(1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam
• 英文别名: N-(2-diazo)propionyl (-)-camphorsultam；2-diazo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one；2-diazo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: DOGOVOICJGPTGO-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam 、 benzaldehyde N-boc imine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-α-重氮酰基樟脑的不对称三取代叠氮基亚胺和酮亚胺

  摘要：

  现已认识到重氮乙酸盐和醛亚胺的酸催化反应（布鲁克哈特-特姆普尔顿叠氮化）是提供对映异构体富集的二取代氮丙啶的可靠方法，因此由于发展了不对称催化作用。然而，迄今为止，甚至对于外消旋产品，尚未探索将该方法扩展为制备三取代氮丙啶的方法。在这种情况下，考虑到它们的综合重要性以及缺乏替代的直接合成方法，我们最近启动了一个程序来实现这一未满足的挑战。本文中，我们报告了一项详细的研究，该研究以N -α-重氮酰基樟脑为主要成分，从而为各种三取代的氮丙啶建立了高度立体选择性的合成方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201000604
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidyl 2-diazopropanoate 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到(1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 卡宾和硫化物生成硫叶立德的高立体选择性 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。

  DOI：

  10.1021/ja055021d

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Imides via Asymmetric Redox C−C Bond Formation between α-Alkyl-α-diazocarbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Hisashi Miyamoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja903500w

  日期：2009.8.19

  Asymmetric redox C-C bond formation between alpha-alkyl-alpha-diazocarbonyl compounds and aldehydes was developed as a practical and general method for the construction of alpha-alkyl-beta-keto imides having a chiral nonracemic tertiary stereogenic center.