依替米星 | 59711-96-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 依替米星
• 英文名称: etimicin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-amino-3-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(ethylamino)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• CAS: 59711-96-5
• 化学式: C₂₁H₄₃N₅O₇
• 分子量: 477.602
• InChiKey: NZGMVSJQULXLHF-RAKCNUBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依替米星 在 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,3-N,N-diethyl-gentamicin C1a
  参考文献：
  名称：

  依替米星衍生物及其制备方法、其药物组合物 和应用

  摘要：

  本发明提供了一种糖苷类分子衍生物及其制备方法和应用，属于氨基糖苷类抗生素技术领域。本发明提供了依替米星衍生物是具有如下式所示的化合物及其药学上可接受的盐或前药：其中，R1表示氢原子、乙基或乙酰基，R2表示氢原子、乙基或乙酰基，R3表示氢原子、乙基或乙酰基，R4表示氢原子、乙基或乙酰基，R5表示氢原子、乙基或乙酰基；其中，当R1、R2、R3中至少有一个为乙基或乙酰基；其中，当R1为乙基时，R2和R3中至少有一个乙基或乙酰基；当R1为乙酰基时，R2和R3可同时为氢。该类衍生物可作为新的具有低毒性、抗耐药性细菌的氨基糖苷类抗生素产品，且对耐药性细菌的抵抗效果好，具有显著的抗耐药性细菌的效果。

  公开号：

  CN108129527B
• 作为产物：
  描述：

  、 乙醛 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 哌啶 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 依替米星
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸依替米星的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫酸依替米星的制备方法。本发明采用Fmoc‑Cl保护庆大霉素C1a的3、2’、6’、3”位氨基，经纯化、蒸干后得到四芴甲氧羰基庆大霉素C1a；然后在酸性条件下加入乙醛水溶液N‑乙基化，再采用三乙酰氧基硼氢化钠进行还原；最后加入哌啶/DMSO溶液脱保护；反应液用大孔吸附树脂柱初步纯化后，再经弱酸性阳离子吸附树脂二次纯化，纯化的产物加入硫酸反应制得硫酸依替米星。该方法上保护基时选择性高，副反应少；整个反应过程，反应条件温和，操作简便，更易于工业化的生产；产物纯度高，收率高。

  公开号：

  CN104231016B

文献信息

• 抗菌性氨基糖苷类衍生物
  申请人：朱孝云

  公开号：CN107868111A

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开有抗菌活性的氨基糖苷类衍生物，包括其立体异构体、药学上可接受的盐和前药。本发明还公开与所述化合物的制备和使用有关的方法，以及包含所述化合物的药学组合物。
• 氨基糖苷类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN108003205B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供了一种氨基糖苷类衍生物及其制备方法和应用，是一种新的氨基糖苷类衍生物。所述衍生物主要是对依替米星的C2’氨基位置以及C6’氨基位置进行了化学结构的修饰，得到了两类衍生物：C6’‑NH2修饰的衍生物，以及C2’‑NH2和C6’‑NH2双靶位修饰的衍生物；并进行了化学半合成和体外抗菌活性研究。结果表明，上述衍生物对如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌以及表达N6’氨基糖苷修饰酶的菌株等细菌均具有较好的抗耐药性细菌的特点。所述化合物为具有以下通式的化合物或其盐，或其药物可接受的盐或前药：
• 一种1,3-N-乙基加洛糖胺的合成方法
  申请人：无锡济民可信山禾药业股份有限公司

  公开号：CN110903334A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种1,3‑N‑乙基加洛糖胺的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)依替米星加入双氧水降解；(2)降解液上硅胶柱分离，分离出1‑N‑乙基加洛糖胺(化合物1)；(3)在1‑N‑乙基加洛糖胺组分中加入三乙胺，乙酸酐反应得到乙酰化产物(化合物2)(4)产物中加入二氯甲烷，乙醛，反应溶液在0～10℃下搅拌反应，随后加入加硼氢化钾，反应0.2‑1h，再加硼酸缓冲液调PH值为7‑11，继续反应得到乙基胺化物(化合物4)，(5)反应结束，反应液浓缩；加入10‑20％氢氧化钠搅拌，反应结束，反应液过滤得到滤液，浓缩得到1,3‑N‑乙基加洛糖胺粗品(化合物5)；(6)滤液除盐，分离后得到目标产物，再经重结晶得到纯品1,3‑N‑乙基加洛糖胺。
• 一种依替米星杂质的合成方法
  申请人：无锡济民可信山禾药业股份有限公司

  公开号：CN111039999A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供一种依替米星杂质的合成方法，所述合成方法，步骤如下：(1)将依替米星溶于溶剂中，冷却至‑5～0℃，加入BOC‑ON(2‑叔丁氧羰基亚氨基苯乙腈)，搅拌，加入水和乙酸乙酯，分液，取水相，浓缩，得浓缩液；(2)浓缩液以甲醇溶解，加入三乙胺，冷却至0～10℃，加入乙酸酐，搅拌，浓缩去溶剂；(3)浓缩液中加入盐酸，室温下搅拌，以氢氧化钠溶液调节pH，浓缩，以硅胶柱纯化分离出化合物3,2‑N,N‑二乙酰基依替米星；(4)将3,2‑N,N‑二乙酰基依替米星溶于溶剂中,加入亚硝酸钠，室温搅拌，浓缩,浓缩液加入20％氢氧化钠,升温回流,冷却,经大孔树脂除盐，分离，得杂质化合物。
• CN103665068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——