亚油酸 | 2197-37-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物精油
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚油酸
• 英文名称: 9,12-octadecadienoic acid
• 英文别名: linoleic acid；Linolsaeure；Linolensaeure；octadecadienoic acid；octadeca-(9,12)dienoic acid；linoelaidic acid；octadeca-9,12-dienoic acid
• CAS: 2197-37-7；85594-37-2；8024-22-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: OYHQOLUKZRVURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.915～0.923g/ml (20℃)
• LogP：
  7.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

不同品种的葡萄籽及其成熟环境的影响使得葡萄籽的含油率在6%~22%之间。葡萄籽油（Grape seed oil）是由葡萄酒或果汁压榨后的副产物——葡萄籽进一步加工而成的一种高级食用油。这种油脂因其独特的酒香、葡萄清香和多种营养成分而被视为无毒无害，完全符合食品卫生标准的功能型油脂，并具备较高的营养保健及食疗功效。

葡萄籽油具有极高的商业价值，在意大利和法国等地已经充分开发。目前欧美和日本等国家和地区，葡萄籽油被广泛用作婴儿和老年人的高级营养油。由于其高营养价值及优越的生物活性效应，葡萄籽油已成为极具潜力的产品之一。

成分与功效 化学成分

• 不饱和脂肪酸：占总脂肪酸的91%以上，主要为亚油酸（68%-76%）和油酸。
• 维生素E (VE)、植物甾醇、多酚、角鲨烯、类胡萝卜素等生物活性成分。

功效

1. 丰富的不饱和脂肪酸，特别是高含量的亚油酸（占总脂肪酸比例为86%-91%）有助于降低胆固醇水平。
2. 富含维生素E，能够预防多种疾病，并保持皮肤和肌肉健康。一汤匙葡萄籽油相当于一天所需的全部维生素E。
3. 原花青素（OPC），具有强大的抗氧化能力，比维生素E强50倍、维生素C强20倍，能预防心血管疾病及皮肤衰老。
4. 亚油酸含量高，有助于防止血栓形成和扩张血管，降低胆固醇。
5. 脂溶性维生素A、D、E、K的含量也较高。

功效与作用

1. 延缓衰老：葡萄籽油具有清除自由基的能力，并能降低血液中的丙二醛含量及提高过氧化酶活力。其抗氧化能力优于其他常见食用油。
2. 抑制肥胖：含有的不饱和脂肪酸和生育三烯酚有助于减少体内脂肪堆积。
3. 抗炎作用：与不饱和脂肪酸及其衍生物相关，能够调节NF-κB和JNK信号通路，降低肝脏及脂肪组织中的促炎因子基因表达。
4. 降血脂：主要由于亚油酸的高含量。甾醇类物质也通过减少肠道胆固醇吸收来达到此目的。
5. 其他作用：具有防护辐射损伤的作用，并可作为纳米制剂载体用于癌症治疗。

提取工艺

提取植物材料中的生物活性成分可通过多种技术进行，包括溶剂提取法、压榨法、超声波提取法、微波辅助提取法及超临界CO2萃取法等。这些方法有助于更有效地从种子中提取油分。

应用领域

葡萄籽油因富含亚油酸和维生素A、E，具有抗氧化、抗衰老及降血脂等多种功效，在国外已被广泛用作婴儿及老年人的高级营养油以及高空作业者或飞行员的保健油。在国内也备受消费者青睐。

在食品行业，由于其丰富的不饱和脂肪酸组成及其无烟特性且加热不易产生有害物质的特点，葡萄籽油已成为近年来广受欢迎的高端食用油之一。此外，它还被广泛用于化妆品、保健品及药品生产中作为原材料，是综合利用的主要方向之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚油酸 在 HOF* CH₃CN 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到8-[3-[(3-戊基环氧乙烷-2-基)甲基]环氧乙烷-2-基]辛酸
  参考文献：
  名称：

  使用HOF-CH 3 CN对未保护的烯烃羧酸进行直接环氧化

  摘要：

  通过使氟通过乙腈水溶液直接与含有未保护的羧酸和醇的双键直接形成的HOF·CH 3 CN络合物的反应导致快速且几乎定量的环氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02180-9

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。
• Artificial metalloenzymes derived from bovine β-lactoglobulin for the asymmetric transfer hydrogenation of an aryl ketone – synthesis, characterization and catalytic activity
  作者：Alice Chevalley、Mickael V. Cherrier、Juan C. Fontecilla-Camps、Mahsa Ghasemi、Michèle Salmain

  DOI：10.1039/c3dt53253d

  日期：——

  unsaturated fatty acid derivatives. Eventually, the ability of the protein hybrids to catalyse the transfer hydrogenation of TFACP was demonstrated. Good-to-quantitative conversions in the corresponding alcohol were reached within 72 h with the rhodium(III) hybrids and the best enantioselectivities (up to 32% ee for the (R)-enantiomer) were measured with the Rh(III) cofactors derived from palmitic and stearic

  合成了一系列衍生自饱和和不饱和脂肪酸的二亚胺，并包括二吡啶胺（dpa）或双吡啶甲烷（bpm）支架作为螯合部分，并进行了光谱表征。[LM（μ-Cl）Cl] 2的络合（M = Ru，L = p-cymene; M ＝ Rh，L ＝ Cp *）得到通式[LM（N ^ N）Cl] Cl的单阳离子单核络合物，其中N ^ N为二亚胺配体。毫不奇怪，这些新的配合物在水中甲酸和氢供体的存在下，在中性pH和温和温度下，催化了活化的芳族酮，即2,2,2-三氟苯乙酮（TFACP）的转移加氢反应。已显示以TOF表示的复合物的催化活性不仅取决于金属（Ru或Rh），而且还取决于螯合实体（dpa或bpm）以及与它相连的脂质链的长度和性质。通过圆二色性和荧光光谱研究了复合物在牛β-乳球蛋白（βLG）中作为蛋白质宿主的掺入，并且再次观察到饱和和不饱和脂肪酸衍生物之间的显着差异。最终，证明了蛋白质杂合体催化TFACP的转移氢
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108640A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a single-stranded oligonucleotide (A) having a nucleobase sequence complementary to a portion of the dystrophin pre-mRNA, their preparation, and uses thereof for the treatment of Duchenne muscular dystrophy.

  本文披露了一种化合物，包括一种单链寡核苷酸（A），其具有与肌营养不良前体mRNA的部分互补的核碱基序列，以及它们的制备方法和用途，用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。
• Analysis and Evaluation of Fatty Acid in Rattan Tea by Highly Selective and Sensitive HPLC- FLD-MS Method Coupled with Pre-Column Fluorescent Labeling
  作者：Baolei Fan、Guang Chen、Xiangming Chen、Yourui Suo

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15335

  日期：——

  Rattan tea regarded as one of the most promising dietary supplements for the prevention and treatment of many chronic diseases has gained extensive attention. Free fatty acids play an important role in human body as essential nutrients. Contents of 31 free fatty acids in Rattan Tea were firstly investigated using toluene-4-sulfonic acid 2-(naphthalene-1-yl-phenyl-amino)-ethyl ester as pre-column fluorescence derivatization reagent by RE-HPLC coupled with an atmospheric chemical ionization-mass spectrometry source (APCI/MS). The results indicated that lower values of LOD (0.52-1.53 ng mL-1) provided the guarantee for trace analysis and evaluation of free fatty acids. The experimental recoveries were in the range of 88.9-103.6 %. Results of the present study indicated the highest free fatty acids content of Rattan Tea was in April. Thirteen free fatty acids were found, including C18:2w6, C18:3w3, w6 and C20:4w6 essential to life. The developed method exhibited powerful potential for the systematic detection of bioactive components of medicinal plants.

  藤椰茶作为预防和治疗许多慢性疾病的最有前景的膳食补充剂之一，受到广泛关注。游离脂肪酸在人体中作为必需营养素起着重要作用。首次使用对甲苯磺酸2-(萘-1-基-苯氨基)-乙基酯作为前柱荧光衍生化试剂，利用高效液相色谱-大气化学电离质谱（APCI/MS）技术，研究了藤椰茶中31种游离脂肪酸的含量。结果表明，低的检出限（0.52-1.53 ng mL-1）为游离脂肪酸的微量分析和评估提供了保障。实验的回收率在88.9%-103.6%之间。本研究的结果显示，藤椰茶中游离脂肪酸含量最高的月份是四月。共发现了13种游离脂肪酸，其中包括生命必需的C18:2w6、C18:3w3、w6和C20:4w6。所开发的方法展示了系统检测药用植物生物活性成分的强大潜力。