下， 以65%的产率得到1,1-difluoro-2,2,2-trichloroethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Gorbatenko, V. I.; Matveev, Yu. I.; Gertsyuk, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2314 - 2318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,2-tetrachloro-1-isocyanato-ethane 在 氯 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到五氯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gorbatenko, V. I.; Matveev, Yu. I.; Gertsyuk, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2314 - 2318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed?、V. V. Pirozhenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s11178-005-0077-2

  日期：2004.11

  1-Chloroalkyl isocyanates and 1-chloroalkylcarbodiimides undergo regioselective cyclization with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid to give derivatives of 1-oxo and 1-arylimino-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine respectively. The cyclocondensation of 1,1-dichloroalkyl isocyanates or N-(1-chloroalkylidene)carbamates with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid afforded 1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-one derivatives.

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。
• Novel C-phosphorylated heterodienes based on pentachloroethyl isocyanate
  作者：Yu. V. Rassukana、A. A. Sinitsa、P. P. Onys’ko

  DOI：10.1007/s11172-006-0170-x

  日期：2005.11

  A preparative method for the synthesis of novel N-phosphorylcarbonyl-and N-alkoxycarbonyltrichloroacetimidoylphosphonates from accessible pentachloroethyl isocyanate was developed. Factors that determine the C/N-selectivity of the phosphorylation of trichloroacetimidoyl chlorides were revealed: phenyl substituents at the P atom and an electron-withdrawing N-alkoxycarbonyl group in imidoyl chloride

  开发了一种从易接近的五氯乙基异氰酸酯合成新型 N-磷酰羰基和 N-烷氧基羰基三氯乙酰亚氨基膦酸酯的制备方法。揭示了决定三氯乙酰亚胺酰氯磷酸化的 C/N 选择性的因素：P 原子上的苯基取代基和亚胺酰氯中的吸电子 N-烷氧基羰基有利于 N-磷酸化，而与亚磷酸甲硅烷酯的反应仅产生 C-磷酸化产物。
• Reactions of N-aroxycarbonyltrichloroacetimidates with nucleophilic phosphorus derivatives
  作者：Yu. V. Rassukanaya、P. P. Onys’ko、A. D. Sinitsa、A. V. Bol’but、A. N. Chernega

  DOI：10.1007/s11176-005-0082-8

  日期：2004.11

  Aryl N-aroxycarbonyltrichloroacetimidates (Ar = Ph, 4-FC6H4) react with diphenylphosphinite according to the scheme of the aza-Perkow reaction to give the corresponding aryl N-(1-aroxy-2,2-dichloro-vinyl)-N-diphenylphosphinoylcarbamates. The structure of one of these compounds was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. In the case of electron-accepting substituents (Ar = 4-O2N6H4), the primary product undergoes mild β-elimination to give nitrophenyl diphenylphosphinate and 1-nitrophenoxy-2,2-dichlorovinyl isocyanate. The reaction of trichloroacetimidates with triethyl phosphite yields a mixture of O- and N-phosphorylation products.

  芳基N-aroxycarbonyltrichloroacetimidates（Ar = Ph, 4-FC6H4）与二苯基膦酸酯按 aza-Perkow 反应的方案反应，生成相应的芳基 N-(1-aroxy-2,2-dichloro-vinyl)-N-diphenylphosphinoylcarbamates。其中一种化合物的结构通过单晶X射线衍射分析得以确认。在电子吸引取代基（Ar = 4-O2N6H4）的情况下，初级产物经过温和的β-消除反应，生成硝基苯二苯基膦酸酯和1-硝基苯氧基-2,2-二氯乙烯异氰酸酯。三氯乙酰氨基化合物与三乙基磷酸酯的反应产生O-和N-磷酸化产物的混合物。
• Synthesis of 4-trihalomethyl-2-oxobenz-1,5,3-oxathiazepines and 2-oxo-4-trichloromethylbenz-1,5,3-dithiazepine and their conversion to 2-trihalomethyl-2-isocyanatobenz-1,3-oxathiolanes and 2-isocyanato-2-trichloromethylbenz-1,3-dithiolane
  作者：M. V. Vovk、V. I. Dorokhov、V. I. Boiko、L. I. Samarai

  DOI：10.1007/bf00532021

  日期：1993.11
• 1,1-Dichloro-2,2,2-trihaloethyl Isocyanates and N-(1-Chloro-2,2,2-trihaloethylidene)urethanes in the Synthesis of 4-Trihalomethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-ones
  作者：M. V. Vovk、A. V. Bol'but、P. S. Lebed'、V. I. Boiko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023776.49961.0f

  日期：2004.1