1-bromo-1,2,3,4,5-penta(4-bromophenyl)cyclopentadiene | 669772-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-bromo-1,2,3,4,5-penta(4-bromophenyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 1-Bromo-1,2,3,4,5-penta(p-bromophenyl) cyclopentadiene；1-bromo-4-[1-bromo-2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]benzene
• CAS: 669772-05-8
• 化学式: C₃₅H₂₀Br₆
• 分子量: 919.968
• InChiKey: QNUTZGDVOBNGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 1-bromo-1,2,3,4,5-penta(4-bromophenyl)cyclopentadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到bromo η5-1,2,3,4,5-penta-(p-bromophenyl)cyclopentadienyl dicarbonyl ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  分子绞车原型的发散合成

  摘要：

  分子机器：设计并合成了一系列加载的分子绞车，作为单分子规模机械研究的原型。分子绞盘结构源自基于钌配合物的分子马达，并与一系列分子负载共价连接，如三苯乙烯、富勒烯和卟啉片段。

  DOI：

  10.1002/chem.202103126
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯 在 溴 作用下， 以94%的产率得到1-bromo-1,2,3,4,5-penta(4-bromophenyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Star-Shaped Pentapyridyl Ligands for the Formation of Giant Fullerene-Like Molecules by Coordination Chemistry

  摘要：

  我们提出了两种含有五个吡啶基的新星形五配体的合成方法，这些配体可以被认为是通过配位化学制备类富勒烯分子的起始材料。其中一种合成策略类似于用于五苯基二叔丁基膦的合成方法。五-4-吡啶基衍生物是从二茂铁经过两步反应制备的。第二种策略涉及与五溴芳基蝎子配合物的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.2533/chimia.2007.184

文献信息

• Synthesis of triester-functionalized molecular motors incorporating bis-acetylide trans-platinum insulating fragments
  作者：Guillaume Vives、Alexandre Carella、St?phanie Sistach、Jean-Pierre Launay、Gw?na?l Rapenne

  DOI：10.1039/b605509e

  日期：——

  bond–platinum–triple bond sequence (trans-bis(ferrocenylethynyl)bis(triethylphosphine)platinum(II), 2) have been synthesized. The electronic coupling between the ferrocene groups has been estimated from the intensity of the intervalence transition in the electrochemically generated mixed valence complexes. Upon insertion of a platinum fragment a weak attenuation was observed, with the Vab parameter decreasing

  双二茂铁化合物通过两个三键（1,4-二（二茂铁基）丁二炔1）或三键-铂-三重键序列（反式双（二茂铁基乙炔基）双（三乙基膦）铂（II），2）已经合成。二茂铁基团之间的电子偶合已经从电化学产生的混合化合价络合物中的间隔跃迁的强度进行了估计。插入铂片段后，观察到弱衰减，V ab参数从1的0.036 eV降低到2的0.025 eV。还进行了理论研究，使用DFT进行几何优化，并使用ExtendedHückel理论进行电子耦合估计。已发现，对于2模型，电子耦合从1的0.090 eV降低到0.022 eV 。在这项工作的第二部分中，我们描述了结合了配体氢三[6-（乙氧基羰基）吲唑-1-基]硼酸酯的两个分子马达的合成，该配体表现出三个侧基酯基，专用于锚定在氧化物表面上。该定子通过钌中心连接到带有二茂铁末端电活性基团的五取代的环戊二烯基转子，该转子通过苯基乙炔基间隔基（配合物4）或含有双乙炔基的间隔基连接反铂绝缘碎片（复合物8）。
• A star-shaped ruthenium complex with five ferrocenyl-terminated arms bridged by trans-platinum fragments
  作者：Guillaume Vives、Alexandre Carella、Jean-Pierre Launay、Gw?na?l Rapenne

  DOI：10.1039/b603508f

  日期：——

  We present the synthesis of the new heteropolytopic penta(4-ethynylphenyl)cyclopentadiene ligand, its complexation through the Cp ring to ruthenium tris(indazolyl)borate and through the terminal alkyne groups to five ferrocenyl ethynyl platinum units, yielding an undecanuclear heterotrimetallic complex.

  我们展示了新型异多位点五(4-乙炔基苯基)环戊二烯配体的合成，通过环戊二烯环与三(indazolyl)硼酸钌的复合，以及通过末端炔基与五个铁酰基乙炔铂单元的结合，形成了一个十一核异三金属络合物。
• Expedient Synthesis of Thioether-Functionalized Hydrotris(indazolyl)borate as an Anchoring Platform for Rotary Molecular Machines
  作者：Guillaume Erbland、Yohan Gisbert、Gwénaël Rapenne、Claire Kammerer

  DOI：10.1002/ejoc.201800990

  日期：2018.9.16

  development of a one‐pot indium(III)‐mediated “N‐deprotection/ester reductive sulfidation” sequence led to major improvement in the synthesis of thioether‐functionalized hydrotris(indazolyl)borate ligands, used as anchoring platforms in a family of surface‐mounted rotary molecular motors and gears.

  一锅铟（III）介导的“ N-脱保护/酯还原硫化”序列的开发大大改善了硫醚官能化氢三（吲唑基）硼酸酯配体的合成，该配体用作一系列表面的锚固平台装有旋转式分子电动机和齿轮。
• Technomimetic molecules: synthesis of ruthenium(ii) 1,2,3,4,5-penta(p-bromophenyl)cyclopentadienyl hydrotris(indazolyl)borate, an organometallic molecular turnstile
  作者：Alexandre Carella、Jo�l Jaud、Gw�na�l Rapenne、Jean-Pierre Launay

  DOI：10.1039/b307577j

  日期：——

  A short route to prepare a ruthenium complex with a pentaphenyl substituted cyclopentadienyl and a hydrotris(indazolyl)borate ligand is described: this complex can be seen as an organometallic molecular turnstile.

  本文介绍了制备具有五苯基取代环戊二烯和氢三（吲唑基）硼酸配体的钌络合物的简短路线：该络合物可被视为有机金属分子转环。
• Synthesis and Reactivity of [Penta(4-halogenophenyl)cyclopentadienyl][hydrotris(indazolyl)borato]ruthenium(II) Complexes: Rotation-Induced Fosbury Flop in an Organometallic Molecular Turnstile
  作者：Alexandre Carella、Jean-Pierre Launay、Romuald Poteau、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1002/chem.200800689

  日期：2008.9.19

  The preparation of ruthenium(II) complexes coordinated to a penta(4-halogeno)phenylcyclopentadienyl ligand and to the hydrotris(indazolyl)borate ligand are detailed. Our strategy involves first the coordination of the penta(4-bromo)phenylcyclopentadienyl ligand by reaction with the ruthenium-carbonyl cluster followed by the coordination of the tripodal ligand. The pentabrominated precursor was successfully

  详细介绍了与五（4-卤代）苯基环戊二烯基配体和氢三（吲唑基）硼酸酯配体配位的钌（II）配合物的制备。我们的策略涉及首先通过与钌-羰基簇反应来配位五（4-溴）苯基环戊二烯基配体，然后配位三脚架配体。通过使用首次在有机金属基质上使用的Klapars-Buchwald方法，将五溴化的前体成功转化为五碳五代衍生物。在五溴和五乙酮络合物上均进行交叉偶联反应，以一步法引入获得潜在分子马达所需的五个外围二茂铁基片段。钌络合物中存在的两个配体经历了相关的旋转，该旋转通过NMR实验和X射线衍射研究实验确定，并且理论上通过DFT计算确定。通过DFT获得的势能曲线揭示了齿轮传动机构的能量屏障仅为4.5 kcal mol（-1）。这些空间高度受限的配合物可以被视为有机金属分子旋转栅。