亚胺培南EP杂质B | 1197869-90-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚胺培南EP杂质B
• 中文别名: 亚胺培南杂质B-D;亚胺培南EP杂质B;亚胺培南杂质B;亚胺培南杂质；亚胺培南杂质B
• 英文名称: Imipenemoic acid
• 英文别名: (2R)-4-[2-(aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-2-[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 1197869-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 317.366
• InChiKey: GGEWNUMDSNUHAH-AIPQFCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  imipenem 在 OXA-48 carbapenemase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 亚胺培南EP杂质B
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的新机制：D 类酶通过内酯形成降解 1β-甲基碳青霉烯类。

  摘要：

  β-内酰胺酶威胁着碳青霉烯类的临床应用，碳青霉烯类被认为是最后的抗生素。丝氨酸碳青霉烯酶催化的经典机制是通过酰基酶中间体的水解进行的。我们表明，D 类 β-内酰胺酶还通过前所未有地形成碳青霉烯衍生的 β-内酯来降解临床使用的 1β-甲基取代的碳青霉烯类。β-内酯的形成是由碳青霉烯羟乙基侧链对酰基酶中间体的酯羰基的亲核攻击引起的。碳青霉烯类衍生的内酯产品抑制丝氨酸 β-内酰胺酶（特别是 D 类）和金属-β-内酰胺酶。这些结果定义了 D 类碳青霉烯酶的新机制，其中不需要水解水分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201711308

文献信息

• [EN] ß-LACTONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE ß-LACTONE
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2019111020A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to certain β-lactone compounds that may be useful as inhibitors of bacterial beta-lactamases. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of a bacterial infection.

  本发明涉及某些β-内酰胺类化合物，可用作细菌β-内酰胺酶的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的过程，包括它们的制药组合物，并且涉及它们在治疗细菌感染中的使用。