人参皂苷 Ra3 | 90985-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷 Ra3
• 中文别名: 人参皂苷RA3
• 英文名称: Ginsenoside Ra3
• 英文别名: 2-[2-[[17-[2-[6-[[3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 90985-77-6
• 化学式: C₅₉H₁₀₀O₂₇
• 分子量: 1241.4
• InChiKey: QUNSGRLNZDSQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  436
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  27

制备方法与用途

概述

截至目前，人们已从人参（或红参）中分离出多种人参皂苷，包括二醇组和三醇组。其中常见的有：

• 二醇组：人参皂苷R0、Ra1、Ra2、Ra3、Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd
• 三醇组：人参皂苷Re、Rg1、Rg2

由于二醇组和三醇组的人参皂苷具有不同的生物活性，例如二醇组人参皂苷表现出中枢抑制作用及抗溶血作用；而三醇组人参皂苷则具有中枢兴奋作用及溶血作用。

制备

1. 总提物的制备：将红参粉碎，并以料/液比1:10（g/mL）加入75%乙醇，热回流提取3次，每次2小时。过滤合并滤液后浓缩干燥，得到红参总提物。

2. 大孔吸附树脂富集总皂苷：将红参总提物与料/液比1:20（g/mL）的5%乙醇搅拌溶解并过滤，上样于D101大孔吸附树脂柱。树脂柱径高比为1:8，上样体积为1BV，上样速度为2BV/h。上样结束后静置吸附0.5小时，先用25%乙醇洗脱10BV，再用75%乙醇洗脱15BV。收集75%乙醇洗脱液，浓缩干燥得到红参总皂苷。

3. 微孔吸附树脂富集目标人参皂苷：将红参总皂苷与料/液比1:20（g/mL）的5%甲醇搅拌溶解并过滤，上样于MCIGELCHP20微孔吸附树脂柱。树脂柱径高比为1:10，上样体积为1BV，上样速度为2BV/h。上样结束后静置吸附0.5小时，先用30%甲醇洗脱8BV，再依次用含万分之五甲酸（体积百分浓度）的60%、70%和80%甲醇溶液洗脱4BV、3BV、3BV。分别收集第4BV的60%甲醇洗脱液、第3BV的70%甲醇洗脱液、第3BV的80%甲醇洗脱液，浓缩干燥得到目标人参皂苷A段、B段和C段。

4. 高速逆流色谱分离纯化：针对目标人参皂苷A段。以正己烷：正丁醇：乙酸乙酯：乙醇：水（含万分之五冰乙酸）=1:2:5:1:6为溶剂体系，静置过夜后两相分离并超声脱气。上相作为固定相，下相作为流动相；固定相以20mL/min的流速泵满主机管路后，仪器以900rpm正向旋转，柱温箱25℃，波长225nm；下相以2mL/min泵入主机管路，平衡后取10mL用等体积上、下相溶解的浓度为20mg/mL的目标人参皂苷A段溶液进样。进样后进行图谱采集，根据色谱图（如图1）收集人参皂苷Ra2、Ra3色谱峰对应的流出液，分别浓缩干燥得到人参皂苷Ra2和Ra3。

生物活性

Ginsenoside Ra3 可从 Panax ginseng 中分离得到，并具有抗癌活性。

用途

人参皂苷Ra3 是从人参根茎中提取的，具有高效的抗氧化生物活性。