京尼平龙胆双糖苷 | 29307-60-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 京尼平龙胆双糖苷
• 中文别名: 京尼平1-Beta-D龙胆双糖苷；京尼平-1-Β-D-龙胆双糖苷；京尼平1-β-D龙胆双糖苷；京尼平-龙胆双糖苷
• 英文名称: genipin 1-β-gentiobioside
• 英文别名: genipin gentiobioside；genipin-1-β-D-gentiobioside；Genipin 1-gentiobioside；methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 29307-60-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₅
• 分子量: 550.514
• InChiKey: FYZYXYLPBWLLGI-AUOPOVQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  835.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生物活性

Genipin 1-O-β-D-gentiobioside (GG, Genipin 1-β-D-gentiobioside, Genipin 1-gentiobioside, Genipin 1-β-gentiobioside, Genipin gentiobioside) 是从栀子（Gardenia jasminoides Ellis）中分离得到的一种具有生物活性的环烷苷类化合物，它具备保肝、抗炎、抗氧化和抗血栓形成的功能。

体内研究

Genipin 1-β-D-gentiobioside (Genipin gentiobioside) 在正常大鼠（剂量为 11.4 mg/kg）及胆汁淤积性肝损伤（CLI）大鼠（同样剂量）中的终端消除半衰期分别为约 1.65±0.87 h 和 2.43±2.30 h。

化学性质

京尼平龙胆双糖苷可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于茜草科（Rubiaceae）植物栀子（Gardenia jasminoides Ellis）的干燥成熟果实。

用途

1. 具有凉血解毒的作用。
2. 用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6''-O-trans-p-coumaroyl-(genipin gentiobioside) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 京尼平龙胆双糖苷
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87

文献信息

• 5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.
  作者：MAKOTO NISHIZAWA、RURIKO IZUHARA、KO KANEKO、YASUKO KOSHIHARA、YASUO FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.87

  日期：——

  Five 5-lipoxygenase inhibitors, chlorogenic acid (1), 6''-p-coumaroyl genipin gentiobioside (2), 3, 4-di-O-caffeoylquinic acid (3), 3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid (4) and 3, 5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid (5), were isolated from Gardeniae Fructus. The structures of the new compounds (2, 4 and 5) were elucidated on the basis of spectral data and chemical evidence. These hydroxycinnamic acid derivatives inhibit 5-lipoxygenase activity, and 3 was the most potent inhibitor. The inhibitory effects were enhanced on methylation of the carboxyl group(s) of 1, 3, 4 and 5, and the ID<50> values of the methyl esters of 3, 4 and 5 were of the order of 10<-8>M.

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。