N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3-phenylchromen-2-ylidene)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: ODDKHDGOOHJUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 苯乙炔 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的多组分反应新型有效合成亚氨基香豆素。

  摘要：

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。

  DOI：

  10.1021/ol061685w

文献信息

• Three-component one-pot synthesis of N-arylsulfonyl-2-iminocoumarins
  作者：Prashant S. Mandal、A. Vijay Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.052

  日期：2018.4

  A one-pot, synthesis of N-arylsulfonyl-2-iminocoumarins is developed at ambient temperature by the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, arylacetonitriles, and aryl sulfonyl chlorides using DABCO as a base in a bio-mass-derived green solvent 2-MethylTHF. A simple telescoped process in which 2H-chromen-2-imines are formed in situ by the condensation of 2-hydroxybenzaldehyde and arylacetonitriles. The

  在环境温度下，通过DABCO作为碱，在生物质衍生的绿色溶剂2-MethylTHF中，通过2-羟基苯甲醛，芳基乙腈和芳基磺酰氯的反应，开发出一锅法合成N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素。 。通过2-羟基苯甲醛和芳基乙腈缩合原位形成2 H-铬-2-亚胺的简单伸缩方法。使形成的亚胺进一步与一锅法中的芳基磺酰氯反应，以获得目标化合物。该方案以实用和环境友好的方式提供了对3-芳基-N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素的访问，避免了中间合成和纯化的繁琐步骤。
• Novel and Efficient Synthesis of Iminocoumarins via Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol061685w

  日期：2006.9.1

  A variety of substituted iminocoumarins are prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponenet reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes, and salicylaldehydes or o-hydroxylacetophenones. The method is general, mild, versatile, and efficient. A plausible mechanism for the domino process is proposed.

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。