6,10,14-trimethyl-3E,5E,7E,9E,13-pentadecapentaen-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10,14-trimethyl-3E,5E,7E,9E,13-pentadecapentaen-1-yne
• 英文别名: (3E,5E,7E,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-3,5,7,9,13-pentaen-1-yne
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: ZRKVPMXVQMFOFC-LRAPBUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 6,10,14-trimethyl-3E,5E,7E,9E,13-pentadecapentaen-1-yne 、 1-((E,E,E,E,E)-3,7-dimethyl-10-bromo-1,3,5,7,9-decapentaenyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 在 二氯二茂锆 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到gamma-胡罗卜素
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的碳铝络合以及Pd和Zn催化的交叉偶联制得类胡萝卜素及相关天然产物的新颖，选择性和有效途径。

  摘要：

  [结构：见文字]。一种高效和立体选择性的合成对称和不对称类胡萝卜素的方案，涉及共轭低聚烯的Zr催化碳铝化和Pd和Zn催化的烯基-烯基偶联，已被开发并应用于β-和γ-胡萝卜素和维生素的合成由三个线性步骤（总共五个步骤），由β-紫罗兰酮，烯炔8，（E）-ICH = CHBr和（E）-Me3SiC三键CCH = CHBr，总收率32％。

  DOI：

  10.1021/ol000384y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 4-溴丁-3-烯-1-炔基(三甲基)硅烷 、 6,10-dimethyl-3E,5E,9-undecatrien-1-yne 以69%的产率得到6,10,14-trimethyl-3E,5E,7E,9E,13-pentadecapentaen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的碳铝络合以及Pd和Zn催化的交叉偶联制得类胡萝卜素及相关天然产物的新颖，选择性和有效途径。

  摘要：

  [结构：见文字]。一种高效和立体选择性的合成对称和不对称类胡萝卜素的方案，涉及共轭低聚烯的Zr催化碳铝化和Pd和Zn催化的烯基-烯基偶联，已被开发并应用于β-和γ-胡萝卜素和维生素的合成由三个线性步骤（总共五个步骤），由β-紫罗兰酮，烯炔8，（E）-ICH = CHBr和（E）-Me3SiC三键CCH = CHBr，总收率32％。

  DOI：

  10.1021/ol000384y

文献信息

• A Novel, Selective, and Efficient Route to Carotenoids and Related Natural Products via Zr-Catalyzed Carboalumination and Pd- and Zn-Catalyzed Cross Coupling
  作者：Fanxing Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol000384y

  日期：2001.3.1

  stereoselective protocol for the syntheses of symmetrical and unsymmetrical carotenoids involving Zr-catalyzed carboalumination of conjugated oligoenynes and Pd- and Zn-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling has been developed and applied to the syntheses of beta- and gamma-carotene and vitamin A. gamma-Carotene of > or =99% isomeric purity was prepared in three linear steps (five steps overall) from beta-ionone

  [结构：见文字]。一种高效和立体选择性的合成对称和不对称类胡萝卜素的方案，涉及共轭低聚烯的Zr催化碳铝化和Pd和Zn催化的烯基-烯基偶联，已被开发并应用于β-和γ-胡萝卜素和维生素的合成由三个线性步骤（总共五个步骤），由β-紫罗兰酮，烯炔8，（E）-ICH = CHBr和（E）-Me3SiC三键CCH = CHBr，总收率32％。